Berbagai Macam Analgetik Non Narkotika

1.Anilin

Turunan anilin dan p-aminofenol memiliki aktivitas sebagai analgesik

antipiretik namun tidak memiliki aktivitas sebagai antiradang dan
antirematik.

Struktur kimia dari anilin yaitu

Turunan dari anilin yaitu

1. Parasetamol atau asetaminofen adalah obat analgesik dan
antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit
kepala, sengal-sengal dan sakit ringan, serta demam. Digunakan
dalam sebagian besar resep obat analgesik selesma dan flu.
Parasetamol aman dalam dosis standar, tetapi karena mudah
didapati, overdosis obat baik sengaja atau tidak sengaja sering
terjadi.
Struktur kimia parasetamol atau asetaminofen :

2. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen
pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida
berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin
dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau
sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/mol, titik didih 305oC,
titik leleh 114,16oC dan titik beku 114oC. Asetanilida merupakan
bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan
alkali cair atau dengan larutan asam mineral
cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
 Struktur kimia dari asetanilida yaitu

Contoh obat dari anilin yaitu

Asetaminofen atau paracetamol, asetanilid, fenasetin.

Hubungan struktur aktivitas pada turunan anilin.

1. Anilin memiliki aktivitas antipiretik yang tinggi namun efek
sampingnya juga besar karena menyebabkan methaemoglobin (Hb
dalam bentuk ferri, tidak dapat berfungsi membawa oksigen).
2. Substitusi pada gugus amino mengurangi kebasaan sehingga
mengurangi aktivitas dan efek sampingnya.
3. Turunan aromatik pada asetanilid dan benzanilid sukar larut dalam
air, tidak dapat membawa cairan tubuh ke reseptor sehingga
mengurangi aktivitasnya. Salisilanilid meskipun tidak memiliki efek
antipiretik namun dapat digunakan sebagai antijamur.
4. Para-aminofenol merupakan produk metabolit dari anilin dan
memiliki toksisitas lebih rendah namun masih terlalu toksik untuk
digunakan sebagai obat sehingga perlu modifikasi strukturnya.
5. Asetilasi pada gugus amino pada p-aminofenol dapat mengurangi
efek samping.
6. Esterifikasi pada gugus hidroksi dengan metil (anisidin), etil
(fenetidin) meningkatkan efek analgesik namun karena masih
mengandung amina bebas, dapat menyebakan methaemoglobin.
7. Pemasukan gugus polar, gugus karboksilat ke dalam inti benzen,
akan menghilangkan aktivitas.
8. Etil eter dari asetominophen (fenasetin) mempunyai aktivitas
analgesik cukup tinggi namun penggunaan jagka panjang dapat
mengakibatkan methaemoglobin, kerusakan ginjal, dan
karsinogenik.
9. Ester salisilat pada asetaminofen (fenetsal) mengurangi efek toksis
dan emnambah aktivitas analgesik.

2.Asam salisilat

Asam salisilat mempunyai aktivitas analgesik antipiretik dan

antirematik. Obat ini bisa digunakan untuk mengurangi rasa sakit pada nyeri
kepala, nyeri otot dan nyeri yang berhubungan dengan rematik. Efek
samping nya adalah iritasi lambung karena gugus karboksilat bersifat asam.
Senyawa-senyawa turunan asam salisilat seperti aspirin, salisilamid,
diflunisal lebih banyak digunakan.

Struktur dari asam salisilat yaitu

Turunan dari asam salisilat

1. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat
turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik
(terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan).
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh
Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk
menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini
dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam
asetilsalisilat yang dikenal saat ini.
Struktur kimia dari aspirin atau asam asetilsalisilat yaitu

2. Metil salisilat adalah salah satu jenis turunan dari asam salisilat
yang sering digunakan sebagai obat analgetik.
Struktur kimia dari metil salisilat yaitu

Contoh obat dari asam salisilat yaitu

 Aspirin atau asam asetilsalisilat, metil salisilat, magnesium salisilat,
salisil salisilat,
salisilamid, asetaminosalol, natrium salisilat, kolin salisilat, aluminium
aspirin, karbetil salisilat diflunisal, flufenisal, meseklazon.

Hubungan struktur dan aktivitas pada turunan asam salisilat.

1. Senyawa yang aktif sebagai antiradang adalah anion salisilat.
Gugus karboksilat penting untuk aktivitas dengan gugus hidroksil
harus berdekatan.
2. Turunan halogen seperti 5-klorsalisilat dapat menambah aktivitas
namun memiliki toksisitas yang lebih besar.
3. Pemasukan gugus amino pada posisi 4 akan menyebabkan
hilangnya aktivitas.
4. Pemasukan gugus metil pada posisi 3 akan menyebabkan
metabolisme gugus asetil menjadi lebih lambat.
5. Penambahan gugus aril pada posisi 5 akan meningkatkan aktivitas.
6. Adanya gugus difluorofenil pada posisi para dengan karboksilat
(misal diflunisal) akan menambah aktivitas analgesik,
memperpanjang masa kerja obat dan menghilangkan efek samping
(iritasi saluran cerna).
7. Iritasi lambung pada aspirin ditujukan pada gugus karboksilat
sehingga esterifikasi gugus akan mengurangi efek iritasi.

