LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2014/2015

MODUL

: Esterifikasi Pembuatan n-Butil Asetat dan Etil

Asetat

PEMBIMBING : Dra. Nancy Siti Djenar MSi

Praktikum : 06 November 2014
Penyerahan : 17 November 2014
(Laporan)

Oleh
Kelompok
Nama

Kelas

:V
: 1. Nisa Mardiyah
131424018
2. Nova Puspita
131424019
3. Puteri Aulia Rahmah
131424020
: 2A Teknik Kimia Produksi Bersih

PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014

I.

PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri.
Salah satu di antaranya adalah ester asetat dari alcohol yang diperlukan untuk berbagai
kegunaan misal etil, butyl, isopropyl, dan amil asetat yang digunakan asetat yang
digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk
polyurethane coating systems dipakai butyl dan hexyl asetat karena kedua ester ini
mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industry makanan dan minuman dan
butyl asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk
memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isoprpil,
benzyl, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif.
1.2. Tujuan
a. Membuat n-butil asetat dan etil asetat melalui esterifikasi.
b. Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara lain, struktur
molekul, suhu, dan konsentrasi.
c. Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat
jenis, bau dan warna.

II.

LANDASAN TEORI
Asam asetat dengan rumus struktur CH3COOH biasa dikenal juga dengan asam

ethanoat merupakan salah satu bahan kimia organik. Dalam keadaan murni asam
asetat bebas dari air (asam asetat glasial) merupakan cairan berwarna bening yang
menyerap air dari lingkungan (bersikap higroskopis) dan membeku di bawah suhu
o
o
16,7 C (62 F) menjadi sebuah Kristal padat tidak berwarna. Asam asetat merupakan
salah satu asam karboksilat yang paling sederhana, merupakan regensia dan dalam
industri kimia banyak digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan berbagaimacam
bahan kimia lainnya.
Asam asetat merupakan salah satu bahan kimia yang penting di dunia. Asam asetat
banyak digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan berbagai macam bahan
kimia, seperti vinil asetat monomer (VAM), asam tereptalik yang dimurnikan, asetat
anhidrat, asam monokloro asetat (MCA) dan ester asetat (n-butyl asetat) (Anonim, 2012).
Penggunannya dalam pembuatan n-butyl asetat adalah dengan melakukan reaksi
esterifikasi antara asam asetat dengan butadiene ataupun juga dengan alcohol seperti
buthanol.

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan
tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

Esterifikasi dipengaruhi oleh bebrapa faktor diantaranya adalah : struktur molekul dari
alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.
Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi :
CH3OH > primer > sekunder > tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :
HCO2H >CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H
Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis
katalis asam dinyatakan sebagai berikut :
ROH + H+ -> ROH2+
RCOOH + ROH2+ -> RCOOR +H3O+
Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H +) dari katalis
bereaksi dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk mmbentuk kompleks ROH2+ kemudian
bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.
Laju esterifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol :
d[RCOOR] / dt = k [RCOOH] [ROH2+]
Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi,
sehingga ketimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukkan dengan persamaan
sebagai berikut :
ROH2+ + H2O <-> H3O+ + ROH
Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan dinyatakan
dengan persamaan sebagai berikut :
K = [H3O+] [ROH] / [ ROH2+] [H2O]
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam
zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan
berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan

rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan anhidrida asam atau
klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan
alkohol secara irreversible.
Kesetimbangan dapat tercapai setelah direfluks selama beberapa jam atau hari. Bila
ditambahkan katalis berupa asam sulfat atau asam klorida, maka kesetimbangan dapat
dicapai setelah beberapa jam.
Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah
pembentukkan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Reaksi esterifikasi ini
akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol
sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik.
n-Butyl asetat yang juga dikenal sebagai butyl etanoat atau butyl asetat merupakan
salah satu bahan kimia organik yang banyak digunakan sebagai solven dalam produksi
berbagai macam bahan kimia. Merupakan cairan tidak berwarna yang mudah terbakar.
Butyl asetat bisa ditemukan dalam berbagai jenis buah-buahan yang memberikan rasa dan
bau yang khas seperti pisang yang biasa juga digunakan sebagai perasa sintetik dalam
permen, es krim dan bahan-bahan perasa dalam pembuatan kue. Ada empat macam butil
asetat : butil asetat, iso-butil asetat, sec-butil asetat, dan tert-butil asetat. Pada umumnya
hanya butil asetat dan isobutyl asetat yang diproduksi secara komersial.
Ada beberapa macam proses dalam pembuatan n-butyl asetat.

