Hubungan Struktur

Aktifitas Obat Antiinfeksi

Kelompok 10
NURUL MUKHLISA
ANDI MUFIDAH BATARI
DWI ZULFAH BASRI
KONVERSI G
2016
 Pengertian

Obat antiinfeksi adalah senyawa yang

digunakan untuk pengobatan penyakit
infeksi yang disebabkan oleh spesies
tertentu dari golongan serangga,
metazoa, protozoa, jamur, bakteri,
riketsia atau virus.
 Bersarkan kegunaannya, obat
antiinfeksidibagi menjadi beberapa
kelompok, yaitu
Ektoparsitisida
Antiinfeksi setempat (antiseptik dan desinfektan)
Anthelmintik,
Obat antimikobakteri ( antituberkulosis dan
antilepra),
obat antiprotozoa
Obat antijamur,
Obat antivirus
Ektoparasitisida
 Ektoparasitisida adalah senyawa
yang digunakan untuk pengobatan
berbagai kelainan yang disebabkan
oleh Ektoparasit, seperti skabies dan
pedikulosis.

Ektoparasit adalah parasit yang

terdapat pada kulit tubuh, kuku,
rambut, dan kulit kepala.
Skabies disebabkan oleh kutu
Sarcoptes scabiei var. homonis,
pedikulosis oleh kutu Pediculus
capitis (pada kepala), Pediculus
humanus (pada tubuh) dan Phthirus
pubis (pada daerah pubis).
 Hidrokarbon
terklorinasi

Turunan piretin,
Berdasarkan
struktur kimianya
anti
ektoparasitisida
Senyawa sulfur

Turunan lain - lain

 Hidrokarbon Terklorinasi
Contoh turunan hidrokarbon terhalogenasi yang digunakan
sebagai antiskabies adalah lindan.

Lindan (Gammexan) adalah perangsang sistem saraf

pusat bila diserap sistemik. Setelah obat diserap ke
tubuh antropoda, akan merangsang sistem saraf,
menimbulkan kejang dan menyebabkan kematian
parasit. Lindan mempunyai waktu paruh 20 jam dan
merupakan obat pilihan untuk pengobatan skabies.
Dosis lotion, salep atau krim : 1% dioleskan 2kali
sehari, selama 1 minggu. Lindan terdapat sebagai
bahan aktif dalam krim Scabicid, Topicide dan
Peditox.
 Turunan Piretrin
Turunan piretrin bersifat selektif karena ada
perbedaan kandungan mielin dalam serat
saraf vertebrata dan antropoda. Pada serat
saraf vertebrata kandungan mielin jauh
lebih bayak dibanding antropoda sehingga
piretrin, yang mempunyai kelarutan dalam
lemak tinggi, akan tertahan dalam mielin
dan mencegah interaksinya dengan serat
saraf. Pada antropoda, kandungan mielin
dalam serat saraf sangat rendah, piretrin
langsung berinteraksi dengan serat saraf,
terjadi pemblokan dan menyebabkan
paralitis serangga.
 Senyawa Sulfur
Contoh : sulfur, sulfur presipitatum dan
sulfur sublimatum.
Sulfur (belerang), mempunyai aktivitas
sebagai insektisida karena oleh antropoda
akan diubah menjadi asam pentationat
(HO3S-S-S-S-SO3H) yang bersifat toksik.
 Turunan Lain-lain
Contoh : benzil benzoat,
malation dan krotamiton.
Benzil benzoat, adalah
antiskabies yang cukup kuat,
dapat merangsang sistem
saraf pusat, menyebabkan
kejang dan kematian
antropoda. Benzil benzoat
digunakan sebagai
antoskabies, dalam bentuk
emulsi dengan kadar 25%.
 Malation, adalah
penghambat enzim
kolinesterase, dalam
tubuh serangga diubah
menjadi malaokson, yang
mempunyai aktivitas
penghambat
kolinesterase 10.000 kali
lebih besar dibanding
senyawa induknya.
Obat antiifeksi setempat
 Antiseptika
Antiinfeksi
Setempat
Desinfekta
n
 Mekanisme Kerja

Penginaktifan enzim tertentu

Denaturasi protein
Mengubah permaebilitas membran sel
bakteri
Interkalasi ke DNA
Pembentukan kelat
Turunan alkohol

