KIMIA ORGANIK

IP SUPPLEMENT CENTER
 MATERI TERKAIT

1 2 3 4

HIDROKARBON AROMATIK ALKOHOL DAN FENOL ETER DAN EPOKSIDA ALDEHIDA DAN KETON

The Power of PowerPoint | thepopp.com 2

HIDROKARBON
AROMATIK
Syarat senyawa Aromatik

molekul harus simetris dan datar ◦ memiliki elektron pi = 4n +2 (aturan

memiliki orbital p yang tegak lurus Huckle) ; n = bilangan bulat
pada bidang cincin (memungkinkan
terjadi delokasi elektron pi)
Mono siklik dan Poli siklik
Homo siklik dan Hetero siklik
Benzena Tersubstitusi
TATA NAMA BENZENA TERSUBSTITUSI
◦ MONO SUBSTITUSI DISUBSTITUSI
IKATAN DALAM BENZENA
SIFAT FISIKA DAN KIMIA
1. SEPERTI HIDROKARBON ALIFATIK DAN ALISIKLIK, BENZENA DAN
2. HIDROKARBON AROMATIK BERSIFAT NON POLAR
3. TIDAK LARUT DALAM AIR
4. LARUT DALAM BERBAGAI PELARUT ORGANIK
5. BENZENA DIGUNAKAN SEBAGAI PELARUT
6. BENZENA DAPAT MEMBENTUK CAMPURAN AZEOTROP DENGAN AIR
7. BENZENA BERSIFAT TOKSIK – KARSINOGENIK (HATI-HATI MENGGUNAKAN BENZENA SEBAGAI
PELARUT, HANYA DIGUNAKAN APABILA TIDAK ADA ALTERNATIF LAIN MISALNYA TOLUENA)
STABILITAS BENZENA
◦ Hidrogenasi benzena membebaskan energi 36 kkal/mol
◦ Lebih rendah dibanding senyawa hipotetik (sikloheksatriena) selisih energi
tersebut disebut energi resonansi benzena
◦ Diperlukan lebih banyak energi untuk hilangnya sifat aromatik,
◦ Alkena dapat dihidrogenasi dalam temperatur kamar dan Tekanan atmosfer,
sedangkan benzena menuntut temperatur dan tekanan yang lebih tinggi
◦ Benzena tidak dapat diadisi (tidak bereaksi) dengan HBr dan KMnO4
SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK
MONOSUBSTITUSI
SUBSTITUSI KEDUA
PENGARAH ORTO-PARA DAN META

R = gugus alkil
X = halida
SUBSTITUSI YANG KETIGA
◦ Jika dua substituen mengarahkan suatu gugus ke satu posisi, maka posisi ini akan
merupakan posisi utama
◦ Jika dua gugus bertentangan dalam efek-efek pengarahan mereka, maka aktivator
yang lebih kuat akan lebih diturut pengarahannya
◦ Jika dua gugus deaktivasi berada pada cincin, terlepas dimana posisinya, akan
menghambat substitusi ketiga

◦ Jika dua gugus pada cincin berposisi meta satu sama lain substitusi tidak terjadi pada
posisi apit meskipun cincin teraktifkan pada posisi itu. Tidak reaktifnya posisi ini karena
rintangan sterik
PEMBUATAN BENZENA
REAKSI ALKILBENZENA
A B
D E
ETER
Rumus umum
Rumus umum eter adalah R – O – R’
Contoh:
- Eter Simetris
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
- Eter tidak simetris
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3

25
Penamaan eter
Trivial IUPAC
Urutan nama alkil sesuai dengan alfabetis dan rumusnya alkoksialkana
diikuti kata eter
Contoh:
Contoh:
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH3
butoksipentana
butil pentil eter

26
 Dehidrasi alkohol

𝐴𝐿2𝑂3
2R-OH + H2SO4 R-O-R + H2O

Catatan: alkohol 1o

Pembuatan eter
Sintesis wiliamson

RX + R’ONa → R-O-R’ +H2O

Catatan:RX primer

27
 Reaksi dengan O2 dan adanya cahaya
Menghasilkan peroksida
O-OH
|
CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3 + O2 → CH3CH2CH-O-CH2CH2CH3

Reaksi dengan PCl5

Menghasilkan R-Cl
Reaksi penting R-O-R + PCl5 → 2R-Cl + POCl3

eter Reaksi dengan asam halida

Menghasilkan alkohol dan alkil halida
∆
R-O-R’ + HX ՜ R-OH + R’X
Catatan: jika asam berlebih akan mengasilkan H2O

