LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2013 / 2014

MODUL

: Esterifikasi (Pembuatan n-Butil Asetat)

PEMBIMBING

: Dra. Nancy Siti Djenar, MS

Tanggal Praktikum

: 29 Oktober 2013

Tanggal Pengumpulan Laporan

: 19 November 2013

oleh :
Kelompok 8

Ulfia Tiaravani

121424031

Yuliani Wardani Saputra

121424032

Alfa Tri Annisa

121424033

Kelas 2A-TKPB

PROGRAM STUDI D4 TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2013

I.

Judul
Esterifikasi (Pembuatan n-Butil Asetat)

II.

Pendahuluan
2.1 Latar Belakang
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu di
antaranya adalah ester asetat dari alcohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil,
butyl, isopropyl, dan amil asetat yang digunakan asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk
selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethane coating systems dipakai butyl dan
hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industry
makanan dan minuman dan butyl asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen
yang dipakai untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfum
ditambahkan isoprpil, benzyl, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif.
2.2 Tujuan
Secara khusus mahasiswa diharapkan:
Membuat butil asetat melalui esterifikasi.
Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi faktor-faktor antara lain struktur molekul, suhu,
dan konsentrasi.
Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau
dan warna.

III. Dasar Teori

Esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester dengan mereaksikan antara asam
karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil samping berupa H2O. Ester biasa juga
disebut sebagai turunan karboksilat. Sifat khas ester adalah baunya yang harum, oleh sebab itu
ester biasanya digunakan sebagai pengharum ( essence sintetis ).
Reaksi pembuatan ester :

R C

O
OH

[AsamKarboksilat]

R' OH
[Alkohol]

R C
[Ester]

O
OR'

H2O
[Air]

dalam praktikum yang dilakukan yaitu membuat butil asetat, pembuatanya adalah mereaksikan
antara asam asetat glasial dengan butanol. Reaksi pembuatannya :

O
CH3 C

OH

O
+ CH3-CH2-CH2-CH2-OH

AsamAsetat

CH3 C

Botanol

O-CH2-CH2-CH2-CH3
Butil Asetat

+ H2O
Air

Interaksi atau reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol merupakan proses reaksi dapat
balik dan merupakan reaksi yang berlangsung lambat, untuk mempercepat terjadinya reaksi
perlu ditambahkan katalis. Biasanya katalis yang digunakan adalah asam (asam sulfat atau asam
klorida). Pengaturan temperaturpun perlu dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan
ester.
Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah pembentukan
ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi, Reaksi esterifikasi ini akan memberi hasil
yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol sekunder, tetapi untuk
alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil
dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Esterifikasi Fischer
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti
pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom
yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi
langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB)
adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial
dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa
harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB

dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang

bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar.
Mekanisme reaksi
Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :

Transfer proton dari katalis asam keatom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat
nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivasi.

Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester

IV. Alat dan Bahan

Alat

Bahan

Peralatan refluks

Butanol

Peralatan ekstraksi

Asam asetat glacial

Peralatan distilasi

Asam sulfat pekat

Neraca analitik

Larutan NaHCO3 1M

Viscometer

Natrium sulfat anhydrous

Refraktometer

Aquadest

Piknometer

Peralatan Refluks
1
2
5 3
4

67 8

V. Langkah Percobaan
H2SO4 pekat 2 mL
ditetesi

n- Butil alkohol 91,5 mL

Asam asetat glasial
115 mL

Reaktor

Refluks hingga mencapai

suhu yang konstan

Larutan Ester yang berbau

Pisahkan antara ester dan air.

Lalu lakukan pemisahan dengan
menggunakan Na2CO3 50 mL

Memasukkan ke dalam corong

pisah
dengan
penambahan
aquadest sebanyak 125 mL

Menambahkan Natrium sulfatanhydrous dan saring larutan

Distilasi larutan hingga

larutan terpisah antara
distilat dan residu

VI. Data Pengamatan

No.

