LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL BENZOAT DARI ASAM BENZOAT

NAMA : RISKA WULANDARI H311 12 262

SULTAN H311 12 268
ANNISA NUR KHAERUNI H311 12 284
DARMAWATI H311 12 285
RIPKA SAPUTRI H311 12 286
KELOMPOK : VI (ENAM)
HARI/ TGL PERC. : JUMAT/ 27 MARET 2015
ASISTEN : NUR ASMI

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2015
 ABSTRAK

sintesis metil benzoat telah dilakukan dengan mereaksikan asam benzoat dan

metanol menggunakan katalis asam benzoat dengan cara direfluks selama 4-5 jam

pada suhu 64,5 oC (t.d metanol). Hasil refluks akan dipisahkan dari metanol yang

berlebih dengan destilasi sederhana. metil benzoat terbentuk melalui reaksi

esterifikasi fischer. rendamen yang dihasilkan sekitar 0,1 mL yang selanjutnya

diidentifikasi dengan instrument IR (FT-IR).

 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.

Ester yang merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus OH pada asam

karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus R (alkil) sehingga menjadi ester

dengan rumus RCOOR. Ester terdapat pada hampir semua makhluk hidup terutama

tumbuh-tumbuhan. Ester mempunyai sifat kimia yang sangat khas yaitu berbau

cukup menyengat terutama berbau harum, sehingga ester banyak diproduksi oleh

makhluk hidup untuk menarik lawan jenis maupun untuk membantu metabolisme

dan aktivitasnya terutama pada tumbuh-tumbuhan yang digunakan untuk menarik

serangga untuk membantu penyerbukan yang mana bau tersebut berasal dari

campuran yang kompleks dari ester volatil. Oleh karena sifatnya itu ester banyak

dimanfaatkan oleh manusia, baik yang diekstrak langsung dari tumbuh-tumbuhan

dan hewan ataupun disintetis melalui reaksi-reaksi kimia.

Ester merupalan senyawa organik yang sangat berguna. Ester dapat dibuat

dengan reaksi esterifikasi salah satunya esterifikasi fischer, yaitu pembuatan ester

dari asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam. Sebagai contoh,

seperti pembuatan metil benzoat dari asam benzoat dan metanol dengan bantuan

asam sulfat sebagai katalis.

Berdasarkan uraian di atas, hal inilah yang melatarbelakangi percobaan sintesis

senyawa organik metil benzoat melalui reaksi esterifikasi dari asam benzoat dan

metanol dengan bantuan katalis asam.

1.2 Rumusan Masalah

berdasarkan uraian latar belakang masalah, dapat dirumuskan permasalahan

sebagai berikut:

1. Bagaimana cara mensintesis metil benzoat?

2. Bagaimana metode identifikasi metil benzoat?

1.3 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.3.1 Maksud Prcobaan

Maksud dari percobaan ini yaitu mengetahui dan mempelajari cara sintesis

metil benzoat dari asam benzoat dan metanol dengan katalis asam sulfat.

1.3.2 Tujuan Pecobaan

Tujuan dari percobaan ini yaitu

1. Mensintesis metil benzoat dari asam benzoat dan alkohol menggunakan

katalis asam melalui esterifikasi fischer.

2. Mengetahui banyaknya rendamen reaksi yang dihasilkan dari hasil sintesis

senyawa metil benzoat.

1.4 Prinsip percobaan

sintesis metil benzoat

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam benzoat

Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut (Anonim, 1995): Bobot

molekul 122,12, mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5%

C7H6O dihitung terhadap zatanhidrat, pemerian : hablur berbentuk jarum atau sisik,

putih, sedikit berbau, biasanya bau benzaldehid atau benzoin. Agak mudah menguap

pada suhu hangat, mudah menguap dalam uap air, kelarutan: sukar larut dalam air,

mudah larut dalam etanol, dalam kloroform, dan dalam eter (Guniarti dan Wati,

2012).

2.2 Metanol

Metanol merupakan salah satu bahan kimia industri kimia yang penting.

Sebagai bahan kimia industri, metanol telah digunakan secara luas untuk produksi

berbagai bahan kimia yang lain. Sekitar sepertiga dari produksi metanol digunakan

untuk membuat formaldehida dan selebihnya digunakan untuk pembuatan MTBE

(Methyl Tertiary Buthyl Eter), asam asetat, pelarut, metaklirat, bahan bakar, dan lain-

lain (Husin, dkk., 2007).

