MINGGU KE VIII

REAKSI ELIMINASI

Gambaran umum dari reaksi eliminasi adalah mencakup pelepasan unsur

dari bahan awal membentuk ikatan π baru pada produk.

Alkil halide mengalai reaksi eliminasi dengan basa Bronsted_Lowry.

Molekul HX lepas dan alkena terbentuk

Reaksi eliminasi umum :

C C + :B -
+ NB + X

H X

Basa alkena

Pertanyaan [1] dan [2] menggambarkan contoh dari reaksi eliminasi.

Pada kedua reaksi suatu basa akan menarik keluar unsur-unsur dalam
bentuk asam HX dari bahan awal organic.

Contoh :

[1] Basa alkena hasil samping

Br
H2 G H +
K OC(CH3)3 H3C H
C
+ HO C(CH3)3 + KBr
H3C C H
-HBr
H H
H
[2]
H
+
Na OCH2CH3
+ H OCH2CH3 + HCl
-HCl
Cl

 Penarikan HX disebut dehidrohalogenasi

 Dehidrohalogenasi adalah suatu contoh dari eliminasi ϐ
 Tanda panah menunjukan ilustrasi bagaimana 4 ikatan putus atau
terbentuk pada proses
α ϐ α
B:
H

-
C C + H B + :X

ϐ gugus lepas

 Sejumlah basa yang digunakan pada reaksi eliminasi adalah

senyawa-senyawa oksigen bermuatan negative seperti HO- dan
turunan alkil RO- yang disebut alkoksida.

Basa yang umum digunakan pada dehalogenasi

Na+-OH
K+-OH
Na+-OCH2CH3
K+-OC(CH3)3
 Untuk menggambarkan produk dehidrohalogenasi –temukan karbon
α. Identifikasi semua karbon ϐ dengan atom H nya. Keluarkan
unsur H dan X dari karbon α dan ϐ dan bentuk ikatan π.

Teridentifikasi tiga ϐC
ϐ ϐ α ϐ

CH3 H
NaOH H3C H
-
H3C C C H + H B + :X

Br H H3C H

2-bromo-2-metilpropana hanya satu senyawa alkena

Yang terbentuk

Dua ϐC yang berbeda

H H H
+
K O-C(CH3)3
H C C C CH3 H2C CHCH2CH3 + H3CHC CHCH3

H Br H

ϐ ϐ ϐ1 α α ϐ2

2-bromobutana dua isomer terbentuk

Senyawa alkena sebagai produk eliminasi mempunyai ikatan rangkap
yang terdiri dari ikatan σ dan ikatan π

Orbital 2p ikatan π

H
H H

Kesinambungan dua orbital sp2 kesinambungan dua orbital p

membentuk Ikatan σ C-C membentuk ikatan π C-C

 Ikatan σ terbentuk penggabungan dari dua orbital sp2, terletak

pada bidang molekul
 ikatan phi, yang dibentuk oleh tumpang tindih dua orbital 2p,
terletak tegak lurus dengan bidang molekul. Ikatan phi terbentuk
selama eliminasi
Alkena dapat diklasifikasi sesuai dengan jumlah atom karbon yang
terikat pada ikatan rangkap.
R H R H R R R R

H H R H R H R R

Monosubstitusi disubstitusi trisubstiusi tetrasubstitusi

(satu gugus R) (dua gugus R) (tiga gugus R) (empat gugus R)

H3C H H
CH 3

H H H

monosubstitusi disubstitusi trisubstitusi

Ikatan rangkap tidak bisa berotasi seperti ikatan tunggal

CH3CH2-CH2CH3

Butane

rotasi 180 o

antikonformasi eklipkonformasi

Konformasi ini interkonversi dengan rotasi. Mereka

mewakili molekul yang sama
CH3CH=CHCH3

H3C CH3
H3C H

H H
H CH3
Isomer cis isomer trans

kurang stabil lebih stabil

Molekul ini tidak dapat interkonversi oleh rotasi. Karena keduanya
molekul berbeda

Oleh karena sangat sukarnya berotasi, maka terdapat dua stereoisomer

2-butena. Cis-2-butena dan trans-2-butena adalah diastereomer,
karena keduanya adalah bentuk stereoisomer tidak merupakan bayangan
kaca satu sama lainnya.

Diastereomer
H 3C CH3 H3C H

H H H CH3

Cis-2-butena trans-2-butena

Dua gugus R berada dua gugus R berada

disisi yang sama disisi berseberangan

Apabila dua gugus pada setiap ujung akhir ikatan rangkap karbon-
karbon dan berbeda satu sama lainnya, akan memungkinkan diperoleh
dua diastereomer.
Stereoisomer pada ikatan C=C lebih mungkin apabila

X Y

X’ Y’

dua grup ini harus berbeda dua grup ini harus juga berbeda

dari yang lain satu sama lainnya

Pada umumnya, trans alkena lebih stabil dari cis alkena karena gugus
yang terikat pada karbon ikatan rangkap berseberangan yang
mengurangi halangan ruang.

Kestabilan alkena akan bertambah sesuai dengan jumlah gugus alkil R

yang terikat pada ikatan rangkap.

Kurang stabil lebih stabil

 CH2=CH2 < RCH=CH2 < R2C=CH2 < RCH=CHR < R2C=CHR < R2C=CR2

Bertambahnya jumlah gugus R menambah kestabilan alken

Karbon sp2 lebih mampu menerima kerapatan electron dan karbon sp 3

lebih mampu menyumbangkan kerapatan elektronnya. Konsekwensinya
bertambahnya jumlah gugus penyumbang electron kepada atom karbon
yang mampu menerima kerapatan electron menjadikan alkena tersebut
lebih stabil.

Trans-2-butena (di-substitusi alkena) lebih stabil dari cis-2-butena

(alkena di-substitusi lain), pengaruh halangan ruang pada cis. Tetapi
keduanya lebih stabil dari 1-butena (monosubstitusi alkena),
penyumbang electron kepada ikatan dengan kerapatan electron yang
tinggi yaitu ikatan π.

Satu gugus R pen- Dua gugus pendorong

dorong electron elektron

H CH3 H3 C CH3 H3 C H

H H H H H CH3

1-butena cis-2-butena trans-2-butena

Halangan ruang
rendah (kecil)

Tingkat kestabilan