ESTERIFIKASI PEMBUATAN BUTIL ASETAT

I. TUJUAN PERCOBAAN Dapat mengetahui proses esterifikasi Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari proses esterifikasi

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN 1. Alat yang digunakan: Labu bulat leher dua 500 ml Kondensor Corong pisah 500 ml Erlenmeyer 250 ml Gelas kimia 250 ml Gelas ukur Pipet ukur 25 ml Bola karet Termometer Penangas minyak Spatula, batang pengaduk

2. Bahan yang digunakan Butan-1-ol Asam asetat glasial Asam sulfat pekat Aquadest Larutan jenuh natrium bikarbonat Natrium sulfat anhidrat

III. GAMBAR ALAT ( TERLAMPIR )

IV. DASAR TEORI Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat / asam lewis, seperti Skandium (III) triflat. Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau hasil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap distilasi Dean Stark atau penggunaan saringan molekul.

Ester Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen digugus ini digantikan untuk sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.

Sifat fisik dari asam asetat (CH3COOH ) Nama alternatif : asam metana karboksilat asam hidroksi ( Ac OH ) hidrogen asetat ( H Ac ) asam cuka Bm Densitas Fase Titik lebur Titik didih Penampilan Keasaman (pKa) : 60,05 gr/mol : 1,049 gcm-3 : cairan 1,2669 cm-3, padatan : 16,50C : 118,10C : cairan tak berwarna atau cristal : 4,76 pada 250C

Sifat kimia dari asam asetat

Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa = 4,8. basa konjugasi adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asam asetat memiliki pH sekitar 2,4.

Sifat fisik dari asam sulfat Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih Keasaman(pKa) Viskositas : H2SO4 : 98,08 g/mol : cairan bening, tak berwarna, tak berbau : 1,84 g/cm3, cair : 10 C, 283 K, 50 F : 337 C, 610 K, 639 F : 3 : 26,7cP (20 C)

Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol Rumus kimia Berat molekul Titik leleh Sp.gr pada 200C Densitas : CH3( CH2 )3 OH : 58,12 gr/mol : 134,8 K : 0,579 : 0,804 gr/ml

Kegunaan butil asetat sebagai bahan baku zat warna sebagai bahan baku industri farmasi sebagai bahan pengawet sebagai essens pada makanan

V. PROSEDUR KERJA 1. Tahap pembuatan ester Memasukkan 46 ml butan-1-ol ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk. Menambahkan 60 ml asam asetat glasial. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu leher labu. Memasang kondenser. Setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 1,5 jam. Mendinginkan hingga suhu ruang. Menuang ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquadest. Mengambil bagian atas. Membilas dengan 100 ml air aquadest.

2. Tahap distilasi Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml air aquades ke larutan ester. Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu 1240C 1250C. Menambahkan 5 6 gr natrium sulfat anhidrat untuk mengeringkan n-butil asetat, menyaring dengan kertas saring lipat. Mengeringkan pada suhu 600C selama 30 menit.

VI. DATA PENGAMATAN 1. Tahap pembuatan ester Percobaan 46 ml butan-1-ol + 60 ml asam asetat glasial + 10 ml asam sulfat. Larutan tersebut di refluk selama 2 jam dengan suhu 1180C. Saat didinginkan dan saat dimasukkan dicorong pisah. Pengamatan Larutan berwarna bening dan berbau asam sulfat yang digunakan sebagai katalis berwarna bening tak jernih. Larutan menjadi 2 warna bening yang atas bening tapi ada minyak-minyak dan yang bawah bening. Larutan dapat dipisahkan antara air dan produk.