Pembuatan

n-butyl

asetat

adalah

dengan

proses

esterifikasi

menggunakan bahan baku butanol dan asam asetat dengan katalisator asam sulfat.
Untuk menyempurnakan reaksi, salah satu reaktan diberikan berlebih. Ada 2 macam
proses pembuatan butil asetat ini, yaitu :
1). Proses Batch
Asam asetat, butil alkohol, dan katalis dimasukkan dalam reaktor dengan jumlah
tertentu, steam dipakai sebagai pemanas hinggga menghasilkan refluk. Uap yang
terbentuk setelah dikondensasi akan masuk ke unit dekanter, hasil atas direfluk ke
kolom distilasi sedang hasil bawah direcovery. Reaksi dilanjutkan dengan
beroperasi kira-kira 87C sampai tidak ada air yang terpisahkan. Alkohol
dimasukkan ke dalam reaksi, temperatur kolom naik sampai 126C, sehingga
dapat diperoleh butil asetat.
2). Proses kontinyu
Proses dijalankan dengan reactor CSTR (Continue Stirred Tank Reactor). Butil
alkohol, asam asetat dan katalis dimasukkan ke dalam reaktor esterifikasi dan
campuran tersebut menghasilkan refluk melalui kolom esterifikasi. Air dari reaksi

dipindahkan pada proses dekanter, hasil atas dikembalikan ke reaktor esterifikasi

dan airnya dibuang. Produk ester mentah menjadi lapisan atas pada proses
dekanter. Sebagian dari produk mentah ini diumpankan ke bagian atas kolom
esterifikasi sebagai refluk untuk kontrol temperatur, dan sisanya diumpankan ke
kolom distilasi (low boiler) untuk purifikasi (proses pembersihan). Residu butil
alkohol dan air dipindahkan dari atas kolom distilasi dan dikembalikan ke reaktor
esterifikasi. Ester keluar kolom distilasi ke tangki uap dan dipisahkan dari impuritas
dengan kolom penyaringan. Ester yang sudah murni dimasukan ke tangki analisis
untuk analisis spesifikasi, dan setelah itu dipindahkan ke tangki penyimpanan (Mc
Ketta, 1977).

III. PERCOBAAN
3.1. Alat dan Bahan yang digunakan

Gambar 1: Peralatan Refluks

1. Reaktor, 1 buah
2. Penangas parafin, 1 buah
3. Kondensor, 1 buah
4. Termometer, 1 buah
5. Tabung CaCl2, 1 buah
6. Motor pengaduk, 1 buah
7. Selang silikon 75 cm, 3 buah

1.
2.

Peralatan pendukung percobaan:

Gambar 2: Peralatan Destilasi

1. Penangas parafin, 1 buah
2. Labu destilasi, 1 buah
3. Kepala destilasi, 1 buah
4. Termometer, 1 buah
5. Kondensor, 1 buah
6. Water inlet, 1 buah
7. Water outlet, 1 buah
8.Labu destilat, 1 buah

Gambar 3: Peralatan Ekstraksi

Ekstraktor, 1 buah
Corong, 1 buah

a. Neraca analitik
b. Viscometer
c. Refraktometer
d. Piknometer
Bahan yang digunakan:
a. N-butil alkohol 50 ml
b. Etanol 25 ml
c. Asam asetat glacial 60 ml
d. Asam sulfat pekat 5 ml
e. Larutan jenuh natrium bikarbonat 25 ml
f. Natrium sulfat anhydrous 10 gram
g. Natrium Karbonat 1M 50 ml
h. Kalsium Klorida anhydrous 5 gram
i. Larutan CaCl2 1M

50 ml

3.2. Rancangan Percobaan

Bahan-bahan Reaktan
Proses REFLUKS
Proses EKSTRAKSI
Proses DISTILASI
Identifikasi Produk secara Fisika