Nama
Bahan

Rumus
Molekul

Massa
Molekul

Indeks
Bias

Berat
Jenis
()

Titik
Didih
(C)

Titik
Leleh
(C)

Asam Asetat
Glasial

CH3COOH

60

1,049

118,1

16,6

Asam Sulfat

H2SO4

98

1,84

270

-35

Butanol

C4H10O

74

1,398

0,81

117,7

-89,8

Natrium
Bikarbonat

NaHCO3

84

1,334

2,159

Natrium
Sulfat
Anhydrous

Na2SO4

142,04

1,52

2,664

1429

884

N-Butil
Asetat

C6H12O2

116,16

0,88

127

-77

Struktur

1,394
(1,3951(
200C )

Refluks

Waktu
(menit)

Suhu
Penangas(C)

Suhu
Reaktor(C)

125

97

10

127

97

15

138

97,5

20

140

97,5

25

147

98

30

150

98

155

98

157

98

45

160

98,2

50

166

98,2

55

168

98,2

60

168

98,2

65

168,5

98,2

70

169

98,2

35
40

Media

Labu Leher
tiga

Pengamatan

Reaksi
antara
asam asetat glasial
dengan
butanol
dengan
penambahan
katalis asam sulfat
pekat yang dapat
kita amati bahwa
ketiga zat yang
dicampurkan
berwarna bening
hingga akhir dan
pada saat t= 15
menit
barulah
tercium
wangi
yang
dihasilkan
(wangi spidol).

Keterangan

Refluks
yang
dilakukan
selama 70 menit
dan mencapai
suhu
dalam
reaktor hanya
mencapai
98,2oC. Dengan
Tset penangas
awal
adalah
150oC setelah
30
menit
menjadi 175oC.

Indeks bias = 1,3606 pada suhu 24,3

Ekstraksi
Ester setelah ekstrasi dan filtrasi
Berat Ester
99,46 gram

Indeks Bias
1,3730 pada suhu 24,5

Distilasi
Suhu
Penangas
150 oC

Suhu Reaktor
93oC (Sudah
terjadi
pemisahan
air)

Berat Residu
(Butil Asetat)
90,26 gram

Indeks Bias
1,3910
pada
suhu
24,7

VII. Pengolahan Data

Perhitungan Stoikhiometri
1. Butanol
Butanol

= 0,81 gr/ml

BM Butanol

= 74 gr/mol

Mol Butanol

Volume butanol yang direaksikan

= 0,5 mol

= 45,68 ml
Pada saat praktikum reaktan yang dipakai 2 kali
lipat dari perhitungan, menjadi 91,36 ml (91,5
ml)

2. Asam asetat glasial

as.asetat glasial

= 1,049 gr/ml

BM as.asetat glasial

= 60 gr/mol

Mol as. asetat glacial

Volume as. asetat glacial yang direaksikan

= 1 mol

= 57,19 ml
Pada saat praktikum reaktan yang dipakai 2
kali lipat dari perhitungan, menjadi 114,38 ml
(114,5 ml)

Karena reaktan yang dipakai 2 kali lipat sehingga perbandingan mol asam asetat glasial : butanol
menjadi= 2 : 1
asam asetat glasial + n-butanol
n-butil asetat
O
O
H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3
mula mula :

2 mol

1 mol

reaksi

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

sisa

Massa n-butil asetat teoritis

= mol x BM
= 1 mol x 116,16 gr/mol
= 116,16 gram

Volume n-butil asetat teoritis

=
= 132 ml
Berat n-Butil asetat hasil percobaan

= 90,26 gram

Volume n-butil asetat hasil percobaan =

=
= 102,5681 ml

% Yield n-butil asetat

x 100%

x 100%

= 77,70%
Perbandingan Hasil Kualitatif Butil Asetat
Produk
n-Butil
Asetat

Indeks bias

Density (g/ml)

Titik Didih (0C)

Viskositas
Percobaan

Percobaan

Literatur

Percobaan

Literatur

Percobaan

Literatur

1,3910
pada
suhu
24,70C

1,3951
pada
suhu
200C

0,83

0,88

127

10,4 cPs (suhu

ruang)
Menggunakan
spindle nomor
2 dengan
kecepatan 50
rpm

Literatur

2,911 cSt
=2,56168 cPs
(suhu 250C)

