REAKSI-REAKSI

ORGANIK
A. Menulis Persamaan Reaksi Organik
Pemutusan dan Pembentukan Ikatan

Mekanisme reaksi merupakan deskripsi secara detail tentang bagaimana ikatan-ikatan putus
dan terbentuk ketika substrat berubah menjadi produk.

Reaksi dapat terjadi dalam satu tahap atau beberapa tahap.

o Reaksi yang berlangsung satu tahap disebut reaksi serentak (concerted).

o Reaksi yang berlangsung dengan beberapa tahap melibatkan beberapa langkah.

Pemutusan Ikatan

Pemutusan homolitik.

Pemutusan heterolitik.
Radikal, Karbokation, dan Karbanion
o Radikal dan karbokation merupakan elektrofil karena memiliki atom
karbon yang kekurangan elektron (belum oktet).
o Karbanion merupakan nukleofil karena memiliki atom karbon yang
memiliki pasangan elektron bebas (PEB).
Pembentukan Ikatan
 Energi Disosiasi Ikatan
Energi disosiasi ikatan adalah energi yang diperlukan untuk memutus­kan sebuah
ikatan secara homolitik.
o Jika ∆Ho bernilai positif, lebih banyak energi diperlukan untuk
memu­tuskan ikatan daripada energi yang dibebaskan untuk
membentuk ikatan. Ikatan-ikatan yang diputuskan dalam
reaktan lebih kuat daripada ikatan yang dibentuk dalam
produk.
o Jika ∆Ho bernilai negatif, lebih banyak energi yang dibebaskan
untuk membentuk ikatan daripada energi yang dibutuhkan
untuk memutus­kan ikatan. Ikatan-ikatan yang dibentuk dalam
produk lebih kuat daripada ikatan-ikatan yang diputuskan
dalam pereaksi.
Termodinamika
o Termodinamika menggambarkan energi dan kesetimbangan.
Bagaimana energi reaktan dibandingkan dengan produk?
Bagaimana jumlah relatif reaktan dan produk dalam
kesetimbangan?

1. Konstanta Kesetimbangan dan Perubahan Energi Bebas

Reaksi: A + B ⇄ C +
D
[Produk] [C ][ D]
Keq  
[Reaktan] [ A][ B]

o Jika Keq > 1, kesetimbangan bergeser ke produk (C dan D) dan kesetim­bang­

an bergeser ke kanan.
o Jika Keq < 1, kesetimbangan bergeser ke reaktan (A dan B) dan kesetim­

bangan bergeser ke kiri.

Posisi kesetimbangan ditentukan oleh energi relatif reaktan dan produk (∆G°).

Perubahan energi bebas, ∆G° = ∆G°produk - ∆G°reaktan

Entalpi dan Entropi

Perubahan energi bebas (∆G°) tergantung pada perubahan entalpi

(∆H°) dan perubahan entropi (∆S°).
Kebanyakan reaksi tidak dilakukan pada temperatur tinggi, sehingga harga T.∆S°
cukup kecil dibandingkan dengan harga ∆H° sehingga dapat diabaikan.

o Produk mudah terbentuk dalam reaksi jika ∆H° bernilai negatif,

yang berarti bahwa ikatan-ikatan dalam produk lebih kuat
daripada ikatan-ikatan dalam reaktan.

o Produk sukar terbentuk (reaktan lebih banyak) dalam reaksi jika

∆H° bernilai positif, yang berarti bahwa ikatan-ikatan dalam
reaktan lebih kuat daripada ikatan-ikatan dalam produk.
Diagram Energi

Diagram energi adalah skema yang menunjukkan perubahan energi

yang terlibat dalam perubahan reaktan menjadi produk. Diagram energi
menunjuk­kan seberapa cepat reaksi berlangsung, berapa jumlah tahap
yang dilalui, dan perbandingan energi reaktan, produk, dan intermediet.
o Perbedaan energi antara reaktan dan produk adalah ∆H0.
Karena produk berada pada energi yang lebih rendah
dibandingkan reaktan, reaksi ini berlangsung secara eksotermik
dan melepaskan energi.
o Perbedaan energi antara keadaan transisi dan reaktan disebut

dengan energi aktivasi yang disimbolkan dengan Ea.

