KIMIA

MEDISINAL
Kontrak Perkuliahan
 Mahasiswa dapat mengikuti UAS apabila
telah hadir perkuliahan minimal 75%
Penilaian :
UTS : 30%
UAS : 30%
Quiz : 20%
Tugas : 20%

Bobot SKS : 2 sks (100 menit perkuliahan)

Materi yang dipelajari
sebelum UTS :
Perkuliahan Ke - Materi
1 Kontrak Perkuliahan, Pendahuluan dan
Hubungan struktur, kimia fisika pada proses
ADME
2 Hubungan Struktur, Kelarutan, dan Aktivitas
Biologis Obat
3 Hubungan Struktur, Streokimia dan Kimia
Fisika Obat
4 Hubungan Struktur, Ikatan Kimia dan
Aktivitas Obat
5 Hubungan Struktur dan Metabolisme Obat
6 Hubungan Kuantitatif Struktur Aktivitas
(QSAR)
7 QUIZ
Materi yang dipelajari
sebelum UAS :
Perkuliahan Ke - Materi
1 Hubungan Struktur Aktivitas (HSA) Golongan
Obat CNS Depressant
2 HSA Golongan Obat Analgesik dan
Antibiotik
3 HSA Golongan Obat Kardiovaskular dan
Sulfonilamid
4 Tugas Presentasi HSA Anti Kanker dan
Antihistamin
5 Tugas Presentasi HSA Anti Kanker dan
Antihistamin
6 HSA Antikolinergik dan Antiadrenergik
7 HSA Steroid
 Pendahuluan
Burger (1970)
• Cabang dari ilmu kimia dan biologi dan digunakan untuk
memahami dan menjelaskan mekanisme kerja obat.

IUPAC (1974)
• ilmu pengetahuan yang mempelajari pencarian, penemuan,
rancangan, identifikasi dan pembuatan senyawa aktif biologis
(obat), studi metabolisme obat, interpretasi cara kerja obat
pada tingkat molekul, dan studi hubungan struktur-aktivitas.

Kimia Analisis
Kimia Organik Farmasetika
Kimia Fisik Biofarmasi
Biokimia

Kimia Medisinal Farmakologi Kedokteran Klinik

Kimia medisinal melibatkan ilmu kimia, fisika, biologi,
Biologi Toksikologi
kedokteran dan farmasi
Mikrobiologi Patologi
Fisiologi
 Ruang Lingkup Kimia Medisinal

Mengem-
Sintesis Menghu-
bangkan
Isolasi dan struktur bungkan
Mengem- HSA
identifikasi analog dari Mencari struktur
bangkan melalui
senyawa senyawa struktur kimia obat
rancangan sifat kimia
aktif dalam yang induk baru dengan
obat fisika
tanaman memiliki cara
secara
aktivitas kerjanya
statistik
Sumber obat esensial
Sintesis kimia
8.70%
Semisintetik
11.10%
Mikroorganisme
9.10% Vaksin
48.90%
2% Sera
4.30% Mineral
6.40% Tumbuh-tumbuhan
9.50%
Hewan
Senyawa dengan Gugus Fungsional Sama,
Aktivitas Biologis Sama
R
OH
H : Fenol

2-CH 3 : Kresol
R
2-OCH 3, 4-CH 2CH=CH 2 : Eugenol

2-CH(CH 3)2, 5-CH 3 : Timol Antibakteri

R
NH2
H : Sulfanilamid
COCH 3 : Sulfasetamid
C NH2 : Sulfaguanidin
SO2NH - R NH
: Sulfametoksazol
CH3
N O
 Senyawa dengan Struktur Kimia Berbeda,
Aktivitas Biologis Sama

Anestesi umum H3CH2C

O
CH3
Br H3C N
H3CH 2COCH 2CH 3 H2C CH2 F3C C H H3CH2CH2CHC
H3COCHN S SO2NH2SNa
C Cl O N
OCH3 H
2
H2NCONHCH2 CH CH2 Hg . Cl N N
Eter Siklopropan Halotan Tiopental Na
Klormerodrin Asetazolamid
O
Diuretik
CH3 O
H
Cl N
CH3

NH
H2NO2S S
O2 O SCOCH3

Hidroklorotiazid Spironolakton
 Senyawa dengan Unit Struktur Sama,
Aktivitas Biologis Bervariasi
H3CO OCH3

H2N SO2 NH2 H2N SO2NH N

N

Dapson Antibakteri
Sulfadoksin
Antilepra Antimalaria
H2N SO2NH2

Sulfanilamid

H2N SO2NHCONHC3H7 HOOC SO2N(C3H7)2

H
Cl N
Karbutamid Probenesid
NH
Antidiabetes H2NO2S S Urikosurik
O2

Hidroklorotiazid
Diuretik
Sifat Kimia Fisika
Berperan pada :
 transpor obat mencapai reseptor
Obat (lipofilik, elektronik) berperan dalam proses
absorpsi dan distribusi obat sehingga kadar yang
tercapai pada reseptor cukup besar.
 Interaksi obat dengan reseptor
Obat (sterik, elektronik) menunjang orientasi
spesifik molekul pada permukaan reseptor. Proses
interaksi obat-reseptor dipengaruhi tipe ikatan
kimia, interaksi hidrofob, kerapatan elektron,
ukuran molekul dan efek stereokimia (sterik dan
elektron)
Sifat Kimia Fisika yang Berhubungan dengan
Aktivitas Obat :
 Kelarutan
 Koefisien partisi
 Adsorpsi
 Aktivitas permukaan
 Derajat ionisasi
 Isosterisme
 Ikatan kimia
 Jarak antar antom gugus-gugus fungsional
 Potensial redoks
 Pembentukan kelat
 Konfigurasi molekul
 Mekanisme aksi Penisilin

D-Ala D-Ala D-Ala D-Ala

NH2
.. Transpeptidase NH
+ D-Ala

D-Ala D-Ala D-Ala

NH2
.. Peptidoglikan
NH2
..
Transpeptidase membentuk membran sel peptidoglikan

S CH3 S CH3
R CONH R CONH
CH3 CH3
d+ C N O C N
d -O COOH
H COOH
O O

Transpeptidase Transpeptidase

Transpeptidase berikatan kovalen dengan penisilin

Modifikasi struktur
Gugus farmakofor

H O H H
S CH3
C C N
CH3
NH2 N
O COOH

Ampisilin
Benzilpenisilin
Tahan asam lambung

Tidak tahan asam lambung Aktif thd Gram (+) & (-)

Aktif thd Gram (+)

Perubahan sifat kimia fisika

(lipofilik, elektronik, sterik)

Perubahan Aktivitas
Daftar Pustaka
1.Siswandono dan Bambang Soekardjo, Eds. 2000. Kimia Medisinal
I dan II. Surabaya: Airlangga University Press.
2.Foye WO. 2007. Principles of Medicinal Chemistry, 6th ed.,
Philadelphia: Lea and Febiger.
3.Abraham DJ (Ed). 2003. Burger's Medicinal Chemistry and Drug
Discovery, 6th Vol 2, Drug Discovery and Drug Development.