SOAL FITOKIM

1. Apakah yang dimaksud dengan kondesasi tipe kroton ?

- Kondensasi tipe kroton (aldol) adalah kondensasi gugus karbonil dengan gugus
metilen.
2. Sebutkan ciri-ciri senyawa poliketida?
- senyawa fenol yang banyak dihasilkan oleh mikroorganise (bakteri, kapang, lumut,
jamur)
- terdiri dari unit C-2 dengan pola oksigenasi selang-seling
- dibentuk melalui jalur asam asetat-malonat
- substituen: -OH, -CH3, -COOH, -isopren, -OCH3 yang merupakan hasil modifikasi
(reaksi-reaksi sekunder)
3. Apa perbedaan antara antrakuinon dan antron?
- Antrakuinon merupakan golongan senyawa turunan kuinon. Antrakuinon juga disebut
9,10- dioxo-dihydro-anthracen dengan rumus C14H8O2. Semua antrakuinon berupa
senyawa kristal bertitik leleh tinggi, larut dalam pelarut organik basa. Senyawa ini
biasa berwarna merah, tetapi yang lainnya berwarna kuning sampai coklat, larut dalam
larutan basa dengan membentuk warna violet merah. Sedangkan antron adalalah
bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon.
4. Bagaimana cara isolasi senyawa poliketida?
- Pada umumnya senyawa poliketida bersifat nonpolar sehingga dapat dipisahkan
menggunakan pelarut yang nonpolar seperti n-heksana, kloroform, metilenklorida, dan
etil asetat. Pemisahan dapat dilakukan dengan beberapa tahapan ekstraksi dan metode
pemisahan. Misalnya dimulai dengan melakukan maserasi, perkolasi atau sohxletasi
menggunakan pelarut alcohol (methanol atau ethanol). Ekstrak kasar yang diperoleh
selanjutnya dapat dipisahkan menggunakan metode vacuum liquid chromatography
dan kromatografi kolom atau kromatografi lapis tipis preparatif. Metode yang lebih
modern juga dapat digunakan misalnya menggunakan HPLC preparatif
5. Bagaimana biosintesis yang terjadi terhadap Aflatoksin?
- Biosintesis aflatoksin sebagai metabolit sekunder terjadi melalui derivat poliketida
yang berasal dari sintesis protein dan lemak dari metabolit primer.
6. Bagaimana mekanisme reaksi antrakuinon yang merupakan kelompok poliketida?
- Antrakuinon merupakan hasil siklisasi dari ester poliketo C16 hasil kondensasi asetil
Co-A dengan 7 Melonil Co-A yang dilanjutkan dengan siklisasi mengikuti mekanisme
reaksi aldol.
7. Apakah kegunaan, manfaat serta potensi senyawa poliketida?
- Sebagai antibiotik. Golongan yang sering dimanfaatkan di antaranya golongan
makrolida (eritromisin, azitromisin, klaritromisin, roksitromisin), golongan ketolida
(telitromisin), golongan tetrasiklin (doksisiklin, oksitetrasiklin, klortetrasiklin).
- Sebagai obat kolesterol (anti kolesterol), misalnya senyawa lovastatin.
 - Sebagai anti jamur, misalnya senyawa amfoterisin.
- Sebagai anti kanker, misalnya senyawa epotilon.
Sedangkan potensi senyawa-senyawa poliketida yaitu:
- Sebagai terapi berbagai penyakit di usia lanjut
- Sebagai pencegah penyakit jantung
8. Senyawa poliketida yang disusun oleh beberapa unit dua atom karbon dan membentuk
suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β – ketokarbosilat disebut
9. Apa ciri khas pada struktur poliketida depsidon?
- Depsida merupakan penggabungan dua atau lebih molekul asam di atau trihidroksi
benzoat, mempunyai ikatan ester antara gugus karboksilat dari satu unit dengan gugus
fenol dari molekul lain. Depsidon mempunyai jembatan eter antara dua cincin
aromatik yang berdampingan dalam molekul depsida
10. Mengapa senyawa asam poli β keto sangat re-aktif?
- Karena mengandung gugus meti-len aktif (nukleofil potensial) dan gugus karbonil
(elektrofil potensial)
11. Obat dari senyawa poliketida yang memiliki aktivitas sebagai anti kanker, anti kolestrol?
- Anti kanker yaitu doxorubicin dan anti kolestrol yaitu lovastatin
12. Apa saja senyawa turunan poliketida dan apa yang menjadi ciri khas dari senyawa-
senyawa tersebut?