2.3 Esterifikasi

Sintesis telah menjadi suatu metode dalam menghasilkan suatu senyawa

baru. Senyawa bahan alam yang diperoleh umumnya sangatlah sedikit sehingga

diperlukan metode untuk menghasilkan senyawa bahan alam baru dalam waktu yang

lebih singkat. Senyawa ester telah banyak digunakan sebagai starting material dalam
mensintesis senyawa amida. Firdaus dkk (2010) telah mensintesis senyawa p-

kumaramida melalui reaksi amonolisis terhadap ester etil p-kumarat dan diperoleh

produk dengan rendamen sebesar 46,1% (Rasyid dkk., 2014).

Ester merupakan bahan kimia yang sangat penting, dapat digunakan sebagai

pelarut, plastik, obat-obatan dan zat antara (Kirk dan Othmer, 1980; McKetta, 1984;.

McCraken et al, 1967). Pendekatan yang juga berbeda telah digunakan untuk

menyiapkan ester, dan reaksi katalis homogen kurang baik karena masalah

pemisahan dan penggunaannya kembali (Korbaslar, S. I. dkk, 2001).

Distilasi reaktif adalah proses dimana pemisahan komponen dari sistem reaksi

disertai dengan reaksi kimia dalam kolom. Kombinasi reaksi reversibel dan teknik

destilasi banyak digunakan untuk meningkatkan konversi reaktan ke tingkat konversi

yang setimbang. Distilasi reaktif sangat populer di industri kimia (Korbaslar, S. I.

dkk, 2001).

Penggunaan teknologi distilasi reaktif pada suatu reaksi akan mempercepat

reaksi mencapai kesetimbangan. Untuk beberapa proses kimia, distilasi reaktif

memberikan beberapa keuntungan yaitu: distilasi reaktif merupakan penggabungan

antara reaksi dan pemisahan dalam satu unit proses sehingga produk yang dihasilkan

dari distilasi reaktif mempunyai harga konversi yang tinggi, harga kemurnian yang

tinggi, selektivitas yang tinggi dan dengan penggunaan distilasi reaktif bisa

mengurangi biaya produksi sehingga lebih ekonomis (Kusmiati, 2008).

Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi, antara lain esterifikasi

Fischer, esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi menggunakan asam

karboksilat dengan diena terkonjugasi. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi

esterifikasi antara lain waktu reaksi, pengadukan, katalisator, temperatur reaksi, dan
perbandingan reaktan. Katalis yang dapat digunakan yaitu asam sulfat dan asam

klorida. Ester merupakan senyawa berbau harum dan sering digunakan dalam

pemberi aroma pada makanan maupun parfum (Chasana, dkk., 2014).

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel, tetapi reaksi ini dapat diarahkan ke

kanan atau ke arah produk dengan cara menambahkan reagen yang digunakan secara

berlebih atau aster dan air dipindahkan segera setelah terbentuk. Liu dkk., pada tahun

2005 telah mempelajari efek air terhadap esterifikasi yang dikatalisis oleh asam sulfat

dan menemukan bahwa air dapat mendeaktifasi efek asam sulfat sebagai katalis.

Oleh karena itu, perlu adanya upaya untuk menggeser kesetimbangan ke kanan

melalui pemindahan air segera pada saat terbentuk. Pemindahan air selama reaksi

berlangsung dapat meningkatkan aktivitas katalis yang digunakan sehingga

esterifikasi berjalan optimal (Syamsuryah, dkk., 2014).

Penggunaan metode Dean Stark Trap dilakukan dalam reaksi esterifikasi

senyawa 2-fenil etanol dan asam oktanoat. Pemilihan metode Dean Stark Trap

didasarkan pada sistem azeotropik antara benzena dan air sehingga air dalam sistem

reaksi dapat berpindah. Rendamen produk yang diperoleh sebesar 86,56%

(Syamsuryah, dkk., 2014).