Antiseptik pada pembedahan

dan pada kulit, contoh: Etanol
dan Isopropil alkohol

Turunan alkohol digunakan

untuk
Pengawet, contoh: benzil
alkohol, fenetil alkohol, dan
klorbutanol, mensterilkan udara,
dalam bentuk aerosol, contoh:
etilenglikol, propilenglikol, dan
trimetilenglikol
 Hubungan struktur aktifitas
Turunan alkohol alifatik, atom C ,
kelarutan dalam air dan kelarutan
dalam lemak penetrasi ke dalam
membran sel bakteri , aktivitas
antiseptik , sampai pada jumlah atom
C tertentu. Contoh:
Terhadap Staphylococcus aureus jumlah atom
C optimal = 5
R-OH
Terhadap Bacillus thyposus, jumlah atom C
optimal = 8.
Bila jumlah atom C , aktifitas

Percabangan dan ikatan rangkap (+)

kelarutan dalam air , kelarutan dalam lemak
, penembusan membran sel aktifitas ,
Contoh: aktivitas alkohol primer > sekunder
> tersier, alilalkohol mempunyai aktivitas
antibakteri < dibanding n-propilalkohol
 Turunan alkohol yang sering
digunakan sebagai antiseptik:
Etil alkohol (etanol) CH3CH2OH, mempunyai
kerja bakterisid yang cepat dan digunakan
sebagai antiseptik kulit. Etil alkohol juga
digunakan sebagai pengawet, adstringen,
pendingin (kompres), hipnotik ringan dan
sebagai pelarut eliksir atau minuman . Etil
alkohol efektif sebagai antiseptik pada kadar 60-
95%, dan aktivitas bakterisidanya optimal pada
kadar 70%.
Isopropil alkohol, CH3CH2CH2OH mempunyai
aktivitas bakterisid lebih besar dibanding etil
alkohol, karena lebih efektif dalam menurunkan
tegangan permukaan sel bakteri dan denaturasi
protein . Isopropil alkohol efektif sebagai
 Turunan Akridin

Contoh : akriflavin, aminakrin HCl dan

proflavin
Turunan akridin adalah senyawa kation
aktif, digunakan sebagai antiseptik
setempat pada permukaan mukosa
kulit dan antiseptik luka. Turunan ini
efektif terhadap bakteri Gram-positif
dan Gram-negatif.
 Hubungan struktur dan aktivitas
Aktifitas antibakteri turunan akridin
tergantung pada derajat ionisasi senyawa

3 dan 6-Aminoakridin lebih basa

dibanding turunan aminoakridin lain
karena derajat stabilitas resonansi dari
bentuk terprotonasi (91% dan 100%).
Bentuk ion interaksi dengan anion
protein sel bakteri

Turunan ini memerlukan bentuk dan

ukuran molekul tertentu (minimal 38 A
kuadrat) serta kedudukan planar untuk
menimbulkan aktifitas maksimal

4-Aminokuinolin dan 4-
Aminotetrahidroakridin mempunyai luas
daerah 28 A kuadrat efek
antibakteri (-).
 Turunan Trifenilmetan

Contoh : gentian violet dan malachite

green.
Larutan 1-2% dari gentian violet
digunakan secara setempat untuk
pengobatan kandidiasis (infeksi
Candida albicans) pada vagina dan
mulut bayi.
 Hubungan struktur dan
aktivitas
Bila salah satu gugus fenil
dihilangkan aktivitasnya akan
menurun.
Untuk aktivitas optimal
diperlukan adanya gugus
dimetilamino atau dietilamino.
Bila gugus tersebut diganti
dengan gugus amonium
kuartener atau gugus lain,
aktivitasnya akan menurun
 Halogen dan Halogenofor

Halogenofor adalah kompleks antara

halogen dengan senyawa organik.
Kompleks klorin dan iodin dengan
senyawa organik dinamakan klorofor
dan iodofor. Halogen dan halogenofor
digunakan sebagai antiseptik dan
desinfektan.
 Triklosan (septisol), 5-kloro-2-(2,4-
diklorofenoksi)-fenol, adalah antibakteri dengan
spektrum luas, efektif terhadap Gram-positif dan
Gram-negatif, dermatofites dan Candida albicans.
Dosis setempat : krim 1%.
Povidon-iodin (Betadine, isodine, Dansepta,
Polydine), adalah kompleks antara iodin dan
polivinilpirolidon (PVP) yang mengandung 10%
iodin. Tidak seperti iodin, kompleks ini mudah
larut dalam air dan dapat melepas iodin secara
perlahan-lahan sehingga masa kerja obat lebih
panjang.
Senyawa Fenol