3.3. Prosedur Kerja

Campurkan
mL nnCampurkan 91
91 mL
butil
alkohol dan
dan 114
114
butil alkohol
mL
mL asam
asam asetat
asetat
glacial
dalam
glacial ke
ke dalam
reaktor
reaktor

Tambahkan
Tambahkan tetes
tetes
demi
mL
demi tetes
tetes 1
1 mL
asam
pekat
asam sulfat
sulfat pekat

Lakukan refluks 1
jam. Lakukan pengamatan
terhadap
terhadap bau,
bau, warna
warna dan
dan
suhu
suhu

Tambahkan
25 mL
mL
Tambahkan 25
larutan jenuh natrium
bikarbonat
bikarbonat dan
dan 50
50 mL
mL
aquadest, kocok,
lakukan pemisahan

Akan terbentuk dua

lapisan,
atas
lapisan, lapisan
lapisan atas
berupa
berupa ester
ester dan
dan
lapisan
bawah
lapisan bawah
adalajh
adalajh air.
air. Lakukan
Lakukan
pemisahan

Tuangkan hasil
refluks
ke dalam
refluks ke
dalam
ekstaktor
ekstaktor 500
500 mL
mL
yang
berisi 250
mL
yang berisi
250 mL
aquadest,
kemudian
aquadest, kemudian
kocok, diamkan.

Tambahkan
Tambahkan 6
6 gram
gram
natrium
natrium sulfat
sulfat
anhydrous,
kemudian
anhydrous, kemudian
saring
saring dan
dan masukkan
masukkan
ke dalam
labu distilat
ke
dalam labu
distilat

Masukkan
Masukkan 2
2 butir
butir
batu
didih ke
ke dalam
dalam
batu didih
labu
distilat,
lakukan
labu distilat, lakukan
distilasi.
Amati.
distilasi. Amati.

3.4. Tabel Data

a. Persiapan
No.
1.
2.
3.
4.
5.

Bahan

Volume/g
ram

Indeks
Bias

Massa
Molekul

Rumus

Titik
Didih

Titik
Leleh

Asam asetat glacial

114 mL

1,37

60 gr/mol

CH3COOH

1180C

16,690C

Asam sulfat pekat

1 mL

98 gr/mol

H2SO4

3153380C

10,40C

Butanol

91 mL

1,3920

74 gr/mol

C4H10O

78,40C

-114,30C

Na Bikarbonat

25 mL

1,3340

106 gr/mol Na2CO3

500C

Na Sulfat

6 gram

1,4680

110 gr/mol

14290C

8040C

Na2SO4

Stoikiometri untuk Menentukan Komposisi Bahan Baku Pembuatan Ester

Bahan baku yang digunakan pada pembuatan ester adalah n-butil alkohol dan asam asetat,
dengan perbandingan 1:2 di mana asam asetat dibuat berlebih sehingga n-butil alkohol
habis bereaksi. Berikut perhitungan stoikiometrinya :
C4H10O + CH3COOH C6H12O2 + H2O
1

n-butil alkohol yang dibutuhkan

Mr C4H10O = 74 gr/mol
C4H10O = 0,81 gr/mL
massa=mol Mr=1 mol 74

V=

gr
=74 gr
mol

m
74 gr
=
=91,3580 mL
0,81 gr /mL

Asam asetat glacial yang dibutuhkan

Mr CH3COOH = 60 gr/mol
CH3COOH = 1,049 gr/mL
massa=mol Mr =2 mol 60

V=

gr
=120 gr
mol

m
120 gr
=
=114,3946 mL
1,049 gr /mL

b. Proses refluks
Waktu

Media

Suhu
Penangas
25

Suhu
reaktor
25

10
20
30
40
50
60
70

140
120
144
140
140
158
154

96
94
96
96
96
96
96

Labu
leher
empat

Pengamatan (warna
dan bau)
Warna larutan asam
asetat glacial + n-butil
alkohol dengan katalis
asam sulfat pada saat
awal bening keruh dan
baunya masih tercium
dominan asam asetat
glacial. Sekitar 10 menit
refluks
berlangsug,
warna larutan dalam labu
leher empat berubah
menjadi warna bening,
namun baunya masih
dominan asam asetat
glacial. Pada saat menit
ke-40, sudah tercium bau
n-butil
asetat
yang
menyerupai bau permen.