Pengaruh penambahan katalis asam yang berbeda dapat mempengaruhi waktu

dan konversi yang dihasilkan pada reaksi. Sebagai contoh, penambahan 3 jenis

katalis asam yaitu HCl, H2SO4, dan HNO3 pada reaksi hidrolisis pati. Katalis HCl

didapatkan nilai sebesar 0,0086/menit dengan konversi sebesar 0,2884, nilai

konstanta katalis H2SO4 adalah 0,0029/menit dengan konversi sebesar 0,5699 (Iryani,

2013).
 BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan

Bahan yang digunakan yaitu: 5 gram asam benzoat, 15 mL metanol, 5 mL

asam sulfat, akuades, 50 mL dietil eter p.a., akuades, natrium bikarbonat 5% dan

natrium sulfat anhidrat.

3.2 Alat

Perangkat refluks, perangkat destilasi sederhana, instrumen FT-IR, pendingin

(bak berisi es), gelas kimia, hot stirrer, corong pisah, pipet tetes, botol sampel,

penangas air, dan batang pengaduk.

3.3 Prosedur Percobaan

Asam benzoat sebanyak 5 gram dimasukkan ke dalam labu alas bulat.

Kemudian ditambahkan 15 mL metanol dan dimasukkan ke dalam pendingin (bak

berisi es). Penambahan asam sulfat dilakukan pada sampel selama berada dalam bak

es dan diaduk dengan stirrer. Kemudian sampel direfluks selama 4 5 jam pada suhu

64,5C.

Hasil refluks kemudian didestilasi di atas penangas air. Destilatnya disisihkan

dan residu yang dihasilkan, diekstraksi dua kali dengan 25 mL dietil eter p.a. Hasil

ekstraksi akan membentuk lapisan air dan lapisan organik. Lapisan air disisihkan dan

lapisan organik dicuci dengan larutan NaHCO 3 5%. Hasil pencucian akan

menghasilkan fasa air yang akan disisihkan dan fasa organik akan dicuci dengan

akuades. Kemudian sampel dikeringkan dengan penambahkan natrium sulfat

anhidrat. Kemudian sampel yang didapat diidentifikasi dengan FT-IR.

 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.2 Pembahasan

Sintesis metil benzoat dari 5 gram asam benzoat dan 15 mL metanol

Pada percobaan sintesis metil benzoat, mula-mula sebanyak 5 gram asam

benzoat dilarutkan kedalam 15 mL metanol dalam labu alas bulat, setelah itu labu

alas bulat didinginkan didalam bak yang berisi es. Fungsi pendinginan pada tahap ini

adalah untuk mencegah terjadinya panas yang berlebih ketika ditambahkan H2SO4(P)

karena reaksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm. Penambahan H2SO4(P) dilakukan

sedikit demi sedikit sambil diaduk fungsinya agar panas yang dihasilkan merata

sedangkan fungsi H2SO4(P) itu sendiri sebagai katalis. Selanjutnya direfluks selama 4

jam pada suhu 64,5 oC dan waktu refluks dimulai pada saat terjadi tetesan pertama.

Tujuan dari refluks adalah untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi

tidak akan mengurangi jumlah zat yang ada.

Setelah proses refluks selesai selanjutnya cairan hasil refluks didestilasi

dengan menggunakan penangas air, fungsinya adalah untuk menghilangkan

kelebihan metanol, karena berdasarkan perhitungan stoikiometrinya dalam hal ini

metanol yang digunakan berlebih. Selanjutnya diekstraksi dengan menggunakan

dietileter sebanyak 2 kali, untuk memisahkan antara lapisan organik dan lapisan

airnya, selajutnya lapisan organiknya dalam hal ini metil benzoat selajutnya dicuci

dengan menggunakan NaHCO3 5% fungsinya untuk mengambil fase air yang

mungkin masih terdapat pada lapisan organiknya, setelah itu dipisahkan dan diambil

fase organiknya untuk dikeringkan dengan menggunakan Na2SO4. Fungsi

penambahan Na2SO4 adalah untuk memastikan bahwa senyawa hasil sintesis betul-
betul kering karena jika tidak akan sangat mengganggu pada saat pengukuran

spekstroskopi IR dan juga akan muncuk serapan -OH pada spektrum IR sementara

hasil senyawa yang disintesis tidak mengandung gugus OH sehingga dapat

menyebabkan salah persepsi saat membaca spektrum IRnya dalam memastikan

bahwa senyawa yang di sintesis sudah betul atau tidak.

