LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014/2015

Praktikum

: 30 September 2014

Penyerahan Laporan : 13 Oktober 2014

Oleh
Kelompok

: 1

Nama

: 1. Ambrianto Ghenatya

Kelas

(131424003)

2. Anindya Dwi Kusuma Marista

(131424004)

3. Annisa Novita Nurisma

(131424005)

: 2 A TKPB

Dosen Pembimbing

: Dra. Nancy Siti Djenar

PROGRAM STUDI D IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014

Judul Praktikum

: ESTERIFIKASI ( Pembuatan Etil Asetat)

Dosen Pembimbing

: Dra. Nancy Siti Djenar

Nama Praktikan

: 1. Ambrianto Ghenatya
2. Anindya Dwi Kusuma Marista

Tanggal Praktikum

: Selasa, 30 September 2014

Tanggal Laporan

: Senin, 13 Oktober 2014

I.

(131424003)
(131424004)

Pendahuluan

1.1.Latar Belakang
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah
satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai
kegunaan misal etil, butil, isopropil dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut
untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai
buthil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebgai pelarut yang baik.
Pada industri makanan dan minuman etil dan butil asetat secara rutin digunakan sebagai
salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk
pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl dan metil asetat sebagai zat-zat aditif.

1.2. Tujuan Praktikum

Secara khusus mahasiswa diharapkan:
1. Membuat n-butil asetat dan etil asetat melalui esterifikasi.
2. Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh factor-faktor antara lain, struktur
molekul, suhu, konsentrasi.
3. Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis,
bau dan warna.

II.

Landasan Teori
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+

. Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversibleantara suatu asam karboksilat dengan

suatu alcohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu
baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence)
sintetis. Reaksi esterifikasi mempunyai reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila
menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai
dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah : struktur molekul

dari alcohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan. kereaktifan alcohol
terhadap esterifikasi:
CH3OH > primer> skunder > tersier
Keraktifan asam karboksilat dengan alcohol yang menggunakan katalis asam dunyatakan
sebagai berikut :
ROH + H+
RCOOH + ROH2+

ROH2+
RCOOR + H3O+

Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H+) dari karboksilat bereaksi
dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk membentuk kompleks ROH2+ kemudian bereaksi
dengan asam karboksilat membentuk ester.
Laju esterifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol:
= k [RCOOH] [ROH2+]

Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi,
sehingga kesetimbangan anatara alkohol dengan kompleks air ditunjukkan pada persamaa
reaksi dibawah ini :
ROH2+ + H2O

H3O+ + ROH

Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan dinyatakan

dengan persamaan sebagai berikut:
K=
Sesuai dengan hukum aksi massa (mass-action law), untuk memperoleh rendemen
ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk
mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi ( yang murah ) digunakan secara berlebih
b. Membuangsalah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses
distilasi air secara azeotropis.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilat. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat
antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan
berkurang. Jika suatu ester yang merubah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan
rute sintesis yang lain. Contoh adalah reaksi anatara alkohol dengan anhidrida asam atau
klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol
secara irreversible.
Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas, yang bagian terbesarnya
terdiri dari etil asetat dengan rumus CH.gCOO CzHs dan terutama digunakan sebagai pelarut
tinta, perekat, resin.
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa
ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam
karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil

diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air

akan menghasilkan ester.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol,
biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.

III.