- Senyawa Kuinon
Merupakan produk akhir proses oksidasi mono dan polisiklik dengan struktur akhir 1,4
kuinon
- Benzofenon – Xanton
a. Xanton merupakan sekumpulan senyawa heterosiklik mengandung oksigen, berwarna
kuning dan mempunyai rangka utama berupa di-benzo-γ-pyrone.
b. Benzofenon adalah senyawa organic dengan rumus (C6H5)2CO umumnya disingkat
Ph2CO
- Depsida – Depsidon
a. Depsida merupakan persekutuan dua atau lebih molekul asam di atau trihidroksi
benzoat, mempunyai ikatan ester antara gugus karboksilat dari satu unit dengan gugus
fenol dari molekul lain, khas metabolit lichen, asam di dan trigalat dianggap sebagai
depsida.
b. Depsidon terdapat dalam lichen, mempunyai jembatan eter antara dua cincin aromatik
yang berdampingan dalam molekul depsida)
- Aflatoksin
Sifat umum, ada dua cincin tetrahidro-furan, bergandengan pada ikatan 2,3, bagian
molekul lain misal ; xanton (stregmatosistin), kumarin (aflatoksin B, aflatoksin G).
Dihasilkan fungi imperfektif (Aspergil-lus, A.versicolor, A.flavus)
- Tetrasiklin
 Golongan antibiotik dengan aktivitas bakteriostatik luas dan dibiosintesis oleh berbagai
Streptomyces sp dengan kerangka naftasena C18 yang sebagian terhidrogenasi.
- Antibiotika Makrolida
Dihasilkan jenis Streptomyces sp., umumnya mempunyai sifat bakteriostatika. Makrolida
berasal dari, sifat struktur molekul terdapat lakton makrosiklik.
13. Sitrinin metabolit jamur pada benzoquinon berkhasiat sebagai?
- Berkhasiat sebagai antibiotik
14. Apa perbedaan depsida dan depsidon? Dan bagaimana hubungan struktur antara
keduanya?
- Depsida merupakan persekutuan dua atau lebih molekul asam di atau trihidroksi
benzoat, mempunyai ikatan ester antara gugus karboksilat dari satu unit dengan gugus
fenol dari molekul lain. Sedangkang depsidon terdapat dalam lichen, mempunyai
jembatan eter antara dua cincin aromatik yang berdampingan dalam molekul depsida.
Depsida dan depsidon memiliki hubungan struktur erat, terdapat bersama dalam satu
organisme, bahkan diperkirakan memiliki hubungan biogenetik yang dekat, depsidon
mungkin berasal dari depsida, mengalami oksidasi fenol
15. Sebutkan ciri ciri senyawa Poliketida?
- senyawa fenol yang banyak dihasilkan oleh mikroorganise (bakteri, kapang,lumut,
jamur)
- terdiri dari unit C-2 dengan pola oksigenasi selang-seling
- dibentuk melalui jalur asam asetat-malonat
- substituen: -OH, -CH3,-COOH, -isopren, -OCH3 yang merupakan hasil modifikasi
(reaksi-reaksi sekunder)
Menurut Saifudin Azis (2014), ciri-ciri senyawa poliketida adalah:
Ciri Primer :
- Strukturnya tersusun dari rantai karbon dengan kelipatan 2 sehingga disebut C2,
karena berasal dari starting material asetat: nCH3COOH , -[CH2CO]n.
- Kadang membentuk cincin benzene aromatis
- Jika cincin benzene biasanya mengandung lebih dari satu gugus hidroksil atau alkoksi
maka gugus-gugus tersebut akan berposisi meta satu sama lain
- Rantai panjangnya kadang mengalami siklisasi
Ciri sekunder:
- Semakin panjang rantai karbon maka semakin larut dalam pelarut nonpolar, namum
semakin banyak gugus hidroksil maka kelarutan makin tinggi pada pelarut polar.
- Diproduksi oleh hampir semua makhluk hidup dari makhluk tingkat rendah bakteri,
alga, jamur, tumbuhan, dan mamalia hingga manusia
16. Mengapa biosintesis poliketida perpanjangan rantainya tidak boleh didahului oleh
reduksi?
Padahal biosintesis poliketida mirip dengan biosintesis asam lemak.
- Biosintesis poliketida biasa disebut rantai poliasetil yang memiliki kereaktifan yang
sangat tinggi karena rantai poliasetil memiliki gugus metilen yang dapat bertindak
 sebagai nukleofil dan gugus karbonil yang bertindak sebagai elektrofil. Hal tersebut
dapat terjadi karena kereaktifan pada rantai poliasetil dapat mengalami berbagai
macam reaksi modifikasi seperti regiospesifik, reduksi, siklisasi atau aromatisasi
dengan bantuan enzim yang sesuai.