VIII. Pembahasan

Praktikum esterifikasi ini yaitu reaksi pembuatan ester dari alkohol dengan asam karboksilat
dan menghasilkan reaksi samping berupa H2O. Dan pada praktikum ini, praktikan membuat n-butil
asetat dengan mereaksikan asam asetat dengan n-butanol. Katalis yang digunakan adalah H2SO4
pekat. Seperti yang diketahui bahwa, H2SO4 bersifat eksoterm maka pada saat penetesan, H2SO4 ini
dimasukkan tetes demi tetes ke dalam reaktor karena dapat menimbulkan asap dan ledakan.
Terjadi mekanisme reaksi pada pencampuran butanol dan asam asetat glasial yaitu gugus
OH dari butanol mengikat 1 H asam asetat glasial membentuk H2O, sedangkan gugus asam asetat
glasial yang telah kehilangan 1 H dan butanol yang telah kehilangan gugus OH-nya membentuk butil
asetat sehingga bisa dikatakan bahwa gugus butil pada alkohol mengganti gugus OH pada asam
asetat glasial. Hal ini disebut reaksi substitusi.
Pada saat asam asetat glacial dicampurkan dengan n-butanol di dalam labu leher tiga dan
ditambahkan H2SO4, larutan mulai dipanaskan selama 70 menit dengan menggunakan penangas
paraffin karena titik didih reaktan cukup tinggi yaitu 117C sehingga bila menggunakan penangas
air suhu tersebut tidak dapat tercapai. Tetapi pada saat praktikum suhu reaktor sulit sekali mencapai
suhu tersebut, suhu maksimal berada pada 98,2C. Hal ini diakibatkan karena reaktor kurang
tercelup ke dalam parafin. Pembuatan butil asetat ini termasuk reaksi lambat sehingga proses
membutuhkan waktu yang cukup lama. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, kesetimbangan
dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas
salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah dalam hal ini yaitu asam asetat
glacial. Hasil dari refluks kemudian diekstraksi menggunakan corong pisah dengan penambahan
aquadest yang dimaksudkan untuk membentuk 2 lapisan yang dapat dipisahkan. Dan ekstraksi
selanjutnya menggunakan larutan jenuh Na2CO3, Na2CO3 ini berperan sebagai pengikat zat-zat
pengotor yang ada dalam larutan. Lapisan atas merupakan ester dan lapisan bawah adalah cairan
yang mungkin saja masih mengandung n-butil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4
dan air sebagai byproduct. Setelah itu penambahan natrium sulfat anhydrous yang berfungsi untuk
mengikat air. Hasil dari ekstraksi dan filtrasi ini akan menghasilkan larutan yang lebih murni. Wangi
ester yang tercium lebih kuat dibandingkan setelah refluks.
Proses distilasi, pada proses ini akan didapat n-butil asetat yang murni sebagai residu dan air
sebagai distilat berada pada labu distilat nya. Proses ini dilakukan untuk lebih memurnikan hasil
ester yang diperoleh dengan memisahkan berdasarkan tekanan uapnya. Dimana dilakukan
pemisahan antara air dan ester dengan memanaskan larutan hingga suhu 93oC, disini tekanan uap
yang lebih rendah akan terpisah (air) sebagai distilat. Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan

beraroma spidol dan berwarna bening. Berat akhir yang diperoleh sebesar 90,26 gram. Setelah itu
praktikan dapat menghitung %yield nya yaitu sebesar 77,70%. Ketidaktercapaian hasil produk yang
maksimal ini diakibatkan karena pada saat proses refluks suhu reaktor tidak mencapai titik didih
reaktan yang digunakan sehingga reaktan masih ada yang tersisa (belum seluruhnya bereaksi
sempurna) karena kurang tercelupnya reaktor ke dalam paraffin.
Jika membandingkan sifat fisik produk dengan literatur didapat berat jenis n-butil asetat
percobaan sebesar 0,83 g/ml sedangkan literatur sebesar 0,88 g/ml ; indeks bias n-butil asetat
percobaan sebesar 1,3910 (24,70C) sedangkan literatur sebesar 1,3951 (200C) ; dan viskositas n-butil
asetat percobaan sebesar 10,4 cPs (suhu ruang) sedangkan literatur sebesar 2,56168 cPs (suhu
250C). Praktikum kali ini, proses sangat dipengaruhi oleh suhu, pengadukan, konsentrasi reaktan
maupun katalis, dan struktur molekul alkohol.