Percobaan

3.1.Alat dan Bahan yang Digunakan

A. Alat yang digunakan selama praktikum adalah sebagai berikut:
No

Nama Alat

Spesifikasi Jumlah

Rekator

1000mL

1 buah

Penangas parafin

1 buah

Kondensor

2 buah

Termometer

1 buah

Tabung CaCl2

1 buah

Motor pengaduk

1 buah

Selang silikon

75cm

3 buah

Labu destilasi

500mL

1 buah

Kepala destialasi

1 buah

10

Labu destilat

250mL

1 buah

11

Neraca analitik

1 buah

12

Refraktometer

1 buah

13

Piknometer

1 buah

B. Bahan yang digunakan pada saat praktikum adalah sebagai berikut :

No

Nama Bahan

Spesifikasi Jumlah

Etanol

25 mL

Asam asetat glasial

50mL

Asam sulfat

Pekat

5mL

Larutan natrim karbonat

1M

50mL

Larutan CaCl2

1M

50mL

3.2.Rancangan Percobaan
Bahan-bahan
dan reaktan

Proses Refluks

Proses Ekstraksi

Proses Destilasi

Identifikasi
produk secara
fisika

3.3.Prosedur Kerja Pembuatan Etil Asetat

1. 58,28mL etanol dan 126,32mL asam asetat glasial dicampurkan di dala reaktor
500mL. kemudian ditambahkan 5 mL asam asetat sulfat pekat tetes demi tetes
menggunakan pipet ukur.
2. Campuran direfluks selama kurang lebih 30 menit. Selama reaksi berlangsung
dilakukan pengamatan terhadap bau, warna dan suhu.
3. Hsil refluks dimasukkan kedalam corong pisah yang berisi 50 ml larutan Na2CO3 1M.
kemudian dikocok sampai terbentuk dua lapisan. Lapisan bawah dibuang, sedangkan
lapisan atas adalah lapisan ester.
4. Lapisan ester kemudian dicuci dengan 50mL larutan CaCl2 1M, lalu dikocok dan
diamkan, lapisan bawah dibuang.
5. Pada lapisan ester ditambahkan beberapa gram CaCl2 anhydrous, kemudian disaring
menggunakan kertas saring dan flitratnya dimasukkan kedalam labu destilasi.
6. Dilakukan proses destilasi. Selama destilasi dilakukan pengamatan. Distilat yang
berupa etil asetat diidentifikasi sifat fisikanya yitu, titid didih, indeks bias, berat jenis,
dan viskositasnya.

3.4.Diagram Alir Percobaan

58,28mL etanol

126,32mL asam asetat glasial

Reaktor

Merancang alat refluks

Campuran dipanaskan

Ditambahkan 5ml H2SO4 pekat (dengan pemanasan)

Campuran di refluks selama 30 menit

Hasil refluks dimasukkan ke dalam corong

pisah yang berisi 50mL Na2CO3 1M

Kocok, diamkan, pisahkan

Lapisan bawah
(Na2CO3, air, sisa
CH3COOH)

Lapisan atas (ester)

Lapisan atas (ester)

Cuci dengan 50mL larutan CaCl2 1M

Kocok, diamkan, pisahkan

Lapisan bawah (air)

Lapisan atas (ester)

Tambahkan beberapa gram CaCl2 padat

Saring

Endapan

Filtrat (ester)

Destilasi sampai suhu uap 80oC

Timbang produk ester

yang terbentuk
Tentukan indeks bias
produk etil asetat
Identifikasi produk ester
(etil asetat)
Tentukan berat jenis
produk etil asetat

3.5.Table Data
A. Persiapan
No

Bahan

Volume

Indeks

Massa

Bias

Molekul

Rumus

Titik

Titik

Didih

Leleh

Asam Asetat Glasial

126,32 mL

60 g/mol

CH3COOH

118 oC

16,6 oC

Etanol

58,28 mL

46 g/mol

C2H5OH

173 oF

-90 oC

Asam Sulfat Pekat

5 mL

98 g/mol

H2SO4

337 oC

Natrium Karbonat

50 mL

106 g/mol

Na2CO3

400 oC

Kalsium klorida

50 mL

111 g/,ol

CaCl2

B. Proses Refluks
waktu

Suhu

Suhu

penangas

reaktor

5 menit

95oC

80 oC

Bau balon, warna larutan bening

10 meit

95oC

80 oC

Bau balon, warna larutan bening

15 menit

95oC

80 oC

Bau balon, warna larutan bening

20 menit

95oC

80 oC

Bau balon, warna larutan bening

25 menit

95 C

80 C

Bau balon, warna larutan bening

30 menit

95oC

80 oC

Bau balon, warna larutan bening

C. Proses distilasi
Suhu

Berat dan Volume

Uap

Distilat

77oC

22,02 g

Pengamatan warna dan bau

>1600 C

176 oC

IV.