Hasil senyawa yang berhasil disintesis pada percobaan ini jumlahnya sangat

sedikit yaitu hanya setetes atau setara dengan 0,1 mL dan hasil sintesis ini kemudian

diukur dengan menggunakan spestroskopi IR dan dihasilkan data sebagai berikut:

Gambar 1. Spektrum IR hasil sintesis

Pada spektrum IR Gambar 1. terdapat spektrum yang muncul pada bilangan

gelombang 3030,17 cm-1 dan 3066,82 cm-1 yang menunjukkan adanya regangan

senyawa aromatik yang didukung oleh adanya spektrum yang muncul pada bilangan

gelombang 1602,85 cm-1 dan 1435,04 cm-1. Kemudian muncul serapan yang sangat

tajam pada bilangan gelombang 1722,43 cm-1 yang merupakan ciri khas dari gugus

karbonil (C=O). Serapan pada daerah bilangan gelombang dibawah 3000 cm -1 yaitu

2999,31 cm-1 dan 2951,09 cm-1 menunjukan adanya rengangan C-H jenuh yang
didukung oleh adanya serapan pada daerah bilangan gelombang 1315,45 cm -1 yang

menunjukkan adanya regangan CH3. Serapan pada daerah bilangn gelombang

1109,07 cm-1 menunjukkan adanya regangan C-O. Serta serapan pada 682,80 cm-1

dan 711,73 cm-1 menunjukkan pola monosubtitusi.

Gambar 2. Spektrum IR Metil Benzoat Pembanding

Spektrum IR metil benzoat yang didapatkan dari hasil percobaan selanjutnya

dibandingkan dengan spektrum IR yang metil benzoat standar dan hasilnya sama,

semua gugus-gugus fungsi yang muncul menandakan senyawa dari metil benzoat.

Namun senyawa hasil percobaan yang telah disintesis kurang murni terlihat dari

spektrum IR yang dihasilkan muncul banyak serapan di daerah bilangan gelombang

diatas 3400 cm-1.

 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan data spektrum IR yang diperoleh yang telah dibandingkan

dengan data spektrum IR metil benzoat standar maka dapat disimpulkan bahwa

sintesis senyawa metil benzoat berhasil dilakukan dan jumlah senyawa yang berhasil

disentesis sebanyak 0,1 mL.

 DAFTAR PUSTAKA

Guntarti, A., dan Wati, W. I., 2012, Penetapan Kadar Asam Benzoat Dalam Beberapa
Merk Dagang Minuman Ringan Secara Spektrofotometri Ultraviolet, Jurnal
Ilmiah Kefarmasian, (online), www.journal.uad.ac.i d/index.php/PHARM
ACIANA/article/.../661/500. Diakses pada tanggal 06 Mei 2015. 2, (2).

Kusmiati, 2008, Reaksi Katalitis Esterifikasi Asam Oleat Dan Metanol Menjadi
Biodiesel Dengan Metode Distilasi Reaktif, Jurnal Reaktor (online)
www.core.ac.uk/download/pdf/11702846.pdf. Diakses pada tanggal 06 Mei
2015. 2, (12).

journals.tubitak.gov.tr/.../muh-25-6-2-0001-12.p
LAMPIRAN I

BAGAN KERJA

5 gram (0,0408 mol) asam benzoat

Dimasukkan ke dalam labu alas bulat

Ditambahkan 15 mL metanol (0,3711 mol)
Didinginkan di dalam bak berisi es
Ditambahkan 5 mL asam sulfat pekat sedikit demi sedikit sambil
diaduk dengan magnetic stirrer
Direfluks selama 4 - 5 jam pada suhu 64,5C

Hasil refluks
Didestilasi di atas penangas air

Residu Destilat
Dituang ke dalam corong pisah
Diekstraksi dengan 2 x 25 mL dietil eter p.a.
dipisahkan disisihkan

Lapisan organik Lapisan air

Dicuci dengan NaHCO3 5%

disisihkan

Lapisan organik Lapisan air

Dibilas dengan akuades
Ditambahkan NaSO4 anhidrat disisihkan
Apabila sampel telah kering, pisahkan NaSO4 anhidrat
dari sampel

Hasil
Diidentifikasi dengan FT-IR
Data
LAMPIRAN II

FOTO PERCOBAAN

Gambar 1. Alat Refluks Gambar 2. Destilasi Sederhana

Gambar 3. Ekstraksi dengan dietil eter Gambar 4. Pencucian dengan NaHCO3 5%

Gambar 5. Sampel yang telah dikeringkan
Metil Benzoat