Keterangan
Walaupun
sudah
terdapat
indikasi
bahwa n-butil asetat
telah
terbentuk,
proses refluks masih
tetap
dilanjutkan
karena suhu dalam
reaktor belum stabil
dan bahan baku
belum
terkonversi
secara keseluruhan
menjadi
n-butil
asetat.

c. Proses destilasi

Suhu
Cairan
1100C

Uap
1000C

Berat atau Volume

Destilat
Residu
5 mL
84 mL

IV. KESELAMATAN KERJA

Mengingat bahaya serta bahan yang digunakan, maka untuk keselamatan kerja perlu
diperhatikan hal-hal tersebut di bawah ini:
1. Adam asetat glacial dan asam sulfat pekat bersifat korosif dan menyebabkan
iritasi. Jika mengenai kulit dapat menyebabkan luka. Uap kedua asam tersebut bila
terhirup akan menyulitkan pernafasan sehingga harus disimpan di dalam lemari
asam.
2. Dalam percobaan ini praktikum wajib mengenakan lab-jas, sarung tangan, masker
dan kaca mata pelindung. Diusahakan jangan sampai terhirup bahan kimia
tersebut di atas.
3. Bila terkena bahan-bahan kimia di atas, harus segera dicuci dengan air bersih
4. Proses esterifikasi sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam
V. PENGOLAHAN DATA
5.1. Perhitungan Penyajian Hasil Percobaan
C4H10O

CH3COOH

C6H12O2 +

Awal :

1 mol

2 mol

Reaksi :

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

1 mol

Setimbang :

Massa n-butil asetat teoritis

Dik : Mol
= 1 mol
Mr C6H12O2 = 116,1583 gram/mol
Dit : Massa ?
Jawab :
Massa=mol Mr
Massa=1 mol 116,1583 gram/ mol

H2O
-

Massa=116,1583 gram
Massa n-butil asetat hasil percobaan
Dik : Volume = 84 mL
C6H12O2 = 0,9 gram/mL
Dit : Massa ?
Jawab :

Massa= C6 H 12 O 2 Volume
Massa=0,9

gram
84 mL
mL

Massa=75,6 gram
Yield Hasil Percobaan
Yield=

berat nbutil asetat hasil percobaan

x 100
berat nbutil asetat teoritis

Yield=

75,6 gram
x 100
116,1583 gram

Yield=65,084
5.2. Sifat Fisik dan Kimia dari n-butil asetat Hasil Percobaan
Nama
C6H12O2

Indeks Bias/brix
1,3933/36,6

Berat Jenis
0,9896 gram/mL

Menghitung Berat Jenis n-butil asetat Hasil Percobaan

Dik : Berat piknometer = 20,98
Berat campuran = 45,72
Volume pikno = 25 mL
Dit : Berat jenis () ?
Jawab :
berat campuranberat piknometer
=
Volume piknometer
=

45,72 gram20,98 gram

25 mL

=0,9896 gram /mL

VI. PEMBAHASAN

6.1. Nisa Mardiyah (131424018)

Proses pembuatan n-butil asetat dilaksanakan dengan cara esterifikasi yaitu dengan
mereaksikan asam asetat dengan n-butanol serta asam sulfat sebagai katalis. Reaksi
pembentuakn ester dapat dilihat sebagai berikut:

CH3COOH + C4H10O C6H12O2 + H2O

Mekanisme rekasinya adalah pertama, terjadi transfer proton dari katalis asam ke atom
oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat
nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. Kemudian terjadi pelepasan proton dari
gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi. Setelah itu, terjadi
protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.

Pada praktikum, untuk menghasilkan ester dengan rendemen yang tinggi maka
salah satu zat pereaksi dibuat berlebih. Zat pereaksi yang dibuat berlebih tersebut
adalah asam asetat karena asam asetat merupakan pereaksi yang lebih murah
dibandingkan dengan butanol, sehingga lebih efisien. Perbandingan antara asam
asetat dan botanol adalah 2:1, di mana pada praktikum asam asetat yang digunakan
sebanyak 114 mL sedangkan butanol digunakan sebanyak 91 mL.
Proses esterifikasi ini melalui tiga tahap yaitu, refluks, ekstraksi, dan distilasi.
Pada proses refluks, dilakukan pengamatan selama 1 jam lebih 10 menit di mana