3.Senyawa 5 Pirazolon dan Pirazolidindion.

Senyawa 5 Pirazolon yaitu suatu lactam beranggota lima cincin ,

merupakan turunan dari pyrazolon yang memiliki kata tambahan O
kelompok. Ia memiliki rumus molekul C3H4NH2O. Ada dua kemungkinan
yaitu 3- pirazolon dan 5-pirazolon. Senyawa 5 Pirazolon dan Pirazolidindion
biasanya berfungsi untuk mengurangi rasa skt nyeri kepala, nyeri spasma
usus, ginjal, sal empedu&urin, neuralgia, migrain,dismenerhu, nyeri gigi,
nyeri rematik.
Efek samping : agranulositosis pada beberapa kasus dapat berakibat
fatal
Struktur kimia dari senyawa 5 Pirazolon yaitu
 Turunan dari 5 Pirazolon dan Pirazolidindion yaitu
1. Antripin mempunyai aktivitas analegsik antipiretik setara dengan
asetanilid. Efek samping agranulositosis lebih besar dan memiliki
efek paralisis pada saraf sensorik dan motorik sehingga digunakan
untuk anestesi lokal dan vasokontriksi pada pengobatan laringitis
dan rinitis. Dosis larutan 5-15 %.
Struktur kimia dari antripin yaitu

2. Aminopirin memiliki aktivitas analgesik setara antipirin. Absorbsi

obat dalam saluran cerna lebih cepat dengan waktu paro 2-3 jam
dan 25-30% terikat dengan protein plasma.
Struktur kimia dari amidopirin yaitu

3. Metampiron
Merupakan analgesik yang cukup populer di Indonesia. Metapiron
terabsorbsi cepat dalam saluran cerna dan cepat termetabolisme di
hati. Dosis yang digunakan adalah 50mg 4 kali sehari.
Struktur kimia dari metampiron yaitu
 Contoh obat dari senyawa 5 - Pirazolon dan Pirazolidindion yaitu
Antipirin atau fenazon, aminopirin, metampiron, fenil butazon,
propifenazon.

Hubungan struktur aktivitas turunan 5 Pirazolon dan Pirazolidindion

1. Substitusi atom H pada C4 dengan gugus metil menghilangkan
aktivitas antiradang karena senyawa tidak dapat membentuk gugus
enol.
2. Penggantian 1 atom N pada inti pirazolidindion dengan atom O,
pemasukan gugus metil dan halogen pada cincin benzen dan
penggantian gugus n-butil dengan gugus alil atau propol tidak
memengaruhi aktivitas antiradang.
3. Penggantian inti benzen dengan siklopentan atau sikloheksan akan
menghilangkan aktivitas.
4. Penigkatan keasaman akan mengurangi efek antiradang dan
meningkatkan efek urikosurik.

4.Asam Antranilat

Turunan asam N-antranilat merupakan analog nitrogen dari asam

salisilat. Turunan ini memiliki antiradang pada pengobatan rematik,
mengurangi rasa nyeri pada nyeri ringan dan moderat. Efek samping iritasi
saluran cerna, diare, mual, nyeri abdominal, anemia, agranulositosis, dan
trombositopenia.

Turunan dari asam antranilat yaitu

1. Asam mefenamat, asam flufenamat, berfungsi sebagai analgetik
yang berfungsi untuk menghilangkan rasa sakit.
Struktur dari asam mefenamat yaitu
 Struktur dari flufenamat yaitu

Contoh obat dari asam antranilat yaitu

Asam mefenamat, asam meklofenamat dan asam flunenamat.

Hubungan struktur aktivitas turunan asam antranilat

1. Aktivitas lebih tinggi jika pada inti benzen yang memunyai atom N
dengan posisi 2,3, dan 6.
2. Senyawa yang aktif adalah turunan senyawa 2,3 disubstitusi.
3. Memilikiaktivitas lebih tinggi jika gugus pada N-aril di luar
koplanaritas asam antranilat.
4. Struktur tidak planar tersebut sesuai dengan reseptor hipotetik
antiradang.
5. Adanya substitusi pada o-metil pada asam mefenamat dan o-klor
pada asam meklofenamat meningkatkan aktivitas analgesik.
6. Penggantian atom N pada asam mefenamat dengan senyawa
isosterik.