1

Eliminasi

 Nukleofilisitas (kemampuan menyumbangkan

pasangan elektron pada atom C-α yang bermuatan
parsial positif) reaksi nukleofilik

Contoh:
1o SN2
CN + CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CN + Br
Nu: kuat

Nu: lemah CH3 CH3

SN1
H2O + H3C C o CH3 H3C C CH3 + HBr
3
Br OH
 3

 Kebasaan (kemampuan mengambil proton: basa

Brönsted–Lowry) reaksi eliminasi

CH3 CH2
CN + H3C C CH3 H3C C CH3 + HCN + Br
basa kuat Br

CH3 CH2
OH + H3C C CH3 H3C C CH3 + H2O + Br
Br
basa kuat
 4

 Persaingan SN dan E dapat terjadi jika

 Suatu alkil halida yang memiliki atom(-atom) H-β
(atom H pada atom C yang bersebelahan dengan atom C
pembawa halogen) bereaksi dengan
Nukleofili/Eliminasi.
H

SN
C C Nu + X-

H
C C X + Nu -

E
C C + Nu H + X-
(dehidrohalogenasi)
 5

Mekanisme E2
1. Proses satu–langkah menyerupai mekanisme SN2
2. Melibatkan basa kuat
3. Disukai oleh semua jenis alkil halida, mulai yang
primer sampai yang tersier

Atom-atom H–C–C–L terletak pada suatu bidang datar,

dengan H dan L berposisi anti:
– Pengambilan H-β dan pelepasan L dapat berlangsung
serentak.
– Ikatan C–H // C–L memungkinkan pembentukan
ikatan π yang baru.
 6

Mekanisme E1

1. proses dua–langkah via karbokation menyerupai mekanisme S 1

N
2. melibatkan basa lemah
3. selalu dan biasanya kalah bersaing dengan SN1 yang
juga dapat terjadi pada karbokation.

H
1
H C C Nu SN
+
C C
+
C C + H E1
 7

Persaingan SN dengan E

1. Halida 3°:
a. Nu: lemah, pelarut polar: SN1 > E1

H2O, SN1
(CH3)3COH
H2O + - (sekitar 80%)
(CH3)3CBr (CH3)3C + Br
E1
(H3C)2C CH2 + H+
(sekitar 20%)
 8

b. Nu: kuat, pelarut kurang polar: hanya E2

H Br
H E2 H CH3
HO C C CH3 C C + H2O + Br-
H CH3 H CH3

Reaksi SN2 tidak terjadi karena halangan sterik.

2. Halida 2°: umumnya SN2

E2 terjadi jika Nu: sangat basa dan sangat

meruah (memberi halangan sterik pada SN2)
 9

CH3CH2CH2CH2OCH2CH3
butil etil eter
(SN2 : 90%)
CH3CH2O Na
dalam etanol + H3CH2CHC CH2
1-butena
CH3 (E2 : 10%)
CH3CH2CH2CH2Br
1-bromobutana H3C C O K
CH3CH2CH2CH2OC(CH3)3
CH3 butil t-butil eter
dalam t-butil alkohol (SN2 : 15%)

+ H3CH2CHC CH2
1-butena
(E2 : 85%)

Reaksi SN1 dan E1 tidak terjadi, karena karbokation

yang dihasilkan tidak stabil.
 10

3. Halida 2°: bergantung pada nukleofilisitas vs kebasaan

dan pada kondisi reaksi (pelarut, suhu)

CH3CH2S Na CH3CHCH3
(SN2)
Nu: kuat SCH2CH3

CH3CHCH3
CH3CH2OH + H3CHC CH2
CH3CHCH3 OCH2CH3
Nu: lemah
Br SN1: banyak E1: sedikit
2-bromopropana

CH3CHCH3
CH3CH2O Na + H3CHC CH2
basa kuat OCH2CH3
SN2: sedikit E2: banyak
 11

Contoh 1:
Gambarlah struktur untuk semua jenis produk eliminasi
yang mungkin dapat diperoleh dari 2-bromo-2-
metilbutana.
Br
H3C C CHCH3
CH3
Ada 2 jenis H-β, maka ada 2 produk alkena hasil eliminasi, yaitu:

H2C C CH2CH3 + H3C C CHCH3

CH3 (A) CH3 (B)

Manakah di antara A dan B yang dominan?

 12

Aturan Saytseff (Zaitsev): Alkena yang lebih tersubstitusi

(atom C yang berikatan rangkap lebih banyak mengikat
gugus alkil) akan lebih dominan.

H CH3 H3C H
C C C C
H CH3 H3C CH3
2H, 2R 1H, 3R

lebih banyak R pada kedua

atom C yang berikatan rangkap
Dominan
 13

Contoh 2:
Ramalkan produk reaksi dari 1-bromo-1-metilsikloheksana dengan:
1. natrium etoksida dalam etanol
2. refluks etanol (mendidih dengan volume dijaga ketat)
Br
alkil halida 3°
CH3
1. CH3CH2O Na : basa kuat mekanisme E2
Ada 2 produk alkena yang diperoleh

CH2 dan
CH3
 14

2. CH3CH2OH: Nu: lemah dan pelarut cukup polar

mekanisme SN1 mendominasi E1

Produk utama: OCH2CH3

CH3

Latihan:
1. Gambarkan mekanisme reaksi SN2 dan E1 untuk
contoh 2.
2. Pengolahan 2-kloro-2-metilpentana dengan KOH
dalam metanol menghasilkan produk yang berbeda
dari pengolahan dengan metanol saja. Jelaskan
apakah produk utama pada setiap kondisi dan dengan
mekanisme apa terbentuknya?