2. Tahap pemurnian Percobaan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat + 50 ml air aquades ke larutan ester menambahkan 5-6 gr natrium sulfat anhidrat dan mengeringkan pada suhu 600C selama 30 menit Pengamatan Larutan berwarna bening dan bau nya menyengat seperti spidol Larutan butil asetat yang didapat yaitu sebanyak 58 ml

VII. PERHITUNGAN

Berat gelas ukur kosong Berat gelas ukur + isi ( ester 58 ml ) Berat ester ( 58 ml ) ester =

= 75,35 gr = 127,26 gr = 51,91 gr

a. Butan-1-ol ( C4H9OH ) 46 ml m =xV = 0,8043 gr/ml x 46 ml = 36,9978 gr n=

b. Asam Asetat ( CH3COOH ) 60 ml m=xV = 1,05 gr/ml x 60 ml = 63 gr n=

Reaksi : CH3COOH + C4H9OH M: B: S: 1,0491 0,4992 0,5499 0,4992 0,4992 0,4992 CH3COOC4H9 + H2O 0,4992 0,4992 0,4992 -

Neraca Massa Komponen CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 H2O Total Bm (gr/mol) 60,05 74,12 116,16 18 Input mol 1,0491 0,4992 Gr 63 36,9978 99,9978 Mol 0,5499 0,4992 0,4992 Output Gr 33,0215 57,9871 8,9856 99,9942

% yield secara teoritis

= = = 156,73 %

% konversi secara teoritis

= = = 100 %

Secara praktek n-butil asetat ( CH3COOC4H9 ) yang didapat sebanyak 58 ml berat ester = 51,91 gr

n=

CH3COOH + C4H9OH M = 1,0491 B = 0,4468 S = 0,6023 0,4992 0,4468 0,0524

H2SO4 panas

CH3COOC4H9 + H2O 0,4468 0,4468 0,4468 0,4468

Neraca Massa Komponen CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 H2O Total Bm (gr/mol) 60,05 74,12 116,16 18 Input mol 1,0491 0,4992 gr 63 36,9978 99,9978 Mol 0,6023 0,0524 0,4468 0,4468 Output Gr 36,1681 3,8838 51,9002 8,0424 99,9945

% yield secara praktek = = = 140,27 %

% konversi secara praktek = = = 99,46 %

n CH3COOC4H9 M

= 0,4492 mol

BM CH3COOC4H9 = 116 gr/mol = n x BM = 0,4492 mol x 116 gr/mol = 57,9072 gr

V CH3COOC4H9 secara teoritis = = = 84,78 ml

% kesalahan = = = 31,58 %

VIII. ANALISA PERCOBAAN Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisa bahwa 46 ml butan-1-ol ditambahkan 60 ml asam asetat glasial ini digunakan sebagai katalis yang berfungsi untuk mempercepat reaksi. Hasil reaksi dari asam karboksilat dengan alkohol ( butan-1-ol ) yang dikatalis dengan asam sulfat pekat. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Bau yang menghasilkan dalam percobaan menyengat, sedangkan bau khas ester itu sangat harum. Hal ini karena tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Untuk itu, ester yang terbentuk dicampur dengan 250 ml air. Pada pencampuran air biasanya terdapat lapisan tipis seperti warna minyak pada permukaan atas. Pada percobaan yang telah dilakukan ini, warna ester yang didapat ialah warna putih dan pada pencampuran dengan air terdapat lapisan. Kemungkinan hal ini dikarenakan zat yang digunakan. Ester yang diperoleh pada percobaan ini adalah sebanyak 58 ml.

IX.

KESIMPULAN Pada percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa kita bisa

mengetahui proses esterifikasi dan menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari proses esterifikasi. Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi adalah : suhu larutan / titik didih senyawa suhu penangas bahan yang digunakan

Diperoleh pula data sebagai berikut: Berat ester yang di hasilkan sebanyak 58 ml % yield secara teoritis % yield secara praktek % kesalahan = 156,73 % % konversi secara teoritis = 140,27 % % konversi secara praktek = 31,58 % = 100 % = 99,46 %

X.

JAWABAN PERTANYAAN 1. Tuliskan tahapan mekanisme reaksi yang terjadi ? Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan esterifikasi dari atom karbon karbonil. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion ekserium. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktiviasi. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air sehingga menghasilkan ester.

XI.

DAFTAR PUSTAKA Jobsheet.2010.Satuan Proses.POLSRI.Palembang www.chem-is-try.org/materi-kimia www.id.wikipedia. Org/wiki/esterifikasi