Kita ambil contoh untuk biosintesis senyawa eritromisin (merupakan poliketida)
karena apabila biosintesis poliketida didahului oleh reduksi maka poliketida tidak akan
terbentuk sehingga tidak dapat mengalami proses laktonisasi. Pada biosintesis asam
lemak pada dasarnya sama hanya saya enzim yang aktif berbeda kondisinya.

17. Sebutkan karakteristik tetrasiklin serta gambarkan 2 struktur senyawa turunan tetrasiklin!
- Tetrasiklin merupakan basa yang sukar larut dalam air, tetapi bentuk garam natrium
atau garam HCl-nya mudah larut. Dalam keadaan kering, bentuk basa dan garam HCl
tetrasiklin bersifat relatif stabil. Dalam larutan, kebanyakan tetrasiklin sangat labil
sehingga cepat berkurang potensinya. Golongan tetrasiklin adalah suatu senyawa yang
bersifat amfoter sehingga dapat membentuk garam baik dengan asam maupun basa.
Sifat basa tetrasiklin disebabkan oleh adanya radikal dimetilamino yang terdapat
didalam struktur kimia tetrasiklin, sedangkan sifat asamnya disebabkan oleh adanya
radikal hidroksi fenolik.
Menurut farmakope Indonesia Edisi 4,
Tetrasiklin memiliki pemerian serbuk hablur kuning, tidak berbau. Stabil di udara tetapi
pada pemaparan dengan cahaya matahari kuat, menjadi gelap. Dalam larutan dengan pH
lebih kecil dari 2, potensi berkurang dan cepat rusak dalam larutan alkali hidroksida
.Tetrasiklin mempunyai kelarutan sangat sukar larut dalam air, larut dalam 50 bagian
etanol (95%) P, praktis tidak larut dalam kloroform P, dan dalam eter P. Larut dalam asam
encer, larut dalam alkali disertai peruraian.

18. Dalam xanton terdapat dua cincin tetrahidro-furan dan bergandengan pada ikatan 2, 3
bagian dari molekul lain. Dari ciri tersebut, xanton termasuk dalam golongan apa?
- Aflatoksin
19. Tetrasiklin merupakan turunan dari suatu senyawa poliketida. Apa nama senyawanya
apabila suatu tetrasiklin mempunyai struktur R1=H, R2=CH3, R3=OH?
- 5-hidroksitetrasiklin (Teramisin)
20. Apa saja klasifikasi poliketida?
 - Secara umum, poliketida terbagi ke dalam dua golongan, yaitu poliketida aromatik
(yang terdiri dari satu sampai enam cincin aromatik) dan poliketida kompleks (yang
terdiri dari makrolida dan ansamicin (yang memiliki cincin lakton atau laktam),
poliena, dan polieter
21. Dijelaskan bahwa sitrinin dapat diisolasi dari tumbuhan tinggi. Apa semua tumbuhan
tinggi bisa mengisolasi sitrinin atau da syarat tersendiri?
- Tidak semua dan pada penelitian sitrinin lebih banyak terdapat pada fungi seperti
penicillium dan aspergilus. Namun belum ada syarat syarat khusus tumbuhan tinggi
yang dapat digunakan untuk isolasi sitrinin karena masih dalam penelitian untuk
tumbuhan lainnya.
22. Sebutkan 1 contoh senyawa turunan poliketida serta gambarkan struktur senyawa
tersebut?
- Senyawa emodin turunan atrakinon
23. Sebutkan senyawa poliketida yang termasuk dalam turunan kuinon?
- Benzokuinon
- Naftokuinon
- Antrakuinon dan Antron
- Kuinon lain
24. Sebutkan Enzim yang berperan dalam proses biosintesis poliketida ?
- Poliketida atau yang sering disebut dengan peptida nonribosom
dibentuk oleh enzim besar yang multifungsional dengan kelompok situskatalitik yang t
erkoordinasi yaitu Polyketide Synthase (PKS)  dan Non Ribosomal Peptide Synthase
(NRPS)
25. Apa sifat dari senyawa kuinon ? dan Atom karbon pada senyawa kuinon bersumber dari
apa ?
- senyawa kuinon bersifat nukleofil dan atom karbonnya bersumber dari asetat dan
mevalonat atau jalur shikimat asam amino aromatik
26. Sebutkan manfaat atau kegunaan dari poliketida selain sebagai antibiotik dan berikan
contohnya?
