LAPORAN TETAP

SATUAN PROSES I
ESTERIFIKASI BUTIL ASETAT

DISUSUN OLEH :

KELOMPOK : 3

KELAS : 3 KA

NAMA : 1. TRI SUCI ANJAYANI 0615 3040 0315

2. VIRA NAZIFAH AMELIA 0615 3040 0316

3. YUNI MULIA SARI 0615 3040 0317

4. ACHMAD JA’FAR SHODIQ 0615 3040 0994

5. FADHLUN ATHIRAH 0615 3040 1000

6. M. JULIAN SAPUTRA JAYA 0615 3040 1002

7. PITRI YENICA 0615 3040 1000

Dosen Pembimbing: Ir. Muhammad Taufik, M.Si

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

PALEMBANG
2016
 ESTERIFIKASI

PEMBUATAN BUTIL ASETAT

1. TUJUAN PERCOBAAN
- Dapat mengetahui proses esterifikasi
- Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari
proses esterifikasi

2. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

2.1 Alat yang digunakan
- labu bulat leher tiga 500 ml : 1 buah
- kondensor : 1 buah
- corong pisah 500 ml : 1 buah
- erlenmeyer 250 ml : 1 buah
- gelas kimia 250 ml : 1 buah
- gelas ukur 50 ml : 1 buah
- pipet ukur 25 ml : 1 buah
- bola karet : 1 buah
- termometer 100°C : 1 buah
- penangas minyak : 1 buah
- spatula, batang pengaduk : 1, 1 buah
2.2 Bahan yang digunakan
- butan-1-ol : 46 ml
- asam asetat glasial : 60 ml
- asam sulfat pekat
- aquadest
- larutan jenuh natrium bikarbonat
- natrium sulfat anhidrat
- es batu
3. GAMBAR ALAT ( TERLAMPIR )
4. DASAR TEORI
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti skandium (lll) triflat.
Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol,
seperti pada esterifikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam
( ekonomi atom yang rendah ) atau hasil klorida ( sensitif terhadap kelembapan ).
Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang
rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan
air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap distilasi Dean Stark atau
penggunaan saringan molekul.
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah
satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan
misal etil, butil, isopropil dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa
nitrat dan lacquer –type coating. Untuk polyurethan coating systems dipakai butil dan hexyl
asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri
makanan dan minuman etil dan butil asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu
komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan
parfum ditambahkan isopropyl, benzyl dan metil asetat sebagai zat - zat aditif.

Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus
–COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen digugus ini digantikan untuk sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis.
Sifat fisik dari asam asetat (CH3COOH )
Nama alternatif : - asam metana karboksilat
- asam hidroksi ( Ac OH )
- hidrogen asetat ( H Ac )
- asam cuka
BM : 60,05 gr/mol
Densitas : 1,049 gcm-3
Fase : cairan 1,2669 cm-3, padatan
Titik lebur : 16,50C
Titik didih : 118,10C
Penampilan : cairan tak berwarna atau cristal
Keasaman (pKa ) : 4,76 pada 250C
Sifat kimia dari asam asetat
Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat
dilepaskan sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah
monoprotik dengan nilai pKa = 4,8. basa konjugasi adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asam
asetat memiliki pH sekitar 2,4.
1. Esterifikasi :
Asam asetat direaksikan dengan butanol membentuk butil asetat
CH3COOH + C4H9OH CH3COOC4H9 + H2O
2. Reaksi asam setat dengan diazomethane :
CH3COOH + CH2N2 CH3COOCH3 + N2
3. Asam asetat dengan sodium metoxide :
CH3COOH + CH3O- + CH3OH
Sifat fisik dari asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Massa molar : 98,08 g/mol
Penampilan : cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas : 1,84 g/cm3, cair
Titik leleh : 10 °C, 283 K, 50 °F
Titik didih : 337 °C, 610 K, 639 °F
Keasaman(pKa) : −3
Viskositas : 26,7cP (20 °C)
Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol
Rumus kimia : CH3( CH2 )3 OH
Bm : 58,12 gr/mol
Titik leleh : 134,8 K
Sp.gr pada 200C : 0,579
Densitas : 0,804 gr/ml

Kegunaan butil asetat

- sebagai bahan baku zat warna
- sebagai bahan baku industri farmasi
- sebagai bahan pengawet
- sebagai essens pada makanan

5. DATA PENGAMATAN
5.1. Tahap Pembuatan Ester
Percobaan Pengamatan
23 ml butan-1-ol + 30 ml asam asetat Larutan berwarna bening dan berbau asam
glasial + 7 ml asam sulfat. sulfat yang digunakan sebagai katalis
Larutan tersebut di refluk selama 1,5 Larutan menjadi 2 warna terpisah, ada yang
Jam jam dengan suhu 1350C. bening berminyak dan ada yang bening jernih.
Mendinginkan larutan dan Terpisah antara produk dan air. Produk berada
dipisahkan dicorong pisah dengan diatas dan air berada di bawah.
tambahan 100 ml aquadest

5.2. Tahap Pemurnian

Percobaan Pengamatan
50 ml larutan jenuh natrium Larutan berwarna bening dan bau nya
bikarbonat + 50 ml air aquades ke menyengat seperti spidol dan sedikit berminyak
larutan ester
 Mendestilasi larutan 1,5 jam pada Terpisah antaraester murni dan air. Ester yang
suhu 100C di dapat sebanyak 47 ml.