Turunan fenol mempunyai efek antiseptik,

anthelmentik, anestetik, keratolitik, dan
kaustik

Bekerja sebagai antiseptik dengan

mengendapkan protein sel bakteri

Fenol, fenol terhalogenasi dan alkilfenol

efek antiseptiknya besar tetapi tidak
digunakan secara sistemik karena terlalu
toksik dan hanya digunakan untuk
antiseptik kulit dan mulut, desinkfektan
dan untuk sterilisasi kulit
 Hubungan struktur dan aktifitas
Sifat lipofil turunan fenol , aktivitas
antiseptik
Pemasukan gugus halogen (Cl, Br) ke inti
fenol aktivitas antiseptik , halogen ,
aktifitas . Polihalogenasi fenol kelarutan
dalam air << tidak dapat dibawa oleh cairan
luar sel ke reseptor aktifitas
Pemasukan gugus nitro aktivitas antiseptik
sampai derajat yang moderat
Pemasukan gugus asam karboksilat dan asam
sulfonat menurunkan aktivitas antiseptik
karena dapat meningkatkan kelarutan dalam
air dan menurunkan kelarutan dalam lemak
sehingga penembusan ke membran sel
bakteri menurun.
 Heksaklorofen
Penambahan jumlah atom
halogen yang tersubstitusi pada
cincin akan meningkatkan
keefektifannya. Agar
aktivitasnya maksimal gugus
fenol harus pada posisi orto dari
gugus hidroksil. Gugus
penghubung antara fenol-fenol,
seperti CH2, O atau S, kurang
penting untuk aktivitas, asalkan
gugus-gugus hidroksil tidak
dipisahkan dengan jarak yang
terlalu besar. Heksaklorofen
digunakan sebagai antiseptik
setempat dengan kadar 2-3%
dalam pembawa sabun,
detergen, krim atau minyak.
Anthelmintik
Anthelmintik (obat cacing) adalah
senyawa yang digunakan untuk
pengobatan berbagai jenis penyakit
parasit yang disebabkan oleh cacing
(helmin)
Cacing dibagi menjadi dua golongan:
Nemathelmintes, contoh: Nematoda
Plathelmintes, contoh: cestoda dan
trematoda
 Turunan Asam

Contoh : asam salisilat, salisilanilis,

asam benzoate, asam propionat,
natrium kaprilat dan asam
undersilenat.

Turunan asam pada umumnya

digunakan sebagai antijamur setempat
pada kulit.
Mekanisme kerja antijamur ini
disebabkan oleh efek keratolitiknya.
 Asam salisilat, mempunyai efek keratolitik,
digunakan secara setempat untuk
menghilangkan kutil. Efek bakteriostatik dan
fungisid asam salisilat juga digunakan untuk
pengobatan penyakit parsit kulit, psoriasis,
ketombe dan ekzem.Kombinasi dengan asam
benzoate (1:2) , digunakan sebagai antijamur
setempat (kalpanax,mikorex,kopamex).
Dosis setempat : serbuk tabor, salep atau
krim 3-10%.
 Turunan Tionokarbamat

Toksilat (tolmicen), efektif secara setempat

untuk pengobatan dermatomikosis.Dosis
setempat antijamur kulit, dalam bentuk larutan
atau krim 1%, serbuk tabor 0,5% , 2-3 dd.

Talnaftat, mempunyai aktivitas yang tinggi

terhadap dermatomikosis, baik in vitro maupun
in vivo, tetapi tidak aktif terhadap jamur lain.
Untuk aktivitas antijamur, gugus metilkarbonat
memegang peran yang cukup penting
 Senyawa tetap aktif bila gugus tolil
diganti dengan subsitituen -naftil
-metil dan bila gugus metil
diganti dengan subsituen H,
hidroksi atau metoksi. Aktivitas
obat akan hilang bila gugus metil
diganti dengan gugus halogen,
karboksilat atau nitro. Dosis
setempat antijamur kulit, dalam
bentuk larutan atau krim 1% 2dd.
 Turunan pirimidin
Contoh : 5-fluorositosin (flusitosin) dan heksetidin.