selama pengamatan berlangsung terjadi perubahan warna suhu dan bau. Warna
larutan yang direfluks berubah dari keruh menjadi bening pada menit ke 10 dengan
suhu 960C. Sedangkan baunya berubah dari yang dominan asam asetat menjadi bau
seperti permen pada menit ke-40 dengan suhu 96 0C. Proses refluks dihentikan pada
menit ke 70 di mana suhu dalam reaktor sudah mencapai titik didih produk dan
suhunya stabil.
Proses ekstraksi dilakukan dengan tujuan mendapatkan ester yang semurnimurninya bebas dari air atau bahan baku yang masih terlarut di dalam produk, serta
untuk menghilangkan kotoran. Untuk memisahkan ester dari air yang masih
terkandung di dalamnya, maka dilkukan distilasi dengan suhu cairan mencapai 110 0C
agar air dapat menguap semuanya dan pindah ke dalam labu distilat sehingga terpisah
dari ester. Pada labu residu terdapat ester yang murni dan bebas dari air.
Ester hasil destilasi ini diukur volumenya untuk mengetahui yield hasil
percobaan. Ternyata ester yang dihasilkan sebanyak 84 mL sehingga yield yang
didapatkan dari hasil percobaan ini adalah 65,084%. Kemudian dilakukan pengujian
terhadap sifat fisiknya yaitu terhadap indeks bias dan massa jenis. Pengujian indeks
bias menggunakan refraktometer didapatkan nilai 1,3933 , nilai ini mendekati indeks
bias n-butil asetat pada literatur yaitu sebesar 1,397. Pengujian massa jenis
menggunakan piknometer bernilai 0,9896 gram/mL sedangkan berdasarkan literatur,
nilai massa jenisnya adalah 0,88 gram/mL kedua nilai tersebut kurang mendekati,
sehingga diperkirakan bahwa produk ester yang terbentuk masih terdapat kandungan
air karena massa jenisnya mendekati massa jenis air.

6.2. Nova Puspita (131424019)

6.3. Puteri Aulia Rahmah (131424020)

VII. KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. Laporan Esterifikasi Kelompok 8. https://www.academia.edu/5815772/Laporan
Esterifikasi Kelompok 8. [Diakses 27 Oktober 2014]
Anonim. Reaksi Esterifakasi. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html.
[Diakses 27 Oktober 2014]
Anonim. Dasar Teori Butil Asetat. http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/34984/
4/Chapter%20II.pdf. [Diakses 27 Oktober 2014]
Anonim. Butil Asetat. https://id.scribd.com/doc/94899037/Butil-Asetat#download. [Diakses
27 Oktober 2014]
Anonim.

Esterifikasi

Pembuatan

Butil

Asetat.

https://id.scribd.com/doc/110658853/

Esterifikasi-Pembuatan-Butil-Asetat#download. [Diakses 27 Oktober]

Fessenden, R. and Fessenden, J., 1982.,Organic Chemistry, 2nd Edition, Willard Grant
Press Publisher, Massachusetts, USA.
Groggins, P. H., Unit Processes in Organic Synthesis, fifth Edition, International Student
Edition, Mc. Graw Hill Kogakusha, Ltd.
Othmer, K., 1982, Encyclopedia of Chemical Technology. Vol.8. Second Completely
Revised Edition, Interscience Publishers a division of John Wiley & Sons, Inc.
Staf Pengajar Politeknik. 1996., Petunjuk Praktikum Kimia Organik, P4D.

LAMPIRAN
Gambar

Keterangan

Proses Refluks

Hasil refluks yang mengandung ester

Proses ekstraksi untuk memurnikan ester yang

terbentuk

Pada proses ekstraksi, larutan di dalam corong

pisah terbagi menjadi 2 lapisan. Di mana lapisan
atas berupa ester dan lapisan bawah berupa air.

Ester yang telah di ekstraksi dimasukkan ke

dalam labu distilasi untuk dilakukan proses
distilasi pada ester.

Residu berupa ester yang telah bebas air

Distilat berupa air, yang banyaknya sekitar 5 mL

n-butil asetat atau ester yang terbentuk dari

proses esterifikasi siap untuk diuji indeks bias
dan massa jenisnya.