Glikosida Antrakinon

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya

adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus
karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9
dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus
hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai
berikut.


Struktur Fisika dan Kimia
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna
kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air
panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan
reaksi Borntraeger (lihat MMI).

Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas
dengan reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan:
larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan
kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk
kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron
terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein)
dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya
dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon
adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau
sebagai glikosida.

Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan
tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya,
yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali
membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.
Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan
antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan
menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif.
Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul
antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang
diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam
Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin,
aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan
kelembak merupakan heterodiantron.

Efek farmakologi
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan
meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar,
aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih
lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga
antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh
terhadap transpon ion dalam sel colon dengan
menghambat kanal ion Cl-.
Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih
drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh
digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk
mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila
jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan
mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

Simplisia Penghasil Antrakinon
Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)
Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria
senna) dan Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna)(Suku
Leguminosae).
Tempat tumbuh: Untuk Cassia acutifolia tumbuh liar di lembah
sungai Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan Cassia
angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di
India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga
ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini
dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan antara sena
Aleksandria dan sena India tercantum dengan jelas dalam Trease &
Evans Pharmacognosy (2002).
Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik,
sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek. ldentifikasi
makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease &
Evens Pharmacognosy (2002).

Daun sena, Senna leaf
(Sennae Folium)
Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan
glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan atau rein.
Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan
sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan
senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida
C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung
glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada
inti rein-diantron.
Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian sennae
didapatkan dari tumbuhan liarCassia angustifolia yang tumbuh di
Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih
sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia
obovata yang tumbuh di Mesir.
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering
dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam
teh pelangsing. Produk: HerbalaxR

Daun sena, Senna leaf
(Sennae Folium)
Rhamni purshianae
Cortex (Cascara bark)
Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC
atau Frangula purshiana (DC) A. Gray exJ.C.Cooper (suku
Rhamnaceae).
Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit
kayu dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan
pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil
memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan,
dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat
berkapang. Kemudian disimpan paling lebih dari satu
tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun
sekarang dalam bentuk ekstrak.

Rhamni purshianae
Cortex (Cascara bark)
Cassia pods (Buah trengguli)
Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku
Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat
(Dominika dan Martinique) dan Indonesia.
Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan
perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur.
Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat
warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan
senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein
bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur
mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin.
Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat
antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai
antitussive.

Cassia pods (Buah trengguli)
Rhei Radix (Rhubarb, Chinese
rhubarb)
Asal tanaman: Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum
palmatum L. (suku Polygonaceae) Rheum officinale atau hibrida dari
dua jenis tanaman ini.
Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan
atau ditanam di dataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada
musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi
dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh
permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara
longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan
sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu
telah disiapkan untuk dikeringkan.
Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong
Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil
yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas.

Rhei Radix (Rhubarb, Chinese
rhubarb)
Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-
emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etil eter (physcion).
Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.
Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic,
India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di
Indonesia (Pulau Jawa: Kaliangkrik, Kedu) juga dikenal akar
kelembak untuk bumbu rokok (gambar header artikel), tidak
dianjurkan untuk pengobatan karena adanya asam krisofanat
dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya rapontisin
ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.
Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter
stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan
efek astringent.

Rhei Radix (Rhubarb, Chinese
rhubarb)
Aloe
Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe
barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe
ferox Miller dan hibridanya, yaitu Aloe spicata Baker, dalam perdagangan
dikenal dengan Cape aloe (Fain. Liliaceae).
Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan yang larut dalam air. Ada
sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan
tumbuhan asli di Afrika. Banyak yang diperkenalkan di Eropa dan Hindia
Barat. Tumbuhan ini merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun
yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat)
(misal Agave americana L., Amaryltidaceae).
Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan
April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada
penampung bentuk-V. Cairan yang keluar dari sel khusus tepat di bawah
lapisan epidermis daun dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan
dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah
logam dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire,
Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah Curacao
aloe.

Aloe
Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus
sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai
coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya
khas tidak enak.
Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon,
utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). O-glikosida
dari barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape aloe,
senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dari aloe-emodin dan
antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam
krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam
Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-
emodinnya dua setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif
berkisar antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%,
yaitu berupa resin dan minyak atsiri.
Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar.
Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan
bahan lain untuk tujuankatartik.

Aloe
Aloe vera Gel
Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun
bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan bentahun-
tahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya.
Dalam tahun 1935, getahnya dianjurkan untuk mengobati luka bakar
tingkat tiga pada penyinaran dengan sinar-X, sekarang hanya
digunakan sebagai pelunak (emollient) dan pelembab (moisturizing).
Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat dari
bagian tengah daun yang lunak dengan berbagai metode yang
dipatenkan, diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan
ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi harsh. Akibatnya produk ini
sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki daya merangsang
penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel segar, sedangkan
produk yang dikeringkan belum diteliti.
Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar.
Sebagai campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt. Indikasinya
untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas, walaupun
secara klinik belum terbukti.