IX. Kesimpulan

n- butyl asetat dibuat melalui proses esterifikasi dari n-butil alcohol dan asam asetat glacial.

Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat

%Yield yang dihasilkan sebesar 77,70%

N-butil asetat yang dihasilkan beraroma spidol dan berwarna bening

Berat jenis n-butil asetat

- literature

= 0,88 g/ml

- percobaan

= 0,83 g/ml

Titik didih n-butil asetat

- literature Td = 1270C
- percobaan -

Indeks bias n-butil asetat

- literature

= 1,3951 (200C)

- percobaan = 1,3910 (24,70C)

Viskositas n-butil asetat

-

Literature = 2,56168 cPs (suhu 250C)

Percobaan = 10,4 cPs (suhu ruang)

Esterifikasi dipengaruhi oleh suhu, pengadukan, konsentrasi reaktan maupun katalis, dan
struktur molekul alkohol

X.

Daftar Pustaka
1. Fessenden, R. and Fessenden, J., 1982.,Organic Chemistry, 2nd Edition, Willard Grant
Press Publisher, Massachusetts, USA.
2. Groggins, P. H., Unit Processes in Organic Synthesis, fifth Edition, International
Student Edition, Mc. Graw Hill Kogakusha, Ltd.
3. Othmer, K., 1982, Encyclopedia of Chemical Technology. Vol.8. Second Completely
Revised Edition, Interscience Publishers a division of John Wiley & Sons, Inc.
4. Staf Pengajar Politeknik. 1996., Petunjuk Praktikum Kimia Organik, P4D.

LAMPIRAN FOTO

PROSES REFLUKS

HASIL REFLUKS

PROSES EKSTRAKSI I
(AQUADEST)

PROSES EKSTRAKSI II
(LARUTAN JENUH Na2CO3)

PROSES DISTILASI

HASIL DISTILASI

LAMPIRAN MSDS

1. Asam Asetat Glasial ; CH3COOH

Merupakan bahan campuran murni ( minimal 99,8 % ) yang membedakan dari asam asetat
adalah asam asetat glasial mengandung air
Sifat

Bening; Liquid tidak berwarna; berbau tajam; titik leleh 16,63 C ; titik didih 118 C (765
mm), 80 C ( 202 mm ) ; Sp.gr 1,0492 ( 20 / 4 C ); Wt / gal ( 20C ) 8,64 lb; Viskositas ( 20C )
122 cps; titik api 110 F ( 43C ); Indeks bias 1,3715 ( 20C); bereaksi dengan air, alkohol,
gliserol, dan ether ; tidak larut dalam dalam karbon karbon disulfida; temeperatur nyala
800F ( 426C); mudah terbakar.
Pembuatan :
a. Oksidasi fasa liquid dan vapour dari gas petroleum ( dengan katalis )
b. Oksidasi asetaldehid
c. Reaksi methanol dan karbon monooksida ( dengan katalis )
d. Oksidasi fermentatif alkohol
Bahaya :
Asam asetat murni berbahaya bagi pernafasan, menimbulkan iritasi pada kulit jaringan,
toleransi 10 ppm di udara
Kegunaan :
Industri acetat anhidrat, selulosa asetat, dan monomer vinil asetat; ester asetat; asam
kloroasetat; produksi plastik, farmasi, pewarna, insektisida, kimia fotografi; zat adiktif
makanan, koagulan pada latex, pencetakan tekstil
2. n. Butil Alkohol ; CH3(CH2)2CH2OH
Sifat :
Liquid tidak berwarna ; titik didih 117,7 C; Titik beku 89,0 C; Sp.gr (20 / 20 C) 0,8109; wt
/ gal ( 20C ) 6,76 lb; indeks bias ( n 20 / D ) 1,3993; titik api 95 F ( 35C); Larut dalam air (
20C) 7,7 wt % ; Larut dalam air di n - butil alkohol 20,1 %; bereaksi dengan alkohol dan eter;
temeperatur nyala 689 F ( 365 C)