The Power of PowerPoint | thepopp.com 28

EPOKSIDA
Penamaan epoksida
Trivial IUPAC
Rantai alkoksi diberikan nama alkena Hitung O sebagai satu kemudian sisanya adalah

kemudia diikuti dengan kata oksida alkil yang kemudian diikuti kata oksirana

30
 Oksidasi etilena menggunakan O2
dengan katalis Ag pada suhu 250o

Pembuatan epoksida
Oksidasi etilena dengan
asam peroksisasetat (CH3CO3H)

31
 1 Adisi oleh H2O
menghasilkan etilena glikol

Reaksi 2 Adisi oleh HCl

menghasilkan etilena klorohidrin

penting 3 Adisi oleh amoniak

menghasilkan etanolamina

epoksida 4 Adisi oleh alkohol

menghasilkan etil selosolve

5 Reduksi dengan LiAlH4

menhasilkan etanol

32
Nama senyawa tersebut
berdasarkan IUPAC
adalah
a. Etoksibenzena
b. 3-propoksipentana
c. 2-etil-3-metiloksirena
d. 1,4-dietoksibutana

The Power of PowerPoint | thepopp.com 33

Pemanasan 3-pentanol pada suhu 250oC
dengan adanya katalis Al2O3 akan
menghasilkan?
3-pentoksi-3-pentana

The Power of PowerPoint | thepopp.com 34

Senyawa 2,3-dimetiloksirana dapat dihasilkan dari?

The Power of PowerPoint | thepopp.com 35

 Senyawa
butoksipentana
dapat dibuat dari?

The Power of PowerPoint | thepopp.com 36

Lengkapi skema reaksi berikut
Tentukan
Br
𝐾𝑂𝐻 𝐻𝐵𝑅 𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 senyawa A
| > A > B C
𝑎𝑙𝑘𝑜ℎ𝑜𝑙, 𝑝𝑒𝑚𝑎𝑛𝑎𝑠𝑎𝑛 𝑝𝑒𝑟𝑜𝑘𝑠𝑖𝑑𝑎 senyawa B
CH3-CH-CH3
senyawa C

The Power of PowerPoint | thepopp.com 37

Senyawa A (C4H10O) larut dalam asam
sulfat pekat dingin. Senyawa A tidak
bereaksi dengan natrium atau kalium
permanganat. Apabila senyawa A dengan
HI berlebih akan menghasilkan satu jenis
alkil halida (Senyawa B)
Senyawa A dan B adalah

The Power of PowerPoint | thepopp.com 38

ALDEHID DAN KETON
Apa nama senyawa berikut

O
∥
CH3CH2CH2CH – C – C2H5 A. 4-metil-3-heptanon (a) dan 2-bromopentanal (b)
|
B. 4-metil-5-heptanon (a) dan 2-bromopentanal (b)
CH3
C. 4-metil-3-heptanon (a) dan 4-bromopentanal (b)
O D. 4-metil-5-heptanon (a) dan 2-bromopentanal (b)
∥
CH3CHCH2CH2 – C H E. 4-metil-5-heptanon (a) dan 4-bromopentanal (b)
|
Br
Dehidrogenasi katalitik butanol pada temperatur 300oC menggunakan katalis

tembaga akan menghasilkan senyawa ...

A. Butanal

B. Butanon

C. 2-butanon

D. Asam butanoat

E. Campuran butanal dan asam butanoa

Reaksi antara 3-metil-2-pentena dengan ozon dan dilanjutkan dengan reduksi
menggunakan logam Zn, lalu dihidrolisis dalam suasana asam akan menghasilkan ....
A. Propanal dan 2-butanon
B. 3-metil-2-pentanol
C. 3-metilpentanal
D. Etanal dan 2-butanon
E. 3-metil-2-pentanon
Pentanoil klorida akan mengalami reduksi Rosenmund apabila direaksikan dengan gas
hidrogen menggunakan katalis Pd/BaSO4. Produk yang dihasilkan adalah ....