5-fluorositosin, terutama digunakan untuk pengobatan

kromomikosis, kandidiasis dan kriptokokosis. Karena
kekebalan mungkin timbul Selma pengobatan, maka
obat biasanya diberika bersamaisama dengan
amfoterisin B, efek samping obat antara lain adalah
leukopenia atau trombositopenia yang terpulihkan dan
kadang-kadang dapat berakibat fatal.
Penyerapan obat dalam saluran cerna cukup baik,
tidak diikat oleh plasma protein, kadar serum
tertingginya dicapai dalam 2-4 jam, dengan waktu
paru serum 3-6 jam.
Dosis oral : 37,5 mg/kb bb,4 dd.
 Mekanisme kerja
Mula-mula flusitosin mengalami
metabolism di dalam sel jamur,
menjadi 5-fluorourasil, suatu
antimetabolite pirimidin,
metabilik antagonis tersebut
kemudian bergabung dengan
asam ribonukleat dan kemudian
menghambat sintesis asam
nukleat dan protein jamur.
Efek antijamur flusitosin
meningkat bila dikombinasi
dengan amfoterisin B atau
turunan imidazol.
 Turunan antibiotika

Contoh : griseofulvin dan antibiotika

turunan polien , seperti nistatin,
amfoterisin B dan kandisidin.
 Griseofulvin (fulcin, griseofort, grivin,
rasovin), disolasi dari galur tertentu penicillium
griseofulvum, efektif pada pemberian secara
oral, dan hanya bekerja pada jamur yang
tumbuh aktif. Griseofulvin efektif terhadap
dermatomikosis dan merupakan obat pilihan
untuk infeksi tinca pada kulit kepala, kuku,
jenggot, telapak tangan dan kaki, bentuk
mikrokristal dan ultramikrokristalnya lebih aktif
disbanding bentuk mikrokristal, griseofulvin
mempunyai waktu paro 24-36 jam , tetapi
masih ada dalamplasma setelah 4 hari
pengobatan dihentikan.
 Mekanisme kerja

Griseofulvin menunjukkan efek

antijamur dengan membatas
pertumbuhan jamur, yaitu dengan
menghambat mitosis jamur, senyawa
ini mengikat protein mikrotubali dalam
sel, kemudian merusak struktur spindle
mitotic dan menghentikan metaphase
pembelahan jamur.
 Hubungan struktur dan
aktivitas turunan griseofulvin
Senyawa akan tetap aktif bila
atom CI diganti dengan atom
F, tetapi aktivitasnya menurun
bila diganti dengan atom BR
dan H.
Penggantian subsituen metoksi
pada cincin sikloheksan
dengan gugus propoksi atau
butoksi akan meningkat aktif
secara in vivo karna dapat
menigkatkan kelarutan dalam
lemk sehingga penembusan ke
dalam membrane bakteri lebih
baik. Subsitusi dengan asam
amino justru menghilangkan
 Turunan Benzimidazol
Hubungan struktur dan
aktivitas
pemasukan subtituen pada
posisi 5 tidak mempengaruhi
aktivitas
bila R gugus yang dapat
mencegah inaktivasi
metabolik, misalnya reaksi
hidroksilasi aktivasi
anthilmentik
pada gugus R :
metilkarbamat (-NHCOCH3),
cincin aromatik atau cincin
heteroaromatik aktivitas
tetap, toksisitas cincin
aromatik dan hetoroaromatik
> dibanding metilkarbamat
 Turunan Vinilpiperidin
Hubungan
struktur dan
Aktifitas
aktivitas maksimal
dicapai bila n = 3
dan X = -CH=CH-
dengan bentuk
konformasi trans,
bila X = -CH2-
CH2-, atau cis
-CH=CH-
aktivitas
Antimikobakterium
 Antimikobakterium
Dua juta kematian per tahun di seluruh dunia
dan resistensi terhadap obat yang ada.
Tuberkulosis adalah penyakit yang disebabkan
oleh Mycobaterium tuberkulosis, basil gram
positf. Basil ini sangat sukar dibunuh dan
sesudah pengobatan kemoterapi eleminasi
basil dari tubuh sangat pelan sehingga
pengobatan infeksi ini memerlukan waktu yang
cukup panjang,
Bersarkan strukturnya obat antituberkulosis
dibagi menjadi lima kelompok, turunan
salisilat, turunan hidrazida, turunan amida
heterosiklik, golongan antibiotika dan golongan
lain lain
 Mekanisme kerja

