Firda Syarif/1413015043

Kimia Medisinal Lanjut

Halusinogen : Turunan Feniletilamin
Halusinogen
Adalah senyawa yang dapat merangsang sistem saraf pusat,
mengubah suasana hati, pikiran dan tingkah laku, serta menimbulkan
ilusi dan halusinasi yang mirip dengan keadaan psikosis. Efek
halusinogenik juga dapat dihasilkan oleh penggunaan dosis tinggi dari
obat-obat seperti bromida, amfetamin, kokain dan skopolamin.
Definisi :
Phenethylamine (PEA) juga dikenal sebagai -
phenylethylamine
Turunan Feniletilamin
Turunan feniletilamin (R=H) yang aktif sebagai halusinogen
hanyalah 3,4-dimetoksi, 3,4,5-trimetoksi (meskalin) dan 2,3,4,5-
tetrametoksifeniletilamin. Meskalin, diisolasi dari bagian batang kaktus
Lophophora williamsii dan Tricocereus sp., dahulu digunakan sebagai
halusinogen untuk upacara sakramen orang Indian.
 Hubungan struktur dan aktivitas turunan feniletilamin dijelaskan
sebagai berikut :
a. Adanya percabangan metil pada rantai samping (isopropil) dapat
meningkatkan aktivitas perangsang sistem saraf pusat dan
halusinogenik. TMA (3,4,5-trimetoksiamfetamin) dan TMA-2 (2,4,5-
trimetoksiamfetamin) mempunyai aktivitas yang lebih tinggi
dibandingkan meskalin.
b. Metoksilasi pada cincin bensene dapat meningkatkan aktivitas.
Aktivitas optimal didapat bila ada gugus metoksi atau alkil pada
posisi para (4). Substitusi gugus metoksi pada posisi meta secara
umum dapat menurunkan atau tidak mempengaruhi aktivitas, sedang
substitusi pada posisi orto atau para akan meningkatkan aktivitas.
c. Adanya gugus metilen dioksi pada cincin juga meningkatkan
aktivitas. MDA (3,4-metilendioksiamfetamin) dan MMDA (4,5-
metilendioksi-3-metoksiamfetamin) mempunyai aktivitas yang lebih
tinggi dibandingkan meskalin dan senyawa ini sering digunakan
secara ilegal sebagai halusinogen pengganti LSD.
d. DOM (1-(2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin) mempunyai aktivitaas
80 kali lebih besar dibanding meskalin dan lebih kurang sepetiga
kali aktivitas LSD.
TERIMA KASIH