ANTRAKINON

Ismedsyah
 PENDAHULUAN
 Glikosida ini aglikonnya sekerabat
dgn antrasena ( hidrokarbon
aromatis polisiklis (PAH) dgn
rumus molekul C14H10, yg terdiri
dari 3 inti benzena )
 Memiliki gugus karbonil pada kedua Gambar 1.
atom C yg berseberangan (atom C9 Struktur kimia antrakinon.
& C10) atau hanya C9 (antron) dan Nama lain:
C9 ada gugus hidroksil (antranol). 9,10-antracendion, 9,10-
 Kegunaan antrakion;
Katartika / pencahar, pewarna, & C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol)
antibakteri.
 Sifat fisika & kimia
 Antrakinon & turunannya
 berwarna kuning
sampai merah sindur
(oranye),
 Larut dalam
- air panas atau Gambar 2.
Semua antrakinon memberikan warna yang
- alkohol encer. khas dengan pereaksi Borntraeger dan jika
ditambahkan Amonia : larutan berubah
 Untuk identifikasi menjadi
digunakan reaksi  merah untuk antrakinon,
 kuning untuk antron dan diantron.
Borntraeger (lihat MMI).
Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi
dari antrakinon, sedangkan diantron
terbentuk dari 2 unit antron.
 Sifat fisika & kimia
 Antrakinon   Hasil reduksi antrakinon
yang mengandung  antron & antranol,
gugus karboksilat terdapat bebas di alam
(rein) dpt diekstraksi atau sebagai glikosida.
dgn penambahan
basa, misalnya dgn
Na(HCO)3
Sifat fisika & kimia
 Antron dalam alkali  Antranol isomer
 kuning pucat antron dgn alkali
 tidak berpendar  kuning
(tdk berfluoresensi) kecoklatan
 tidak larut  berpendar kuat
(berfluoresensi)
 Sifat fisika & kimia
 Oksantron merupakan  Reaksi Borntraeger
zat hasil antara modifikasi Fairbairn,
(intermediate) antara yaitu dgn menambahkan
H2O2 akan menujukkan
antrakinon &
reaksi positif.
antranol.  Senyawa ini terdapat
dlm Frangulae cortex.
 Sifat fisika & kimia
 Diantron adalah senyawa  Diantron merupakan aglikon
dimer tunggal atau
campuran dari molekul
antron, hasil oksidasi
antron (misalnya larutan
dalam aseton yang
diaerasi dengan udara).
penting dalam Cassia,
Rheum, dan Rhamnus;
dalam golongan ini misalnya
senidin, aglikon senosida.
Reidin A, B, dan C yang
terdapat dalam Sena dan
Kelembak merupakan
heterodiantron.
Efek farmakologi (bioaktivitas)
 Glikosida antrakinon  Adapun mekanisme belum
adalah stimulan
katartika dengan
meningkatkan tekanan
otot polos pada dinding
usus besar, aksinya akan
terasa sekitar 6 jam
kemudian atau lebih
lama.
jelas, namun diduga
antrakinon, antranol dan
turunannya berpengaruh
terhadap transpon ion
dalam sel colon dengan
menghambat kanal ion Cl.
Efek farmakologi (bioaktivitas)
 Untuk antron dan  Bila jumlahnya lebih besar
antranol mengeluarkan dari pada antrakinon akan
kegiatan lebih drastik mengakibatkan mulas dan
(itulah sebabnya ada rasa tidak enak.
beberapa simplisia yang
boleh digunakan setelah
disimpan selama satu
tahun, untuk mengubah
senyawa tersebut
menjadi antrakinon).
 Simplisia
Penghasil Antrakinon
 Daun sena,
Senna leaf (Sennae Folium)
Kandungan zat:
 Kandungan aktif utama
adalah glikosida dimer (2
molekul glikosida identik dan
terikat bersama-sama) yang
aglikonnya terdiri dari
aloe-emodin dan atau rein.
 Daun sena,
Senna leaf (Sennae Folium)
Kandungan zat:
 Kadar yg paling besar : senosida A & senosida B,
merupakan sepasang isomer yg aglikonnya :
rein-diantron (senidin A dan senidin B).
 Kandungan lain < kadarnya : senosida C & D.
 Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga
mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10
gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.
 Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)
Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula
purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).