1. Menghambat biosintesis dinding sel

mikrobakteri
Penghambatan biosintesis dinding sel
menyebabkan kelemahan jaringan dinding
sel mikrobakteri, terjadi kerusakan
membran sel diikuti dengan pecahnya sel
karena lisis osmotik sehingga
mikroorganisme mengalami kematian.
Obat yang bekerja dengan mekanisme di
atas adalah sikloserin dan isoniazid.
 Sikloserin adalah struktur analog
D-alanin, bekerja dengan
menghambat secara kompetitif dua
dari tiga enzim yang terlibat dalam
penggabungan D-alanin ke dalam
prekusor dinding sel. UDP- MurNAc-
pentapeptida, yaitu enzim alanin
rasemase dan D-alanin: D-alanin
sintetase. Afinitas enzim-enzim
diatas terhadap sikloserin 100kali
lebih besar dibanding terhadap
substrat normal.
 Isoniazid, bekerja secara aktif dengan
menghambat biosintesis asam mikolat
dinding sel, kekosongan asam mikolat
menyebabkan struktur dinding sel
menjadi lemah dan kemudian pecah
sehingga mikrobakteri mengalami
kematian.
2. Menghambat biosintesis protein
Protein adalah komponen yang penting
dalam sistem kehidupan mikrobakteri.
Penghambatan biosintesis protein dapat
menyebabkan kematian mikrobakteri.
Asam p-aminosalisilat dan turunan pra-
obatnya, menghambat biosintesis protein
dengan mekanisme kerja mirip
sulfonamida, yaitu secara penghambatan
bersaing dengan asam p-aminobenzoat.
 Pirazinamid, etionamid, dan protionamid,
menghambat sintesis peptida dengan memblok
penggabungan asam-asam amino yang
mengandung sulfur, seperti sistein dan metionin,
kekurangan protein esensial diatas dapat
menyebabka kematian mikrobakteri.
Kanamisin dan streptomisin, bekerja dengan
mengikat ribosom sehingga menghambat
biosintesis protein dan mempengaruhi
perpanjangan rantai polipeptida sehingga sel
menjadi pecah dan mikrobakteri mengalami
kematian.
3. Menghambat biosintesis asam nukleat
Asam nekleat berperan penting pada
proses pembelahan sel.
Pengahambatan biosintesis asam
nukleat dapat menyebabkan kematian
mikroorganisme.
 Etambutol, mempunyai struktur mirip
dengan poliamin dan mempunyai sifat
dapat membentuk kelat dengan kation
divalen. Pembentukan kompleks
tersebut mempengaruhi fungsi poli sel,
seperti spermidin dan spermin, yang
terlihat dalam memelihara keutuhan
asam nukleat, sehingga terjadi
hambatan biosintesis protein,ADN, dan
ARN.
 Rifampisin, dapat menghambat
biosintesis ARN bakteri dengan
mengikat secar kuat subunit beta
enzim ADN-directed ARN polimerase
(DDRP), mencegah pengikatan enzim
pada ADN sehingga terjadi pemblokan
pada tahap awal transkripsi ARN.
 Berdasarkan struktur kimianya obat
antituberkulosis dibagi menjadi lima
kelompok yaitu
turunan salisilat,
turunan hidrazida,
turunan amidaheterosoklik,
golongan antibiotik dan
golongan lain-lain.
 Turunan Salisilat
Hubungan struktur dan
aktifitas
aktifitas antituberkulosis
maksimum bila gugus OH
posisi 2 dan gugus amino
bebas pada posisi 4
gugus p-amino menghilangkan
aktivitas analgesik-antipiretik
dari asam salisilat dan
merupakan bagian yang khas
untuk aktivitas antituberkulosis
bentuk ester atau asil dari
gugus amino efek samping
iritasi lambung <, bila cukup
labil untuk dihidrolisis secara in
vivo, dapat digunakan
sebagai antituberkulosis
modifikasi struktur p-amino
salisilat aktivitas atau (-)
 Turunan Hidrazida
Hubungan struktur dan
aktivitas
atom N ujung gugus
hidrazid yang bersifat basa
sangat penting untuk
aktivitas
pemindahan gugus fungsi
hidrazida ke posisi 3 (orto)
atau ke 2 (meta)
aktivitas
mengubah gugus hidrazid
dengan gugus karbonil lain,
seperti amida dan asam
hidroksamat aktifitas (-)
 Isoniazid (INH), merupakan
senyawa bakterisida, dalam
bentuk tunggal digunakan
untuk pencegahan
tuberkulosis, sedang dalam
bentuk kombinasi dengan
rifampisin atau pirazinamid
untuk pengobatan tuberkulosis.
Isoniazid dapat menyebabkan
neuritis perifer karena bekerja
sebagai antagonis terhadap
piridoksin dan meningkatkan
ekskresi piridoksin melalui
ginjal. Oleh karena itu pada
pengobatan dengan isoniazid
harus diberikan bersama-sama
dengan vitamin B6.
 Penggunaan satu atom
H pada atom N ujung
dengan gugus isopropil
(iproniazid) aktivitas
antituberkulosis dan
psikostimulan , tetapi
efek hepatotoksik (++)
Referensi : Buku Kimia
Medisianal Univ.
Airlangga
 Turunan amina Heterosiklik
Contoh: pirazinamid, etionamid dan
protionamid.
Pirazinamid(Neotibi, Pezeta,Prazinas,
Pharozinamid), mempunyai efek
baktersid, digunakan terutama untuk
pengobatan ulang tuberkulosis dan untuk
pengobatan jangka pendek bila diduga
penderita sudah kebal terhadap isoniazid.
Pada umumnya digunakan bersama-sama
dengan obat tuberkulosis lain. Pirazinamid
bukan obat primer pada pnegobatan
tuberkulosis paru karena menimbulkan
hepatotoksik yang potensial. Penyerapan
obat dalam saluran cerna cepat dan
hampir sempurna, kadar serum tertinngi
dicapai dalam waktu 2jam, dengan
waktu paruh eliminasi 10-16 jam.
Dosis oral : 20-35mg/kg bb/hari.
 Streptomisin Sulfat