Keselamatan Kerja
Mengingat bahaya serta sifat bahan yang digunakan maka untuk keselamatan keja
perlu diperhatikan hal-hal tersebut dibawah ini:
1. Asam asetat yang dan asam sulfat pekat digunakan bersifat korosif dan
menyebabkan iritasi, jikan engenai kulit dapat menyebabkan luka.uap kedua asam
tersebut jika terhirup akan menyulitkan pernafasan sehingga harus disimpan di
dalam lemari asam.
2. Dalam percobaan ini praktikan wajib mengenakan jas lab, sarung tangan, masker,
dan kaca mata pelindung. Diusahakan jangan sampai menghirup uap bahan kimia
tersebut.
3. Bila terkena bahan-bahan kimia diatas, haru segera dicuci dengan air bersih.
4. Proses esterifikasi sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam.

V.

Cara Pengolahan Data

5.1.Persiapan bahan baku

CH3-CH2OH +
1 mol

CH3COOH
:

2 mol

Perhitugan etanol yang dibutuhkan

mol =
1 mol =
Massa = 46 gram
=

0,7893 g/ml =
Volume etanol = 58,28 mL

CH3COOCH2CH3

H2O

Perhitungan asam asetat glacial yang dibutuhkan

mol =
2 mol =
Massa = 120 gram
=
0,795 g/ml =
Volume etanol = 126,32 mL

5.2.Data hasil identifikasi produk

Nama produk

Indeks bias

% Brix

Titik Didih

Berat jenis

Etil Asetat

1,3722

24,99

77,1 oC

0,8808 g/ml

5.3.Perhitungan berat jenis

(g/ml) =

= 0,8808 g/mL

5.4.Perhitungan Yield Etil Asetat

Perhitungan hasil etil asetat secara teoritis

CH3-CH2OH

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

H2O

Mula-mula

1 mol

2 mol

Bereaksi

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

Sisa

mol =
1 mol =
Massa = 88 gram

Data hasil pembentukan Etil Asetat

Massa labu Erlenmeyer + Destilat

: 156,34 g

Massa Labu Erlenmeyer

: 107,14 g

Massa Destilat

: 49, 20 g

%yield =
%yield =
= 55,91%

x 100%
x 100%

VI.

Pembahasan Annisa Novita Nurisma (131424005)

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam

asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas (balon). Esterifikasi
pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat
(asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi
kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali
menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah
produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini asam asetat dibuat
berlebih ketika direaksikan dengan etanol.
Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan etanol 58,28
ml dan asam asetat sebanyak 126,32 ml ke dalam labu leher tiga. Kemudian ditambah dengan
asam sulfat pekat sebanyak 5 ml sebagai katalis yang berguna untuk mempercepat reaksi dan
menurunkan energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam. Setelah itu larutan tersebut
dipanaskan dengan kondensor refluks selama 30 menit, suhu pemanasan konstan selama proses
pemanasan yaitu pada 80oC, hal ini dikarenakan karena suhu tersebut merupakan suhu operasi
sehingga suhu pemanasan konstan selama proses operasi. Maksud dari refluks terbalik ialah
larutan yang menguap dari labu leher tiga akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke
labu leher tiga sehingga tidak ada uap yang lepas ke luar sistem dengan demikian diharapkan
produk yang terbentuk sesuai dengan perhitungan teoritis karena reaktan tidak ada yang terbuang
keluar sistem.
Setelah itu, larutan etil asetat tersebut dicuci dengan Na2CO3 20% pada corong pemisah.
Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena
Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang
larut dalam air. Pada saat penambahan larutan Na2CO3 tidak terbentuk dua fasa anatara larutan
etil asetat dan larutan sisa (asam asetat, katalis, air), sehingga tidak dapat dipisahkan anatara etil
asetat dengan pengotor-pengotornya. Untuk memperoleh larutan etil asetat yang murni maka
langsung dilakukan proses destilasi. Larutan didestilasi sampai didapat destilat pada suhu 7480oC. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air, katalis, sisa
asam dan sisa etanol atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk

lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air
dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga
destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).
Volume etil asetat setelah proses destilasi sebanyak 55,86 ml.
Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini adalah 55,91%. Etil asetat yang
diperoleh tidak sesuai dengan hasil perhitungan secara teoritis, hal ini dapat disebabkan oleh
beberapa faktor, salah satunya adalah waktu pemanasan dengan refluks kurang sehingga produk
ester belum terbentuk sempurna, hal lain juga bisa disebabkan karena kurangnya waktu destilasi
sehingga kemungkinan masih ada etil asetat yang tertiggal di labu destilasi. Sebenarnya hal ini
sudah bagus, hanya saja bila ingin mendapatkan hasil yang lebih maksimum hal tersebut dapat
dicapai yaitu dengan cara ekses reaktan yang besar, pemasangan alat destilasi harus rapat
contohnya kondensor (tidak terdapat celah untuk etil asetat menguap, karena etil asetat mudah
menguap), juga kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam
(penambahan H2SO4 sebagai katalis perlu diperbanyak juga, karena dapat mempercepat
pembentukan reaksi), serta suhu operasi harus pada suhu optimum dan dijaga konstan.
Dari hasil praktikum diperoleh data bahwa indeks bias produk etil asetat yang terbentuk
adalah 1,3722 menurut literatur indeks bias larutan etil asetat murni adalah 1,372, dari data
tersebut diketahui bahwa produk etil asetat hasil destilasi sudah bebas dari pengotor-pengotor
sehingga larutn etil asetat yang diperoleh sudah mendekati murni.
Dari hasil praktikum diketahui bahwa berat jenis etil asetat adalah 0,8808 g/ml,
berdasarkan literatur berat jenis etil asetat murni adalah 0,8945 g/ml. hasil berat jenis yang
diperoleh sudah mendekati literatur, berdasarkan hal ini dapat disimpulkan bahwa produk etil
asetat yang dihasilkan sudah hampir murni.

VII.

Kesimpulan
Dari hasil praktikum pembuatan Etil Asetat dengan melalui proses esterifikasi antara
etanol dan Asam Asetat diperoleh hasil sebagai berikut :

VIII.

Etil asetat yang terbentuk dari hasil praktikum sebanyak (%yield) 55,91%

Indeks bias produk Etil Asetat hasil praktikum adalah 1,3722

Berat jenis produk Etil Asetat hasil praktikum adalah 0,8808 g/ml

Daftar Pustaka
1. Fessenden, R and Fessenden, J.1982.Organic Chemistry, 2nd Edition, Willard
Grant Publisher< Massachussets, USA.
2. Groggins, P.H.Unit Processes in Organic Synthesis fifith Edition, International
Student Edition, Mc. Graw-Hill Kogakusha.Ltd.
3. Othmer, K.1982.Encyclopedia of Chemical Technology Vol.8. Second
Completely Revised Edition, Interscience Publisher a division of Jhin Wiley&
Sons, Inc.
4. Staf Pengajar Politeknik.1996.Petunjuk Praktikum Kimia Organik.P4D.

Lampiran

Proses / kegiatan

Keterangan

Proses refluks

Proses pemanasan dengan refluks

berlangsug selama 30 menit

Proses ekstraksi

Proses ekstraksi bertujuan untuk

mendapatkan produk etil asetat
yang bebas dari pengotorpengotor seperti sisa air dan
CH3COOH yang tidak bereaksi
dengan penambahan Na2CO3 1M
dan larutan CaCl2 1M

Proses destilasi

Proses destilasi bertujuan untuk

mendapatkan produk etil asetat
yang murni

Hasil pengukuran indeks

Indeks bias produk etil asetat

bias produk Etil Asetat

adalah 1,3722

Gambar