Kimia Medisinal

Obat Antiinfeksi Lokal

Husnul Khatimah / 1413015061
OBAT ANTI INFEKSI

Obat antiinfeksi adalah senyawa yang digunakan untuk

pengobatan penyakit infeksi yang disebabkan oleh spesies
tertentu dari golongan serangga, metazoa, protozoa, jamur,
bakteri, riketsia atau virus.

Berdasarkan kegunaannya obat antiinfeksi dibagi menjadi

beberapa kelompok, yaitu ektoparasitisida, obat antiinfeksi
setempat ( antiseptika dan desinfektan), anthelmintik, obat
antimikobakteri ( antituberkulosis dan antilepra), antiseptik
saluran seni, obat antijamur, obat antivirus dan obat antiprotozoa
( antiamuba, antileismania, antirikomonas, antitripanosoma dan
antimalaria)
Antiseptika dan desinfektan dapat merusak sel dengan cara
koagulasi atau denaturasi protein protoplasma sel, atau
menyebabkan sel mengalami lisis, yaitu dengan mengubah
struktur membran sel sehingga menyebabkan kebocoran isi sel
mikroorganisme.

Turunan fenol dan senyawa amonium kuarterner bekerja sebagai

antiseptik dan desinfektan dengan cara denaturasi dan koagulasi
protein sel bakteri .
Mekanisme Kerja
1. Denaturasi Protein

Turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses

adsorpsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah
terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang
menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar
tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran
mengalami lisis.

Senyawa amonium kuarterner, merupakan kation aktif yang

dapat berinteraksi dengan gugus anion sel bakteri membentuk
kompleks yang stabil, sehingga terjadi kekacauan membran sel,
denaturasi protein dan penghambatan enzim. Pada kadar optimal
senyawa menyebabkan sel mengalami lisis. Pada kadar yang
tinggi senyawa tidak menyebabkan lisis tetapi terjadi denaturasi
protein enzim bakteri.
2. Mengubah permeabilitas membran sel bakteri

Ini adalah model kerja turunan amin dan guanidin, turunan

fenol dan senyawa amonium kuarterner. Dengan mengubah
permeabilitas membran sel bakteri, senyawa-senyawa diatas
menimbulkan kebocoran konstituen sel yang esensial sehingga
bakteri mengalami kematian.
3. Pembentukan Kelat

Beberapa turunan fenol, seperti heksaklorofen dan

oksikuinolin, dapat membentuk kelat dengan ion Fe dan Cu,
kemudian bentuk kelat tersebut masuk ke dalm sel bakteri. Kadar
yang tinggi dari ion-ion logam didalam sel menyebabkan
gangguan fungsi enzim-enzim sehingga mikroorganisme
mengalami kematian.
Hubungan Struktur dan Aktivitas
Senyawa Fenol
Peningkatan sifat lipofil turunan fenol akan meningkatkan aktivitas
antiseptiknya.
Pemasukan gugus halogen, seperti klorin dan bromin, yang
tersubstitusi pada cincin akan meningkatkan aktivitas antiseptik.
Aktivitas ini lebih meningkat bila jumlah halogen yang dimasukkan
bertambah.
Pemasukkan gugus nitro dapat meningkatkan aktivitas antiseptik
sampai derajat moderat
Pemasukkan gugus asam karboksilat dan asam sulfonat menurunkan
aktivitas antiseptik
Pemasukkan gugus alkil kedalam struktur fenol, akan meningkatkan
aktivitas antibakteri dan menurunkan toksisitas. Rantai n-alkil lebih
efektif dibanding rantai isoalkil primer lebih efektif dibanding rantai
alkil sekunder dan rantai alkil sekunder lebih efektif dibanding rantai
alkil tersier.
Pemasukkan gugus alkoksi meningkatkan aktivitas antiseptik
 OH OH OH CH3

CH CH3

H 3C
CH3
Timol
p-Kresol Fenol
OH

OCH3

CH CH CH3
Eugenol
 Turunan Amonium Kuartener

Contoh: benzalkonium klorida, benzatonium klorida,

setrimid, setilpiridium klorida, dequalinium klorida, domifen
bromida dan benzoksonium klorida.
 Benzalkonium klorida CnH2n + 1-N+ (CH3)2- CH2
C6H5.Cl- (Zephiran klorida) merupakan campuran beberapa
turunan amonium kuarterner, dengan n= 8-16
 Setilpiridinium klorida, 1-heksadesilpiridium klorida;
mengandung N-kuarterner pada cincin heterosiklik. Rantai
samping setil menunjukkan aktivitas yang maksimal
dibanding turunan alkil yang lain. Tidak adanya gugus benzil
dapat mengurangi toksisitas senyawa.