2021/2022
SINTESIS METIL BENZOAT
Hari / Jam Praktikum : Senin / 13.00-15.50
Tanggal Praktikum : 22 November 2021
Kelompok : 13
Asisten : 1. Shannon Maidelaine P.
2. Lauren Pangestu
Elisya Kartadikaria 26011021026 Tujuan, Reaksi, Teori Dasar, Alat dan Bahan,
Hasil identifikasi, Pertanyaan dan jawaban 2A,
3A, 4A, 1B, 2B, 8B, 9B.
II. Prinsip
2.1 Esterifikasi
Esterifikasi adalah suatu reaksi pembentukan ester dengan mereaksikan asam
karboksilat dan alkohol. Ester asam karboksilat atau ester hasil esterifikasi memiliki gugus
-CO2R dimana R berupa alkil ataupun anil. Laju esterifikasi dipengaruhi oleh halangan sterik
pada pereaksinya yaitu alkohol dan asam karboksilat. Penamaan ester berdasarkan kelompok
alkil dari alkohol dilanjutkan dengan alkanoat (bagian dari asam karbon) (Fessenden, 1982).
2.2 Distilasi
Distilasi atau dengan nama lain penyulingan merupakan metode pemisahan bahan
kimia didasarkan atas kemudahan suatu zat untuk menguap (volatilitas). Secara sederhana
distilasi dilakukan dengan prinsip perbedaan titik didih untuk mendapatkan senyawa
murninya. Metode ini biasanya digunakan pada senyawa-senyawa dalam satu fasa yaitu fasa
cair dengan cair. Senyawa–senyawa yang terdapat dalam campuran akan menguap pada saat
mencapai titik didih masing–masing (Wahyudi dkk, 2017).
Secara umum prinsip kerja metode distilasi sendiri adalah memasukkan sampel ke
dalam kolom distilasi kemudian dipanaskan dengan steam yang dihasilkan dari reboiler. Uap
akan terbentuk jika sudah mencapai titik didihnya. Uap kemudian naik ke atas kolom distilasi
dan keluar melalui lubang keluaran uap. Uap yang keluar akan didinginkan oleh kondensor.
Setelah itu reboiler akan memanaskan bahan yang berada di bawah kolom distilasi agar dapat
terbentuk fase uap sementara bahan yang tak teruapkan akan dikelaurkan melalui lubang hasil
bawah kolom distilasi sebagai waste (Wahyudi dkk, 2017).
2.3 Kondensasi
Kondensasi atau dalam bahasa awam dikenal sebagai pengembunan adalah proses
berubahnya wujud zat menjadi wujud yang lebih padat misalnya pada perubahan gas menjadi
cairan. Kondensasi dari uap menjadi cairan merupakan proses yang berlawanan dari
penguapan atau evaporasi. Selain terjadi saat uap didinginkan menjadi cairan, kondensasi
juga terjadi ketika uap dikompresi menjadi cairan atau keduanya (Rice, 2011). Pada
kondensasi terjadi proses perubahan wujud gas menjadi wujud cair disebabkan oleh adanya
perbedaan temperatur suhu. Salah satu instrumen yang digunakan adalah kondensor dimana
bekerja dengan memindahkan panas dari suatu fluida yang temperaturnya tinggi ke fluida
dengan temperatur rendah (Atoni dan Mahmud, 2015).
III. Reaksi
(NCBI, 2021)
Pada praktikum kali ini kami menggunakan metode refluks digunakan untuk
mensintesis metil benzoat. Refluks merupakan suatu metode ekstraksi dengan pelarut
pada temperatur tinggi dengan lama waktu tertentu dan dalam jumlah pelarut terbatas
serta relatif konstan dengan pendinginan yang balik (Hasrianti et al, 2016). Refluks ini
biasanya digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa mudah menguap atau
volatile. Metode refluks ini memiliki prinsip bahwa pelarut yang digunakan akan
mengalami penguapan pada suhu tinggi, namun akan dilakukan pendinginan oleh
kondensor sehingga pelarut yang awalnya uap akan mengembun pada kondensor dan
turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan masih ada sepanjang reaksi
berlangsung (Sineke et al, 2016).
Metil Benzoat ini awalnya terbentuk dari asam benzoat yang dimana
bentuknya berupa padatan kristal yang memiliki warna putih dan merupakan asam
karboksilat aromatik yang paling sederhana yang memiliki rumus kimia C7H6O2 atau
C6H5COOH dengan titik didih 249,2 oC. Asam benzoat secara alami dapat ditemukan
pada tanaman buah cranberry, cengkih dan kayu manis, yang biasanya digunakan
untuk bahan pengawet pada produk bahan pangan (Winarno, 1997). Berikut
merupakan struktur dari asam benzoat :
(NCBI, 2021)
Pada praktikum kali ini juga metil benzoat akan mengalami reaksi esterifikasi.