Pemberian jangka panjang dosis besar

gangguan keseimbangan dan
kerusakan saraf kranial ke 8 yang
menyebabkan ketulian
 Untuk mengurangi efek
toksik dilakukan modifikasi
pada gugus aldehid cincin
streptosa sebagai berikut:
Reduksi menjadi alkohol
primer dihidrostreptomisin
aktivitas = senyawa induk.
Efek toksik terhadap alat
keseimbangan lebih rendah
dibanding streptomisin
tetapi menimbulkan
kerusakan fungsi
pendengaran lebih besar
Oksidasi menjadi asam
karboksilat aktifitas (-)
 Rifampisin
Hubungan struktur dan
aktifitas
modifikasi pada bagian
alifatik aktifitas
N,N disubtitusi
asetoksi amida (pada
atom C3 dan C4)
menghasilkan senyawa
aktif, tetapi bila
dilakukan trisubtitusi
aktifitas
 Etambutol

Hubungan struktur aktifitas

jarak antar atom atom nitrogen harus tetap.
Pengubahan jarak, misalnya penyisipan atom C, O
atau S aktivitas (-)
penggantian OH dengan gugus nitro, fenoksi, atau
tio aktifitas
penggantian gugus butil sekunder dengan gugus
butil tersier atau gugus isopropil yang tersubtitusi
hidroksi aktivitas (-)
pemindahan gugus hidroksi ke posisi 3 atau 4
gugus butil tersier aktifitas (-)
 Turunan
isobenzofuranylidenemethyl
Hubungan struktur dan
aktifitas
gugus aril di purin posisi
6 merupakan efek
antimicokabterium
paling signifikan
semakin besar 6
(benzour-2) aktifitas

