Briliant Private www.briliantprivate.co.

cc

HALOALKANA, BENZENA DAN POLIMER

1. Reaksi-reaksi senyawa karbon:

a. subsitusi
1. penggantian H dengan halogen (X2). cat: I2 tidak dapat bereaksi.
• CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
• CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
• CH3COOH + Cl2 → CH2Cl- COOH + HCl
• CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
• CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
2. penggantian OH dengan halogen
• CH3CH2OH + HClp → CH3CH2Cl + H2O
• CH3CH2OH + PCl5 → CH3CH2Cl + HCl + POCl3
• CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + H3PO3
O

• CH3CH2OH + HClp → CH3CCl + HCl + POCl3

3. penggantian halogen dengan OH

• C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
• CH2COOH + NaOH → CH2COONa + NaCl + H2O

Cl OH
4. penggantian OH dengan OR (esterifikasi)
RCOOH + R’OH → R-COOR’ + H2O
5. penggantian halogen dengan OR (alkoksida)
RX + R’ONa → R-O-R’ + NaX
b. adisi
1. adisi H pada alkuna dan alkena
• CH ≡ CH + H2 → CH2=CH2
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
2. adisi H pada senyawa karbonil
O

• CH3C-H + H2 → CH3CH2OH
O OH

• CH3C-CH3 + H2 → CH3 –CH-CH3

3. adisi HX pada alkena

- Page1 -
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

Aturan Markovnikov: H dalam HX akan terikat pada C yang mengikat H lebih banyak.
H H

• CH3 – CH = CH2 + HCl → H3C – C – C - H

Cl H
catatan:
daya desak electron H 〈 CH3 〈 C2H5 〈 dst,

daya desak meningkat, electron menjauh ⇒δ+

4. adisi alkena oleh H2O

• CH3-CH=CH2 + H-OH → CH3-CH-CH3

OH
c. eliminasi
1. eliminasi H dari alkana (dehidrogenasi)
CH3 – CH – CH – CH3 → CH3 – CH = CH - CH3 + H2

H H
2. eliminasi air (dehidrasi) dari alcohol
+ H2SO4
CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O
1800 C

H OH
3. eliminasi HX dari alkyl halide (dehidrohalogenasi)
Aturan saytzef: H diambil dari atom C dengan jumlah H paling sedikkit.
CH3 – CH – CH – CH3 + CH3OK → CH3 – CH = CH - CH3 + CH3OK + KCl

Cl H

- Page2 -
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

2. Haloalkana
a. tatanama:
™ rantai induk: rantai terpanjang mengandung halogen.
™ penomoran dimulai dari ujung sehingga atom halogen bernomor terkecil.
™ jika ada lebih dari 1 halogen, prioritas penomoran berdasarkan kereaktifan halogen,
dalam urutan F – Cl – Br – I.
contoh:
CH3 – CHCl – CH3 2 kloropropana (isopropilklorida).
CH2Cl –CHF 2 kloro–1–fluoroetana.
CH2Br – CH – CHCl – CHF2 4-bromo-2-kloro-1, 1-difluoro-3-metilbutana
(kloro berasal dari choro dengan awalan huruf c)
CH3
b. pembuatan:
1 subsitusi alkana dengan halogen (X2).
2 adisi alkena dengan HX.

3. Benzena dan turunannya

a. 3 jenis isomer disubstitusi benzene
x x
x

x x
x

Orto (o) meta (m) Para (p)

b. tatanama senyawa turunan benzene

O O
NH2
CH3 OH C C SO3H
H OH

Toluene Fenol Anilin Benzaldehid As. benzoat As. Benzene

sulfonat

- Page3 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

NO Cl
H H
Br
C C N
H2
H H

Nitrobenzena Fenilklorida Fenil Benzil Benzil amina Fenil bromida

(klorobenzena)

Jika ada 2 / lebih substituen, posisi subtituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta),
p (para) atau dengan angka. Urutan prioritas:

OH COOH CH3
1 1 1
6 2 NO2 6 2
2 6 OH NO2

5 3 5 5
3 3
4
NO2
4 4
NO2
Asam o – hidroksi benzoate
P – nitrofenol 2,4,6, trinitrotoluena (TNT)
(Asam 2 – hidroksi benzoate)
(4 - nitrofenol)

c. reaksi-reaksi:
1. Halogenasi
Cl
H
O + Cl2 FeCl
3 → + HCl
O

2. Nitrasi
NO2
H
O+ + HONO2 →
H 2 SO4
O + H2O

3. Sulfonasi

H SO3H
O + HOSO3H 
→ + H2O
O

- Page4 -
 Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

4. Alkilasi
CH3
H
O + CH3 Cl 
→ AlCl3
O + HCl

Catatan:
1. fenol -> bunuh kuman (antisetik).
2. as, salisilat -> obat (asprin).
3. as. Benzoat -> pengawet makanan.
4. anilin -> pembuatan zat warna diazo.
4. Polimer
a. reaksi pembentukan polimer
1 polimerisasi adisi: perkaitan langsung antar monomer berikatan rangkap.
contoh:
CH2 = CH2 + CH2 = CH2 → - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 → [ - CH2 - CH2 - ] n

2 molekul monomer dimer polimer

2 polimerisasi kondensasi: perkaitan monomer-monomer dengan melepas H2O atau
CH3OH

O O H H

n HO – C – (CH2)4 – C – OH + n H – N – (CH2)6 – N – H →

asam adipat heksametilendiamida

O O H H

[ – C – (CH2)4 – C – N – (CH2)6 – N – ] n + n H2O

b. penggolongan polimer
(1) berdasar asal:
• alam:
protein, monomer: asam amino, polimerisasi kondensasi.
amilum, monomer: glukosa, polimerisasi kondensasi.
karet alam, monomer: isoprenol, polimerisasi adisi.
• sintesis:
polietilena, monomer: etena, polimerisasi adisi.
PVC, monomer: vinilklorida, polimerisasi adisi.
Teflon, monomer: tetrafluoroetilena, polimerisasi adisi.

- Page5 -
Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

(2) berdasar jenis monomer:

• homopolimer: monomer-monomer sejenis. contoh: polietilena, PVC, Teflon, amilum,
dll.
• kopolimer: monomer-monomer lebih dari 1 jenis. contoh: nilon 66
(3) berdasar sifat terhadap panas
• termoplas: melunak jika dipanaskan. contoh: polietilena, PVC
• termoset : tidak melunak jika dipanaskan. contoh: bakelit.

- Page6 -