Esterifikasi merupakan suatu reaksi pembentukan ester dengan mereaksikan asam
karboksilat dan alkohol. Esterifikasi juga merupakan salah satu metode sintesis ester
serta terbagi menjadi beberapa jenis diantaranya adalah esterifikasi Fischer,
esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat dengan
diena terkonjugasi. Ester asam karboksilat atau ester hasil esterifikasi memiliki gugus
-CO2R dimana R berupa alkil ataupun anil. Asam karboksilat yang mengandung
gugus -COOH dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini diganti dengan gugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus tersebut bisa berupa gugus alkil seperti metil
atau etil atau gugus yang mengandung cincin benzen seperti fenil. Ester ini memiliki
aroma harum serta sering digunakan sebagai pengharum makanan. Faktor-faktor yang
mempengaruhi jalannya reaksi tersebut adalah pengadukan, katalisator, temperatur
reaksi, waktu reaksi, serta pembanding reaktan. Asam sulfat dan klorida merupakan
contoh katalis yang bisa digunakan (Suratmo, Retnowati, dan Chasana, 2014). Laju
esterifikasi juga dipengaruhi oleh halangan sterik pada pereaksinya yaitu alkohol dan
asam karboksilat. Penamaan ester berdasarkan kelompok alkil dari alkohol
dilanjutkan dengan alkanoat (bagian dari asam karbon) (Fessenden, 1982).
Dalam praktikum ini juga dilaksanakan distilasi, distilasi atau bisa disebut
juga penyulingan merupakan metode pemisahan bahan kimia yang dilandasi dengan
kemudahan suatu zat untuk menguap (volatilitas). Secara sederhana distilasi
dilakukan dengan prinsip perbedaan titik didih untuk mendapatkan senyawa
murninya. Metode ini umumnya dipakai pada senyawa-senyawa dalam satu fasa,
yakni fasa cair dengan cair. Senyawa–senyawa yang terdapat dalam campuran akan
menguap pada saat mencapai titik didih masing–masing (Wahyudi et al, 2017).
Pelarut yang digunakan pada tahap ini yaitu. Metanol adalah suatu senyawa yang bisa
terbentuk dari batu bara, gas alam, dan kayu metanol yang memiliki titik didih 65 oC
sehingga diperlukan pemanasan 65 agar bisa berpisah dengan sempurna. Jika metanol
dibandingkan dengan etanol, metanol lebih reaktif. Akan tetapi metanol itu alkohol
yang agresif, oleh karena itu bisa berakibat fatal jika tidak sengaja tertelan sehingga
diperlukan pengawasan yang tinggi pada metanol (Manai, 2010).
Selain itu juga pada kesempatan praktikum kali ini terjadi kondensasi atau
dikenal dengan pengembunan yang dimana merupakan suatu proses berubahnya
wujud zat menjadi wujud yang lebih padat, contohnya pada perubahan gas menjadi
cairan. Kondensasi dari uap menjadi cairan merupakan proses yang berlawanan dari
penguapan atau evaporasi. Selain terjadi saat uap didinginkan menjadi cairan,
kondensasi juga terjadi ketika uap dikompresi menjadi cairan atau keduanya (Rice,
2011). Pada kondensasi ketika terjadi perubahan wujud gas menjadi wujud cair
disebabkan oleh adanya perbedaan temperatur suhu. Kondensor ini akan
memindahkan panas dari suatu fluida yang temperaturnya tinggi ke fluida dengan
temperatur rendah (Atoni dan Mahmud, 2015).
V. Alat Bahan
5.1 Alat
2. Corong Buchner
3. Corong Pisah
4. Erlenmeyer 250 mL
4. Gelas Ukur
5. Gelas Kimia
6. Heating mantle
7. Kertas Saring
8. Kertas Perkamen
14. Selang
15. Spatula
16. Termometer
5.2 Bahan
1. Asam Benzoat
2. Asam Sulfat
3. Aquades
4. CCl4
5. Dietil Eter
6. MgSO4 Anhidrat
7. Methanol
8. NaCl pekat
9. NaHCO3
VI. Prosedur
6. 1 Sintesis Metil Benzoat
VII. Hasil Identifikasi
7.1 Sintesis A
No Tahapan Hasil
VIII. Perhitungan
8.1 Perhitungan Massa Maksimal Metil Benzoat
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑀𝑜𝑙 = 𝑀𝑟
(Santoso, 2008)
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑗𝑒𝑛𝑖𝑠 (ρ) = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
(Santoso, 2008)
5
= 122,12
= 0,0409 mol
● Metanol ( CH3OH )
Volume : 40 mL
Massa Jenis : 0,792 gram/mL (NCBI, 2021)
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑗𝑒𝑛𝑖𝑠 𝑥 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
= 0, 792 𝑥 40 = 31,68 gram
Mr : 32,04 (NCBI, 2021)
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑀𝑜𝑙 = 𝑀𝑟
31,68
= 32,04
= 0,9888 mol
Massa = Mol x Mr
= 0,0409 x 136,15 = 5,5685 gram = 5,57 gram
● Air ( H2O )
Mol : 0,0409 mol
2. Corong Buchner
3. Corong Pisah
4. Erlenmeyer 250 mL
4. Gelas Ukur
5. Gelas Kimia
6. Heating mantle
7. Kertas Saring
8. Kertas Perkamen
10. Klem dan Statif
11. Kondensor
15. Spatula
16. Termometer
Bahan
1) Asam Benzoat
2) Asam Sulfat
3) Aquades
4) CCl4
5) Dietil Eter
6) MgSO4 Anhidrat
7) Methanol
8) NaCl pekat
9) NaHCO3
B. Proses Pemurnian
1. Gambarkan susunan alat distilasi dan tuliskan prinsip serta proses kerja alat tersebut
(Elisya Kartadikaria - 260110210026)
Jawab :
Prinsip dari distilasi ini adalah pemisahan dengan berdasarkan perbedaan titik didih
untuk mendapatkan senyawa murninya. Metode ini biasanya digunakan pada
senyawa-senyawa dalam satu fasa yaitu fasa cair dengan cair. Senyawa–senyawa yang
terdapat dalam campuran akan menguap pada saat mencapai titik didih masing–masing dan
titik didih yang lebih rendah daripada senyawa yang lain akan menguap terlebih dahulu.