Referensi :
nurul mukhlisa\10.1016
@j.bmc.2009.08.012.pdf
 Antiprotozoa
Senyawa yang digunakan
untuk mencegah atau
mengobati penyakit oleh
parasit atau jenis protozoa
 Obat Antimalaria

Obat antimalaria adalah senyawa yang

digunakan untuk pencegahan dan
pengobatan malaria, penyakit parasit
yang disebabkan oleh protozoa, yaitu
Plasmodium sp., yang masuk ke dalam
tubuh tuan rumah (host) melalui
gigitan nyamuk Anapheles betina
 Turunan 4-Amin
Turunan 4 aminokuinolon aktivitas
antimalaria lebih tinggi dibanding
kuinin atau 9-aminoakridin
Toksisitas relatif rendah, pemakaian
jangka panjang dengan dosis besar
dapat mempengaruhi pendengaran
dan penglihatan
 Hubungan struktur dan aktifitas
Gugus amin tersier sangat penting
untuk aktivtas
Jarak optimal antara dua atom N
pada rantai samping adalah 4 atom C
Subtituen 7-Cl aktifitas optimal
Subtitusi gugus OH pada salah satu
gugus etil pada amin tersier, seperti
hidrosiklorokuin toksisitas dan
kadar obat dalam plasma ,
Hidrosiklorokuin merupakan salah
satu metabolit dari klorokuin
Gugus metil pada C3 seperti pada
sontokuin aktivitas 1/3 x bila
pada C-8 akivitas (-)
Pemasukan gugus lain pada inti
kuinolin aktivitas
Pemasukan inti aromatik pada rantai
samping. Seperti amiodiakuin,
aktifitas dan toksisitas
 Turunan 8 - Aminokuinolon

Turunan 8 aminokuinolon aktif

terhadap bentuk eksoeritro sitik
parasit malaria yang disebabkan oleh
P. vivax dan P. malariae. Mempunyai
aktivitas gametositosid, tetapi tidak
aktif terhadap bentuk parasit
eritrositik. Toksisitasnya > dibanding
turunan 4 - aminokuinolin
 Hubungan struktur
dan aktifitas
Aktifitas optimal bila
rantai samping teridiri
dari 4-6 atom C
Subtitusi pada N amin
ujung kurang penting
untuk aktivitas
Gugu 6 metoksi
mempunyai aktifitas
optimal. Penggantian
dengan OH aktifitas
(+), etoksi aktifitas
, dan metil aktifitas
(-)
 Turunan Diaminopirimidin

Turunan diaminopiridin merupakan

schizonti sida eksoeritrositik dan
eritrositik terhadap P. falciparum dan
schizontisida eksoeritrositik terhadap P.
vivax . Turunan ini juga sprorontisida
yang cukup efektif
 Hubungan struktur dan
aktifitas
Pada seri turunan pirimidin,
aktivitas optimal dicapai
bila posisi 6 cincin pirimidin
ada gugus penarik elektron
dan pada posisi para cincin
fenil ada atom Cl
Bila kedua cincin
dipisahkan oleh atom C
atau O aktifitas
antimalaria
Pirimetamin menunjukkan
aktivitas paling tinggi.
 Antijamur
Antijamur adalah senyawa
yang digunakan untuk
pengobatan penyakit infeksi
yang disebabkan oleh jamur.
 Turunan Asam

Turunan asam pada umunya digunakan

sebagai antijamur setempat pada kulit.
Mekanisme kerja antijamur turunan ini
disebabkan oleh efek keratolitiknya
 Asam Salisilat
Mempunyai efek keratolitik, digunakan
secara setempat untuk menghilangkan
kutil. Efek bakteriostatik dan fungisid
asam salisilat juga digunakan untuk
pengobatan penyakit parasit kulit,
psoriasis, ketombe dan ekzem.
 Turunan Pirimidin
5-Flourositosin, terutama
digunakan untuk pengobatan
kromomikosis, kandidiasis, dan
kriptokosis.
Mekanisme kerja: mula mula
flourositosin mengalami
metabolisme di dalam sel
jamur, menjadi 5 flourourasil,
suatu antimetabolit pirimidin.
Metabolik antagonis tersebut
kemudian bergabung dengan
asam ribonukleat dan kemudian
menghambat sintesis asam
nukleat dan protein jamur.
 Anti virus
Obat antivirus adalah senyawa
yang digunakan untuk
pengobatan dan pencegahan
penyakit yang disebabkan oleh
virus. Virus adalah parasit
dalam sel, struktur terdiri dari
DNA atu RNA dan lapisan
protein.
 Turunan adamantan amin