Kandungan zat.
 Kaskara mengandung seny gol
antrakinon 6-9%, dalam bentuk
O-glikosida & C-glikosida.
 Ada4 glikosida primer, yaitu
kaskarosida A, B, C, & D yg
berbentuk O- maupun C-glikosida.
 Senylainnya barbaloin &
krisaloin.
Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Kandungan zat.
 Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan
krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida.
Juga berbagai turunan diantron lainnya, yaitu palmidin
A, B, dan C.
 Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica
dan R. carniolica.
 Cassia pods (Buah trengguli)
Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae)

Kandungan zat.
 Bubur kasia mengandung gula
50%, zat warna, dan minyak
atsiri.
 Bubur ini mengandung rein dan
senyawa mirip senidin.
 Daun tanaman ini mengandung rein
bebas atau terikat, senidin,
senosida A, dan B.
 Empulur mengandung barbaloin,
rein, dan Ieukoantosianidin.
 Cassia pods (Buah trengguli)

Kegunaan.
 Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia
bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar
(laxatives), juga sebagai antitussive.
 Rhei Radix (Rhubarb, Chinese rhubarb)
Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L.
(suku Polygonaceae)
Kandungan zat.
 Antrakinon bebas sebagai
krisofanol, aloe-emodin, rhein,
emodin, dan emodin mono-etil
eter (physcion). Senyawa tersebut
juga terdapat dalam bentuk
glikosida.
Kegunaan.
 Akar kelembak digunakan sebagai
bitter stomachic dalam pengobatan
diare, efek purgatif diikuti dengan
efek astringent.
 Aloe (Jadam arab)
Getah yg dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.)

Kandungan zat.
 Kandungan utamanya barbaloin
(aloe-emodin-C-10 glukosida
antron).
 O-glikosida dari barbaloin dgn
gula tambahan berhasil diisolasi
dari Cape aloe, senyawa ini
disebut aloinosida.
 Juga ditemukan bentuk bebas dari
aloe-emodin & antranol
kombinasi, sedangkan asam
krisofanat ditemukan dalam tipe
aloe tertentu.
 Aloe (Jadam arab)
Kandungan zat. Kegunaan.
 Senyawa aktif dalam Curacao  Bila digunakan sbg
aloe lebih baik dari pada Cape katartik, beraksi pada
aloe, karena kandungan aloe- usus besar.
emodinnya dua setengah kali.  Glikosida aloe
 Kandungan senyawa fisiologis
bersifat drastik yg
aktif berkisar antara 10-30%,
kuat, lebih baik
sedangkan kandungan yg
tidak aktif 16-63% berupa menggunakan bahan
resin & minyak atsiri. lain utk tujuan
katartik.
 Aloe vera Gel
Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim
dalam daun bagian tengah dari Aloe barbadensis (Aloe vera).

 Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan

parenkim daun bagian tengah dari Aloe barbadensis
(Aloe vera).
 Digunakan utk luka bakar, tergores, & iritasi kulit
lainnya.
 Pada thn 1935, dianjurkan utk mengobati luka bakar
tingkat 3 pada penyinaran dengan sinar-X,
 Sekarang hanya digunakan sbg pelunak (emollient)
& pelembab (moisturizing).
 Aloe vera Gel
 Aloe vera gel berupa produk yg distabilkan,
sekarang dibuat dari bagian tengah daun yg lunak
dgn berbagai metode yg dipatenkan, diantaranya
pemerasan (penekanan) & ekstraksi dgn pelarut
dalam kondisi “harsh”. Akibatnya produk ini
sangat beragam.
 Dalam penelitian yg memiliki daya merangsang
penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel
segar, sedangkan produk yg dikeringkan belum
diteliti.
 SEKIAN
DAN
TERIMA KASIH