Proses kerja dari distilasi ini yaitu pertama-tama memasukkan sampel ke dalam kolom
distilasi dan dipanaskan dengan steam yang dihasilkan dari reboiler. Selanjutnya uap akan
terbentuk jika sudah mencapai titik didihnya. Uap kemudian naik ke atas kolom distilasi dan
keluar melalui lubang keluaran uap. Uap yang keluar ini nantinya akan didinginkan dengan
kondensor. Setelah itu reboiler akan memanaskan bahan yang berada di bawah kolom
distilasi agar dapat terbentuk fase uap sementara bahan yang tak teruapkan akan dikeluarkan
melewati lubang hasil bawah kolom distilasi sebagai waste (Wahyudi et al, 2017).
4. Mengapa penambahan CCl4 dilakukan saat tidak tampak batas yang jelas antara
lapisan ester dan air?
(Zahra Noor Silmi Hermawan Ayodduki - 260110210027)
Jawab : Karena CCl4 merupakan senyawa non-polar dan air merupakan senyawa
polar, maka akan terlihat air tidak akan larut dalam CCl4 dan akan terlihat dua fase
yang lebih jelas.
5. Pada video terlampir penggunaan CCl4 digantikan dengan dietil eter, dalam tahap
pemisahan, perbedaan apa yang terjadi pada kedua prosedur itu dan mengapa terjadi
perbedaan tersebut?
(Zahra Noor Silmi Hermawan Ayodduki - 260110210027)
8. Kondisi apa yang ditunjukkan dengan sudah tidak adanya gelembung gas CO2 yang
terbentuk?
(Elisya Kartadikaria - 260110210026)
Jawab : Kondisi yang ditunjukan ketika tidak adanya gelembung gas CO2 akan
ditandai dengan tidak ada suara desisan ketika kita membuka corong pisah (Rusli,
2013)
C. Identifikasi
1. Berdasarkan perhitungan teoritis, tentukan jumlah produk metil benzoat maksimum yang
dapat diperoleh dari prosedur reaksi di atas!
5
= 122,12
= 0,0409 mol
● Metanol ( CH3OH )
Volume : 40 mL
Massa Jenis : 0,792 gram/mL (NCBI, 2021)
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑗𝑒𝑛𝑖𝑠 𝑥 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
= 0, 792 𝑥 40 = 31,68 gram
Mr : 32,04 (NCBI, 2021)
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑀𝑜𝑙 = 𝑀𝑟
31,68
= 32,04
= 0,9888 mol
Massa = Mol x Mr
= 0,0409 x 136,15 = 5,5685 gram = 5,57 gram
● Air ( H2O )
Mol : 0,0409 mol
X. Kesimpulan
Telah dilakukan sintesis metil benzoat dengan prinsip distilasi, kondensasi, dan
esterifikasi. Bahan utama dalam sintesis ini antara lain asam benzoat, metanol absolut, dan
asam sulfat sebagai katalisator. Mekanisme reaksi yang terjadi diawali dengan protonasi
dari atom oksigen pada gugus karbonil asam benzoat kemudian atom karbon akan bersifat
elektrofil dan bermuatan positif. Atom karbon tersebut akan diserang oleh metanol sebagai
nukleofil. Atom oksigen pada metanol selanjutnya akan kehilangan proton. Kemudian
akan dilepaskan molekul air dan terbentuk ikatan rangkap C=O. Dihasilkanlah metil
benzoat. Lalu dilakukan perhitungan teoritis massa maksimum metil benzoat yang
terbentuk yaitu 5,57 gram dengan rendemen sebesar 82%. Berdasarkan hasil tersebut
tujuan praktikum tercapai.