Contoh : amantadin HCL, metisoprinol dan

tromantadin

Mekanisme kerja
Amantadin dan turunannya bekerja dengan
menghambat penetrasi partikel virus ke sel
tuan rumah dan menghambat tahap awal
replikasi virus, dengan cara memblok protein
inti yang tidak terlapisi sehinggamencegah
pemindahan asam nukleat ke sel tuan rumah .
 Amantadin HCL (symmetrel), suatu
trisiklik amin yang simetrik. Secara
klinikobat hanya efektif untuk
pencegahan dan pengobatan infeksi
yang disebabkan oleh virus influenza A.
pnyerapan obat dalam saluran cerna
cukup baik (95%), dengan waktu paro
eliminasi 20-24 jam.
Dosis oral untuk pencegahan influenza
A : 100 mg 2 dd
 Tromantadin HCL (viru-merz-serol) ,
digunakan secara setempat untuk
pengobatan infeksi herpes simplex
pada kulit dan mukosa membrane,
manifestasi dermal pada herpes zoster
dan ekzem herpetikatum.
Dosis setempat : krim 1% 3dd
 Metisoprinol
(Isoprinosine)adalah kompleks
1 : 3 dari inosin dan garam
1-(dimetilamino)-2-propanol dari
asam 4-asetamidobenzoa.efek
antivirusnya mempunyai
spectrum luas, efektif terhadap
virus herpes, rhino dan influenza
Meknaisme kerjanya melalui dua
cara yaitu merangsang sel T
tuan rumah yang berfungsi
sebagai mediator kekebalan dan
secara langsun gmenghambat
replica sel virus.
Dosis oral : 50-60 mg/kg
bb/hari , dalam dosis terbagi 4-6
kali
 Analog nukleosida

Contoh : zidovudin, asiklovir,

idoksuridin,ribavirin, dan vidarabin.

Mekanisme kerja
Analog nukleosida mula-mula mengalami
fosforilasi oleh sel tuan rumah membentuk
turunan trifosfat yang aktif, kemudian
bergabung ke dalam ADN virus dan tuan
rumah sebagai pengganti nukleotida
normal sehingga terjadi hambatan replikasi
sel.
 Zidovudin (azidotimidin, AZT, Retrovir), adalah
antimetabolit timidin, yang mengalami fosforilasi anabolic
dalam sel T manusia menjadi nukleosida-5 +-trifosfat
kemudian berkompetisi dengan timidin-5+-trifosfat dan
bergabung dengan rantai pertumbuhan ADN. Obat kemudian
bekerja sebagai penghambatterminasi rantai HIV reverse
transcriptase, mencegah translasi kode ARN retrovirus
kedalam double standed ADN sehingga menghentikan
pembuatan rantai ADN baru dan menghentikan replikasi
virus. Zidovudin digunakan terutama untuk memperbaikki
fungsi kekebalan dan lain-lain, ketidaknormalan yang
berhibingan dengan AIDS. Obat ini dapat memperpanjang
kemungkinan hidup penderita AIDS tetapi tidak dapat
menghilangkan virus HIV dari organ penderita. Efek samping
obat yang serius adalah penekanan fungsi sumsum tulang
belakang, sehingga menyebabkan anemia dan neutropenia.
Sesudah pemberian secara oral, zidovudin mempunyai
ketersediaan hayati yang baik dan mampu menembus sawar
darah-otak, dengan waktu paro 1 jam
Dosis : 200mg , setiap 4 jam
 Gansiklovir Na, Turunan asiklovir
yang lebih mudah larut, mempunyai
aktifitas lebih besar terhadap virus
sitomegalo dan efektif terhadap virus
yang telah resisten terhadap asiklovir.
Dosis infus: 5 mg/kgbb 2 dd, selama 1-
2 minggu.
 Stavudin
Digunakan untuk pengobatan
penderita HIV yang telah diberikan
zidovudin dalam jangka waktu yang
lama. Dosis: 30-40 mg 2 dd
Terima Kasih