- Sebagai obat antikolesterol (Lovastatin), antijamur (Amfoterisin B), antikanker
(Epotilon)
27. Contoh antibiotik turunan poliketida?
- Tetrasiklin
- Eritromisin
- Nistatin
- Avermectin
- Spiramisin
28. Pada percobaan 4 praktikum fitokimia, disebutkan bahwa poliketida dapat diekstraksi
dengan metode soxhletasi, pertanyaan saya apakah poliketida dapat diekstraksi dengan
metode destilasi?
 - Tidak bisa karena destilasi digunakan untuk senyawa yang mudah menguap,
sedangkan titik uap senyawa poliketida diatas 200°c yang berarti sulit untuk menguap
(tidak akan terdestilasi)
29. Bagaimana struktur poliketida?
- Pada poliketida bentuk strukturnya berupa struktur heterosiklik yang banyak ditemui
dalam berbagai golongan senyawa metabolit sekunder. Senyawa poliketida
mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua atom
karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β –
ketokarbosilat yang disebut rantai poliasetil.
30. Poliketida memiliki struktur pola yg berulang yaitu?
- –[CH2CO]n dalam rangkaian strukturnya.
31. Ada berapa jalur biosintesis benzofenon? Jelaskan
Biosntesis benzofenon, ada 3 jalur yang di-temukan (dua jalur melalui poliketida) pada
m.o dan lichenes, misal: jalur jenis pertama pembentukan jenis griseofenon (biosintesis
griseofulvin), sedang jalur alternatif pemben-tukan sulokrin pada Aspergillus terreus
- Ikatan 9 – 9a antrakuinon tipe emodin, terpu-tus secara oksidatif (dibuktikan
pembentukan kuestin dari sulokrin)
- Jalur ketiga, misal pembentukan protokotoin, umum pada tumbuhan tinggi, siklisasi
tipe asilfloroglusinol dari poli-ketometilena, dari asam benzoat ditambah 3 unit
C2(malonil CoA)
32. Perbedaan kondensasi tipe laktonisasi dan tipe eterifikasi?
- Kondensasi tipe laktonisasi jembatan yg dibentuk antara gugus hidroksil dari
karboksilat dan gugus hidroksi. Sedangkan, kondensasi tipe eterifikasi jembatan yg
dibentuk antara gugus karbonil dan gugus karbonil.
33. Poliketida disintesis dari?
- Polimerisasi sub unit asetil dan propionil dalam proses yang mirip dengan sintesis
asam lemak, yaitu melalui kondensasi Claisen dan pada umumnya menggunakan
enzim poliketida sintase.
34. Pelarut apa yang digunakan untuk mengisolasi senyawa poliketida? Dan alasan pemilihan
pelarut tersebut?
- Aseton. Karena memiliki titik didih yang rendah dan poliketida juga larut sempurna
dalam aseton.
35. Sebutkan aturan biogenetik asetat brich ?
1. Adisi dari unit C2 (pembuatan rantai)
2. Oksidasi, reduksi dan alkilasi rantai poliketida
3. Stabilasasi rantai dengan siklisasi intra-molelkuler
4. Modifikasi sekunder gugus fungsional atau kerangka mono / polisiklik dari langkah 3
Aturan biogenetik Birch tidak harus berurutan
Langkah (2) dan (4) tidak selalu berlangsung
Langkah (2) dapat terjadi bersa-ma langkah (1)
 Langkah (1), setelah terjadi lang-kah (3) dan (4) atau langkah (3) berlangsung selama
siklisasi intramolekuler
36. Bagaimana mekansime biosintesis poliketida dengan proses kondensasi tipe krotonat dan
claissen?letak perbedaan antara keduanya terletak pada bagian mana?
Mekanisme biosintesis poliketida:
- Biosintesis dengan tipe krotonat berupa penggabungan karbonil (sebagai elektrofil)
dengan metilen (sebagai nukleofil) untuk membentuk senyawa sikloheksana yang
selanjutnya bisa dimodifikasi menjadi senyawa aromatis sehingga struktur umum
poliketida aromatis bisa tercapai. Sementara
- Biosintesis tipe claissen berupa serangan metilen sebagai nukleofil terhadap elektrofil
(karbokation dari karboksilat) yang berjarak 4 rantai hidrokarbon untuk membentuk
poliketida aromatis.
Jadi, letak perbedaan diantara keduanya terletak pada gugus elektrofil. Kalau krotonat
elektrofil dari keton, sedangkan claissen dari karboksilat.
37. Diketahui 2 cincin tetrahidro-furan, bergandengan pada ikatan 2,3, bagian molekul lain
merupakan sifat umum dari?
