Pembuatan alkana
Ada beberapa cara pembuatan alkana antara lain :
a) Sintesa Wurtz
2RX + 2Na ker
eter
ing
R–R + NaX
CH3CH2Br + Mg ker
eter
ing
CH3CH2 MgBr
etil bromida etil magnesium bromida
etena etana
CH2 = CH2+H2 Ni
CH2 = CH2+H2 CH3 – CH3
etuna etena etana
Rantai alkana yang terbentuk tetap.
d) Sintesa Dumas
RCOONa + NaOH RH + Na2CO3
2. Sifat alkana
Alkana merupakan zat yang sukar bereaksi sehingga disebut paraffin yang berarti memiliki afinitas kecil. Alkana dapat
mengalami reaksi pembakaran, substitusi, dan cracking (pemutusan rantai alkana menjadi hidrokarbon dengan rantai
karbon lebih pendek atau hidrokarbon tidak jenuh).
a. Reaksi pembakaran
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
b. Reaksi substitusi
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH3Cl + Cl2 CHCl3 + HCl
c. Cracking
C14H30 C7H16 + C7H14
3. Pembuatan Alkena
Alkena dapat dibuat dari reaksi eliminasi alkohol atau halogen alkana.
a. ROH + H2SO4 170 180C
alkena + H2O
170 180C
CH3–CH2OH+H2SO4 CH2 =CH2+ H2O
b. RX + KOH alkohol
alkena + KX + H2O
CH3–CH2Br+KOH alkohol
CH2 =CH2+KBr + H2O
4. Sifat Alkena
Pada alkena terdapat satu ikatan rangkap sehingga memungkinkan terjadi reaksi adisi dan oksidasi.
a. R-CH=CH2 + H2 Ni
alkana
b. R-CH=CH2 + X2 dihalogen alkana.
c. R-CH=CH2 + HX R-CHX – CH3
Halogen alkana (aturan Markovnikov : X- masuk pada atom C yang lebih positif,
biasanya yang mengikat atom H lebih sedikit, kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap
muatan atom C pada ikatan rangkap)
Jika kedua atom C yang tak jenuh mengikat atom-atom H yang sama banyaknya, maka berlaku aturan Saytzew-
Wegner yang menyatakan bahwa bagian negatif dari zat yang diadisi selalu diikat oleh atom C yang mengikat gugus
alkil yang paling sederhana.
δ+ δ-
CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HX CH3-CH2-CHX – CH2-CH3
Urutan Gugus pendorong elektron ((CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3-CH2-CH2- > CH3-CH2- > CH3-
Adisi HX pada alkena tak simetris bersifat regio selektif (Regio bhs Latin artinya arah) karena H + dari HX menjadi
terikat pada atom C yang telah lebih banyak mengikat hidrogen. Alasan selektivitas ini bahwa jalur adisi ini
menghasilkan karbokation-antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.
.
δ- δ+
+ -
CH3 - CH = CH2 + H X [CH3-CH2 – C+H2] karbokation primer kurang stabil
δ+ δ-
+ -
CH3 - CH = CH2 + H X [CH3 - C+H – CH3] karbokation sekunder lebih stabil
Urutan kestabilan karbokation : teriser > sekunder > primer.
Karbokation primer: tak stabil dan berenergi tinggi.
Karbokation sekunder: lebih stabil dan berenergi rendah
H+ Cl-
+
CH3-CH = CH2 [CH3-C H - CH3] CH3-CHCl - CH3
d. Pereaksi Bayer
R – CH = CH2 + O + H2O R CH CH2
| |
OH OH
alkena alkandiol
e. Oksidasi R– CH = CH2 dengan oksidator kuat RCOH + HCOH
Aldehid Formal dehid
5. Pembuatan Alkuna
Alkuna dapat dibuat dari reaksi eliminasi dihalogen alkana
R – CH – CH2X +2KOH alkohol
R C + CH
2KX +2H2O
|
X
R – CH2 – CHX + 2KOH
Alkohol
R C+ 2KX
CH +2H2O
|
X
6. Sifat Alkuna
Adanya ikatan ganda tiga memungkinkan alkuna mengalami reaksi adisi, baik adisi dengan H 2, X2, maupun HX. Adisi
dengan HX memenuhi aturan Markonikov seperti pada alkena.
CH CH + H2 CH2 = CH2
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
CH CH + Br2 CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 CHBr2 – CHBr2
CH CH + HBr CH2 = CHBr
CH2 = CHBr + HBr CH3 – CHBr2
HC CH
Po lim erisasi
4) P .T
| |
CH3 – C – CnH2n+1
CH3 CH3 CH3
CH3 neopentana neoheksana