Pembuatan

a. Hidrogenasi butyraldehide
b. kondensasi asetaldehide hingga membentuk crotonaldehide dilanjutkan hidrogenasi (
kondensasi aldol )
Bahaya :
Beracun pada pernafasan ; iritasi mata; diabsorbsi oleh kulit toleransi 50 ppm dalam udara
, mudah terbakar.
Kegunaan :
Persiapan ester terutama butil asetat; pelarut untuk resin; fluida hidrolik; formulasi deterjen;
agen dehidrasi ( dengan distilasi azeotropic ); resin melamin butylated ; glikol ether butyl
acrilate.
3. Sodium bicarbonat; Na2CO3
Sifat

Serbuk putih atau gumpalan kristal; dingin; cukup beraroma alkalin. Larut dalam air, tidak
larut dalam alkohol. Stabil dalam udara kering, tetapi terdekomposisin perlahan dalam udara
lembab. Sp.gr 2,159; daya racun rendah, tidak mudah terbakar
Pembuatan

Reaksi abu soda dengan karbondioksia, pemurnian produk dengan proses solvay
Kegunaan

Industri garam dan minuman, air mineral buatan, baking powder, garam sodium, farmasi,
spons karet, pelapisan emas dengan platina, perawatan wol dan kulit, pereaksi
laboratorium, pencuci mulut.
4.

Sodium sulfat anhidrous ; Na2SO4

Sifat :
Serbuk atau kristal berwarna putih, tidak berbau; Sp.gr 2,671, Titik lelelh 888C; Larut dalam
air dan gliserol; tidak larut dalam alkohol , tidak mudah terbakar, tidak beracun.
Pembuatan

a. Pemurnian sodium sulfat natural dari deposit

b. Produk industri asam hidroklorik dari garam dan asam sulfat

2NaCl + H2SO4

2HCl + Na2SO4

c. Produksi Industri fenol

d. Proses Hargreaves
Kegunaan

Industri kertas kraft dan gelas, filter dlam detergen sintetis, garam sodium, lapisan keramik,
pemrosesan fiber tekstil, zat pewarna, farmasi, pereaksi laboratorium, bahan adiktif
makanan
5. Asam Sulfat ; H2SO4
Sifat :
Sangat Korosif, liquid berminyak, tidak berwarna sampai abu abu gelap, bereaksi dengan
air dalam semua proporsi, sangat reaktif, melarutkan banyak logam, Sp.gr 1,84, titik leleh
10,4 C ; titik didih bervariasi sekitar 315 338 C
Pembuatan :
Dari Sulfur, Pyrite ( FeS2 ), hidrogen sulfida dengan proses kontak ( katalis V2O5)
Bahaya :
Beracun, iritasi tinggi terhadap jaringan, toleransi 1 mg per meter kubik udara
Kegunaan :
Fertilizer, bahan pewarna dan pigmen, katalis alkilasi , rayon dan film, pereaksi
6. n.Buytil Asetat ; CH3COOCH2CH2CH2CH3
Sifat :
Liquid tidak berwarna, aroam buah buahan, larut dalam alkohol, ether dan hidrokarbon,
cukup larut dalam air, Sp.gr 0,8826 ( 20 / 20C), Bp 126,3 C, tekanan vapour 8,7 mmHg ( 20
C), titik api 98 F (36,6C), Temperatur nyala 790 F (421C)
Pembuatan :
Esterifikasi kemudaian destilasi, setelah kontak antara butyl alkohol dengan asam asetat dan
katalis seperti asam sulfat.

Bahaya :
Mudah terbakar, cukup beracun, iritasi di kulit, toleransi 150 ppm dalam udara
Kegunaan :
Pelarut dalam pernis nitroselulosa, pakaian kulit, parfum, ekstrak pewangi, pelarut untuk
karet alami dan resin sintetis , Bahan dehidrasi