- Aflatoksin
38. Pada antibiotik makrolida rantai alifatis bersifat?
- Bersifat jenuh dan bercabang tersusun 10 atom karbon
39. Senyawa yang terdapat dalam organ seksual dan duri bintang laut dan berasal dari asam
asetat adalah senyawa? Berasal dari golongan?
- Ekinokrom dan spinokrom dari golongan naftoquinon
40. Apa yang dimaksud dengan poliketida?
- Poliketida adalah metabolit sekunder dari bakteri, jamur, tanaman, dan hewan.
Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat. Senyawa
poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua
atom dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli ß -ketokarbosilat
yang disebut rantai poliasetil.
41. Poliketida jenis apa yang dihasilkan dari fungi imperfektif? dan sebutkan ciri-cirinya.
Aflatoksin.Ciri-ciri :
- Golongan metabolit fungi, punya struk-tur, biogenetik dan sifat toksikologis sama
- Sifat umum, ada dua cincin tetrahidro-furan,bergandengan pada ikatan 2,3, bagian
molekul lain. Misal ; xanton (stregmatosistin), kumarin (aflatoksin B, aflatoksin G)
- Dihasilkan fungi imperfektif (Aspergil-lus, A.versicolor, A.flavus)
- Sangat toksis bersifat karsinogenik, pada tikus aktif pada dosis 1 μg sehari
42. Pada struktur teramisin, R1 dan R3 adalah unsur?
- H&OH
43. Apakah emodin termasuk dalam antrakuinon dan antron? dan dapat ditemukan dimana?
- Emodin trmasuk dalam bagian antrakuinon dan antron. Emodin banyak dalam fungi
imperfektif dan tumbuhan tinggi sebagai glikosida (Rhamnus frangula)
44. Jelaskan apa yang kamu ketahui tentang depsida-depsidon dan hubungan antara 2
senyawa tersebut
- Depsida merupakan persekutuan dua atau lebih molekul asam di atau trihidroksi
benzoat, mempunyai ikatan ester antara gugus karboksilat dari satu unit dengan gugus
fenol dari molekul lain. Depsidon, terdapat dalam lichen, mem-punyai jembatan eter
antara dua cincin aromatik yang berdampingan dalam molekul depsida. Depsidon
Berasal dari Depsida.Depsida dan depsidon, punya hubung-an struktur erat, terdapat
bersama da-lam satu organisme, bahkan diperkira-kan punya hubungan biogenetik
yang dekat
45. Golongan antibiotik yang biosintesisnya dimulai dari silklisasi nona-ketida yaitu?
- Golongan tetrasiklin
46. Atom karbon pada senyawa kuinon berasal dari?
- Bersumber dari asetat dan mevalonat atau jalur shikimat asam amino aromatik
47. Bagaimanakah teknik isolasi senyawa poliketida?
- Karena berupa rantai karbon linear poli-β-keton.
48. Mengapa asam poli β- ketokarboksilat yang disebut rantai poliasetil?
- Karena berupa rantai karbon linear poli-β-keton.
49. Antibiotika makrolida jenis Streptomyces sp umumnya mempunyai sifat
- Bakteriostatika
50. Apa yang di maksud dengan rantai poliasetil?
- Rantai poliasetil adalah senyawa poliketida yang mempunyai kerangka dasar aromatic
yang disusun oleh beberapa unit dua atom karbon (karena asam asetat merupakan
sumber atom karbon yang utama untuk pembentukan poliketida) dan membentuk
suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli beta ketokarboksilat
51. Pada poliketida ada 4 tipe kondensasi? Sebutkan!
- Kondensasi tipe Kroton (aldol)
- Kondensasi tipe Claisen
- Kondensasi tipe laktonisasi
- Kondensasi tipe eterifikasi
52. Kenapa pada biosintesis poliketida perpanjangan rantai tidak didahului dengan reduksi?
- Karena poliketida memiliki gugus keton yang pada biosintesisnya melalui jalur asetat
malonat yang mana proses tersebut terjadi tanpa proses reduksi karena jika melalui
proses reduksi maka gugus keton akan berubah menjadi alkohol
53. Bagaimana sifat kepolaran poliketida ?
- Non polar
54. Apa yang dimaksud dengan kondensasi tipe claisen?
- Kondensasi Tipe Claisen adalah kondensasi dua molekul ester dengan katalis basa
memberikan suatu beta keto ester. Jadi etil asetat bereaksi membentuk etil asetoasetat
55. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa poliketida?
Dapat digunakan dengan berbagai metode untuk menentukan struktur senyawa
poliketida :
- Metode spektrofotometer : spektro UV, Spektro IR, Nuklir magnetik resunansi proton,
Spektro massa.
- Kromatografi : KLT, K Kolom, K Gas, K cair