MEDIA PEMBELAJARAN

SENYAWA KARBON
KELAS XII.IPA SEMESTER 2

OLEH :
WIWIK INDAH K, S.PD, M.PD
GURU KIMIA SMA N 9 SEMARANG
 SENYAWA KARBON

GUGUS FUNGSI REAKSI KARBON

ALKOHOL & ALDEHID & ASAM KARBOKSILAT &

ETER KETON ESTER

R.SUBSTITUSI R.ADISI R.ELIMINASI

 SENYAWA KARBON BERDASARKAN GUGUS FUNGSI

No Golongan Gugus Fungsi Rumus Umum Contoh

1. Alkohol - OH CnH2n+2O CH3-CH2-OH ETANOL

2. ETER - O- CnH2n+2O CH3-CH2-O-CH3 ETIL METIL ETER

O
3. Aldehid CnH2nO CH3-CH2-CHO PROPANAL
=

-C-H
O
4. Keton CnH2nO CH3-CH2-CO –CH3 ETIL METIL KETON
=

-C-

O
5. Asam CnH2nO2 CH3-CH2-COOH ASAM PROPANOAT
=

Karboksilat - C -OH

O
6. Ester CnH2nO2 CH3-CH2-COOCH3 METIL PROPANOAT
=

- C –O-
 ISOMER

Tuliskan semua Isomer dari senyawa yang mempunyai rumus molekul :

a. C4H10O b. C5H10O c. C4H8O2

a. C4H10O CnH2n+2O Alkohol dan eter

A. Alkohol : IUPAC (Alkanol) dan Trivial (Alkil alcohol)

1. C H3 C H2 C H2 C H2 OH 1 – butanol/ n-butil alkohol

2. C H3 CH C H2 C H3 2 – butanol/ isobutil alkohol

OH
C H3

3. C H3 C C H3 2 - metil – 2 – propanol/ ters-butil alkohol

OH
 C H3

4. C H3 CH C H2 OH 2 - metil – 1 - propanol
B. Eter : Trivial (Alkil alkil eter) dan IUPAC (Alkoksi alkana)
5. C H3 O C H2 C H2 C H3
metil propil eter / metoksi propana
6. C H3 C H2 O C H2 C H3
dietil eter / etoksi etana
7. C H3 O CH C H3

C H3
metil isopropil eter / 2 - metoksi propana
Jadi C4H10O ada 7 isomer , 4 alkohol dan 3 eter

1 dan 2 merupakan isomer : posisi

1 dan 3 merupakan isomer : posisi dan rangka
1 dan 4 merupakan isomer : rangka
1 dan 5 merupakan isomer : Gugus fungsi
b. C5H10O CnH2nO Keton dan aldehid
A. Keton / alkanon / Alkil alkil keton
O

1. CH3 C C H2 C H2 C H3 2 - pentanon
metil propil keton
O

2. CH3 CH2 C C H2 C H3 3 - pentanon

dietil keton
O

3. CH3 C CH C H3 3 – metil – 2 - butanon

Metil isopropil keton
C H3
B. Aldehid / alkanal
O

1. CH3 C H2 C H2 C H2 C H pentanal
O

2. C H3 CH C H2 C H 3 – metil - butanal

CH3 O

3. C H3 C H2 CH C H 2 – metil - butanal

C H3 O C H3

4. C H3 C C H 2,2– dimetil - propanal

CH3
 REAKSI SENYAWA KARBON

1. REAKSI SUBSTITUSI
A . Alkana + X2 RX + HX ( X = F , Cl , Br , I )

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

B . Alkohol + HX pekat RX + H2O

CH3OH + HCl pekat CH3Cl + H2O

C2H5OH + HBr pekat C2H5Br + H2O

C . Haloalkana + Basa kuat Alkohol + Garam

C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl
2. REAKSI ADISI
A . Alkena + HX RX ( Aturan markovnikov )

H H
H H
C C + HCl
H C C Cl
H H
H H
1-kloro-etana

C2H4 + HCl C2H5Cl

Aturan markovnikov : Atom H akan masuk pada atom C
yang mengikat atom H lebih banyak.