A. Pentanon dan Pentanal

B. Pentanol
C. Pentanon
D. Pentena
E. Pentanal
Asilasi Fridel-Craft antara propanoilklorida dengan benzena menggunakan katalis AlCl3
akan menghasilkan senyawa .....
A. Benzilpropanon
B. Fenilpropanon
C. Benzaldehida dan etanal
D. Propanal dan benzaldehida
E. Semua jawaban salah
Reduksi pentanal dan 2-heptanon dengan menggunakan zink amalgama dan HCl
(reduksi Clemmensen) akan menghasilkan...
A. Pentena dan heptena
B. Pentana dan 2-metilheptana
C. Pentana dan heptana
D. Pentananon dan 2-metilpentanal
E. Semua jawaban salah
Reduksi 3-metil-1-oktanol oleh logam tembaga pada temperatur 300oC akan
menghasilkan senyawa...
A. Asam-3-metil-oktanoat
B. 3-metil-2-oktanon
C. 3-metiloktanal
D. Oktanal
E. 3-metil-1-oktanal
Salah satu cara untuk membuat etanal dari bahan baku metanal dilakukan melalui
enam tahapan reaksi seperti skema reaksi berikut ini:
? ? ? ? ? ?
? > CH4 > ? > ? > ? > CH3CH2OH > O
𝑡𝑎 ℎ𝑎𝑝 1 𝑡𝑎 ℎ𝑎𝑝 2 𝑡𝑎 ℎ𝑎𝑝 3 𝑡𝑎 ℎ𝑎𝑝 4 𝑡𝑎 ℎ𝑎𝑝 5 𝑡𝑎 ℎ𝑎𝑝 6
∥
CH3 – C H
Pereaksi dan kondisi yang digunakan pada tahap 6 adalah ....
A. Logam Cu dan suhu 300oCsuasana asam
B. Kalium dikromat dalam dan pemanasan
C. Kalium permanganat dalam suasana asam dan pemanasan
D. Asam sulfat pekat dan dipanaskan
E. Pereaksi Grignard kemudian dihdrolisis dalam suasana asam
Berdasarkan soal no 8 Bahan baku, pereaksi, dan kondisi yang digunakan pada
tahap 5 adalah ....
A. Bahan baku metilklorida, sedangkan pereaksi natrium hidroksida dan
pemanasan
B. Bahan baku etilklorida, sedangkan pereaksi natrium hidroksida dan
pemanasan
C. Bahan baku propilklorida, sedangkan pereaksi natrium hidroksida dan
pemanasan
D. Bahan baku etilklorida, sedangkan pereaksi asam klorida dan pemanasan
E. Bahan baku propilklorida, sedangkan pereaksi asam klorida dan pemanasan
Berdasarkan soal no 8 bahan baku, pereaksi, dan kondisi yang digunakan pada
tahap 4 adalah ....
A. Bahan baku metana, sedangkan pereaksi klorin, serta tanpa adanya sinar
ultraviolet
B. Bahan baku propana, sedangkan pereaksi klorin, serta adanya sinar
ultraviolet
C. Bahan baku etana, sedangkan pereaksi klorin, dan tanpa cahaya
D. Bahan baku etana, sedangkan pereaksi klorin, serta adanya sinar ultraviolet
E. Bahan baku etana, sedangkan pereaksi asam klorida, serta adanya sinar
ultraviolet
Berdasarkan soal no 8 Bahan baku, pereaksi, dan kondisi yang digunakan pada
tahap 3 adalah ....
A. Bahan baku 1 mol etilklorida, sedangkan pereaksi logam Zn dengan
pemanasan
B. Bahan baku 2 mol etilklorida, sedangkan pereaksi logam Zn dengan
pemanasan
C. Bahan baku 1 mol metilklorida, sedangkan pereaksi logam Zn dengan
pemanasan
D. Bahan baku 2 mol metilklorida, sedangkan pereaksi logam Zn dengan
pemanasan
E. Bahan baku 1 mol metilklorida dan 1 mol etilklorida , sedangkan pereaksi
logam Zn dengan pemanasan
Berdasarkan soal no 8 pereaksi dan kondisi yang digunakan pada tahap 2 adalah
....
A. Perekasi klorida tanpa adanya cahaya
B. Perekasi asam klorida dengan adanya sinar ultravioletC. Pereaksi klorin dengan adanya sinar
ultraviolet
D. Perekasi asam klorida tanpa cahaya
E. Perekasi klorin tanpa adanya cahaya
Berdasarkan soal no 8 Bahan baku dan pereaksi yang digunakan pada tahap 1
adalah ....
A. Bahan baku metanal, sedangkan pereaksi yang digunakan SOCl2 dan asam
klorida
B. Bahan baku metanal, sedangkan pereaksi yang digunakan P2O5 dan asam
klorida
C. Bahan baku metanal, sedangkan pereaksi yang digunakan belerang dan
asam klorida
D. Bahan baku metanal, sedangkan pereaksi yang digunakan amalgama
(Zn/Hg) dan klorin
E. Bahan baku metanal, sedangkan pereaksi yang digunakan amalgama
(Zn/Hg) dan asam klorida