6. DATA PERHITUNGAN
 Neraca Massa Secara Teori
Butan-1-ol ( C4H9OH ) 23 ml
m=ρxV
= 0,804 gr/ml x 23 ml
= 18,492gr

𝑚 18,492 𝑔𝑟
n= = = 0,2499 𝑚𝑜𝑙
𝐵𝑚 74 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

Asam Asetat ( CH3COOH ) 30 ml

m=ρxV
= 1,049 gr/ml x 30 ml
= 31,47 gr
𝑚 31,47 𝑔𝑟
n= = 𝑔𝑟 = 0,5245 𝑚𝑜𝑙
𝐵𝑚 60
𝑚𝑜𝑙

Reaksi :
CH3COOH + C4H9OH CH3COOC4H9 + H2 O
M 0,5245 0,2499 - -
B 0,2499 0,2499 0,2499 0,2499
S 0,2746 - 0,2499 0,2499

Volume butyl Asetat (CH3COOC4H9) secara teori

Gram = mol x BM
= 0,2499 mol x116 gr/mol
= 28,9884 gram
 𝑔𝑟𝑎𝑚
V =
ρ

28,9884 𝑔𝑟
= = 32,7923 ml
0,884 gr/ml

Neraca Massa
Komponen Input Output
Mol Gr Mol Gr
CH3COOH 0,5245 31,47 0,2746 16,476
C4H9OH 0,2499 18,4926 - 28,9884
CH3COOC4H9 - - 0,2499 4,4982
H2O - - 0,2499
Total 49,9626 49,9626

 Neraca Massa Secara Praktek

Volume butyl Asetat (CH3COOC4H9) secara Praktek
Volume = 47 ml

m =ρxV
= 0,884 gr/ml x 47 ml
= 41,548 gr

𝑚 41,548 𝑔𝑟
n = = 𝑔𝑟 = 0,3582 𝑚𝑜𝑙
𝐵𝑚 116
𝑚𝑜𝑙

Reaksi :
CH3COOH + C4H9OH CH3COOC4H9 + H2 O
M 0,5245 0,2499 - -
B 0,3582 0,3582 0,3582 0,3582
S 0,1663 - 0,3582 0,3582
Neraca Massa
Komponen Input Output
Mol Gr Mol Gr
CH3COOH 0,5245 31,47 0,1663 9,978
C4H9OH 0,2499 18,4926 -0,1083 -8,0142
CH3COOC4H9 - - 0,3585 41,5512
H2O - - 0,3585 6,4476
Total 49,9626 49,9626

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖−𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘

% kesalahan = 𝑥 100 %
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖
32,7923 𝑚𝑙−47 𝑚𝑙
= 𝑥 100 %
32,7923 𝑚𝑙

= 83,33 %
 7. ANALISA PERCOBAAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisa bahwa 46 ml butan-1-ol
ditambahkan 60 ml asam asetat glasial ini digunakan sebagai katalis yang berfungsi untuk
mempercepat reaksi.
Hasil reaksi dari asam karboksilat dengan alkohol ( butan-1-ol ) yang dikatalis
dengan asam sulfat pekat. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya.
Bau yang menghasilkan dalam percobaan menyengat. Bau khas ester itu sangat
harum. Hal ini karena tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Untuk itu, ester
yang terbentuk dicampur dengan 250 ml air.
Pada pencampuran air biasanya terdapat lapisan tipis seperti warna minyak pada
permukaan atas. Pada percobaan yang dilakukan, warna yang didapat yaitu putih dan pada
pencampuran dengan air terdapat lapisan. Kemungkinan hal ini dikarenakan zat yang
digunakan.

8. KESIMPULAN
Pada percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa kita bisa mengetahui
proses esterifikasi dan menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari
proses esterifikasi.
Faktor-faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi adalah :
- suhu larutan / titik didih senyawa
- suhu penangas
- bahan yang digunakan
9. JAWABAN PERTANYAAN
1. Tuliskan tahapan mekanisme reaksi yang terjadi ?

 transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
esterifikasi dari atom karbon karbonil.
 Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion ekserium.
 Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktiviasi.
 Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air
sehingga menghasilkan ester.

10. DAFTAR PUSTAKA

-Tim Penyusun Penuntun Praktikum Satuan Proses. 2016. Esterifikasi Butil Asetat.
Palembang. Politeknik Negeri Sriwijaya
- www.chem-is-try.org/materi-kimia
- www.id.wikipedia. Org/wiki/esterifikasi
GAMBAR ALAT

Corong Pisah Termometer

Bola Karet Kaca Arloji

Gelas Kimia Labu Leher Tiga

Refluks Seperangkat Alat Destilasi