H H
C C C H + H-Cl
H H H Cl
? H
H
? C C C H
H
H H H
Aturan Markownikov : Atom klor terikat pada atom C yang sedikit mengikat H

Atom H

Atom C

Atom Cl

CH3 – CH  CH2 + HCl  CH3 – CH – CH3

|
Cl
Propena + hidrogen klorida  2 kloro propana
B. ALKENA + H2O H2SO4
ALKOHOL ( markovnikov)
H H
C C C H + H2O
H H H OH
? H
H
? C C C H
H
H H H
CH3 – CH  CH2 + H2O  CH3 – CH – CH3
|
OH
Propena + H2O  2 propanol
Aturan Saytzef : Atom klor akan terikat pada gugus
dengan rantai karbon panjang

CH3 CH C H CH2 CH3 + HCl

CH3 CH C H C H2 CH3

H Cl
3 – kloro - pentana
 Reaksi Adisi pada Alkuna

1. HC CH + H2 H2 C CH2
Etuna Etena

H2C CH2+ H2 H3 C CH3

Etena Etana

2. HC CH + 2H2 H3C CH3

Etuna Etana
3. REAKSI ELIMINASI
a. ALKOHOL H2SO4 pekat ALKENA + H2O
180 C
Aturan Saytzef : Atom H diambil dari atom C yang mengikat atom
H lebih sedikit

1. C3H7OH + H2SO4
C3 H 6 + H 2 O
pekat ,180 C
H2SO4
2. CH3 CH CH2 C H3 + pekat,180
C

OH
CH3 CH CH C H3 + H2O

b. RX + R’OK ALKENA + R’OH + KX

KOH
c. RX ALKENA + KX + H2O
alkohol
 REAKSI ALKOHOL
1. ROH + M ( logam aktif ) ROM + H2
2. Substitusi gugus OH oleh Halogen
a. ROH + HCl pekat RCl + H2O
b. ROH + PCl3 RCl + H3PO3
c. ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl
3. Oksidasi Alkohol
KMnO4 /
a. ROH K2Cr2O7 R’CHO ( Oksidasi alkohol primer )
[O]
b. R-CH-R’ R-C-R’ ( Oks alkohol skunder )
OH O
c. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh KMnO4 /
K2Cr2O7
4. Esterifikasi
R-OH + R-COOH R-COO-R + H2O

5. Dehidrasi alkohol
H2SO4
a. 2R-OH R-O-R + H2O
130 C

H2SO4
b. R-OH Alkena + H2O ( aturan sayzef )
180 C
 REAKSI ETER
a. R-O-R’ + PCl5 RCl + R’Cl + POCl3
b. R-O-R’ + HX terbatas R-OH + R’X

c. R-O-R’ + HX exces R-X + R’X + H2O

REAKSI ALDEHID

1. Oksidasi [O]
a. R-CHO RCOOH
b. R-CHO + Ag2O (tholen) RCOOH + 2Ag(s)
cincin perak

c. R-CHO + CuO (fehling) RCOOH + Cu2O(s)

endapan
merah bata
2. Adisi H2 / Reduksi H2
R-CHO + H2 RCH2OH ( Alkohol primer )

REAKSI KETON
1. Adisi H2 / Reduksi H2
R-C-R’ + H2 RCHR’ ( Alkohol skunder )
O OH

ASAM KARBOKSILAT

R-COOH + MOH RCOOM ( R.Netralisasi )

ESTER

R-COOR’ + H2O RCOOH + R’OH ( R.Hidrolisis )

 HALOALKANA
a. RX + MOH ROH + MX
b. RX + R’OK Alkena + R’OH + KX

KOH
c. RX ALKENA + KX + H2O
alkohol

KOH
d. RX ALKENA + KX

e. 2RX + Na R-R + 2NaX ( Sintesa wurt )

eter
f. RX + Mg RMgX
Reagen
Grignard
 REAKSI dengan GRIGNARD
H2O,H+
1. RMgX + Aldehid Alkohol primer / skunder
a. RMgX + metanal Alkohol primer
b. RMgX + etanal Alkohol skunder
H2O,H+
2. RMgX + Keton Alkohol tersier
H+
3. RMgX + CO2 RCOOH
H+
4. RMgX + H2O Alkana

Sintesa wiliamson
R-ONa + R’X R-O-R’ + NaX
 Pengayaan
SENYAWA KARBON BERDASARKAN GUGUS FUNGSI

No Golongan Gugus Fungsi Contoh

1. Amina - NH2 CH3-CH2-NH2 Etilamina / 1-amino etana

O O
2. Amida

=
=

- C – NH2 CH3-CH2-C-NH2 propanamida / Propionamida

3. Nitril -CN CH3-CH2-CN propananitril / etil sianida

 Reaksi pada Senyawa amina , amida dan nitril

a. Pembuatan amina
1. RX + NH3 RNH2 + HX
H+
2. RCN RCH2NH2 ( Reduksi Nitril )
b. Pembuatan amida
1. RCOONH4 RCONH2 + H2O

2. RCN + H2O RCONH2

c. Pembuatan nitril
1. Haloalkana primer (RX) +MCN RCN + MX
d. Hidrolisis amida
RCONH2 + H2O RCOOH + NH3

e. Hidrolisis nitril
H2O
RCN + H2O H
+
RCONH2 RCOOH