Diagram Energi untuk Mekanisme Reaksi Dua Tahap
Kinetika

1. Energi Akktivasi
2. Persamaan Laju Reaksi
Katalis
Tipe-tipe Reaksi Organik

1. Reaksi Substitusi
Dalam reaksi ini terjadi penggantian suatu atom atau gugus
oleh atom atau gugus lain.
 
Contoh:

CH3CH2OH + HCl  CH3CH2Cl + H2O

2. Reaksi Adisi
Reaksi ini ditandai oleh adanya kombinasi dua molekul
senyawa dan menghasilkan molekul tunggal. Reaksi
adisi banyak dijumpai pada senyawa-senyawa yang
memiliki ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga.

Contoh:

CH2 = CH2 + HBr  CH3CH2Br

CH CH + HCl CH2 CH Cl
3. Reaksi Eliminasi
Reaksi ini ditandai oleh adanya pelepasan
atom-atom/gugus-gugus dari suatu molekul senyawa.

Bila atom-atom/gugus-gugus yang lepas berasal dari atom-

atom karbon yang berdampingan disebut eliminasi-. Bila
atom-atom/gugus-gugus yang lepas berasal dari satu atom
karbon dinamakan eliminasi-.

Contoh:
H H
H2SO4 (pkt)
Eliminasi- CH3 C C H CH3 CH CH2 + H2O
OH H

Eliminasi- CH3
H
C Cl
- H+
CH3
..C
(-)
Cl
- Cl-
CH3
..C
CH3 CH3 CH3
suatu karbena
4. Reaksi Penataan Ulang (Rearrangement)
Dalam reaksi ini ikatan-ikatan dalam reaktan mengalami
perombakan sehingga terjadi senyawa baru. Reaksi
penataan ulang baru terjadi apabila dipenuhi kondisi reaksi
tertentu.

Contoh:

CH2 CH2 panas

CH2 CH CH3
CH2
5. Reaksi Oksidasi-Reduksi (Redoks)
Dalam reaksi oksidasi terjadi penurunan jumlah atom H
yang terikat pada atom C dan penambahan jumlah ikatan
pada atom-atom seperti C, O, N, halogen, dan S. Reaksi
reduksi berlawanan dengan reaksi oksidasi, yaitu reaksi
yang membentuk ikatan baru dengan atom hidrogen.

Contoh:
O
oksidasi
CH3 CH2 OH CH3 C + H2O
H
H
+ H2
CH3 C CH3 CH3 C CH3
(reduksi)
O OH
Pereaksi Elektrofilik dan Nukleofilik
Pada umumnya reaksi terjadi pada bagian dari molekul atau ion
yang reaktif. Bagian yang reaktif ini dibedakan menjadi dua
kategori, yaitu:

1. Yang kerapatan elektronnya tinggi, yang diakibatkan oleh adanya

sepasang elektron bebas, atau oleh adanya muatan parsial
negatif (-) suatu ikatan polar, atau oleh adanya elektron .
Bagian molekul atau ion yang kaya elektron tersebut bersifat
nukleofilik sedangkan spesies yang memiliki bagian semacam itu
dinamakan nukleofil atau donor elektron. Dalam reaksinya,
nukleofil menyerang salah satu atom dalam molekul yang
kerapatan elektronnya rendah.

Contoh: Cl-, -OH, -OCH3, dan CN- atau molekul-molekul yang

mengandung pasangan elektron bebas seperti H2O, NH3,
dan CH3OH.
2. Yang mampu menerima elektron lebih banyak, atau muatan
parsial positif (+) suatu ikatan polar. Bagian yang tuna
(defisien) elektron ini bersifat elektrofilik dan spesies yang
memiliki bagian semacam itu dinamakan elektrofil atau
akseptor elektron.

Contoh: elektrofil dapat berupa kation, misalnya H+ atau

molekul yang bersifat polar yang mengandung atom
dengan kerapatan elektron rendah, misalnya atom
karbon gugus karbonil dalam senyawa karbonil.


CH3 C CH3

O
Reaksi-reaksi senyawa organik banyak yang
pembentukan ikatannya melibatkan nukleofil atau
elektrofil, karena itu dibuat perjanjian sebagai berikut.

Senyawa yang lebih sederhana dari dua senyawa yang

bereaksi dianggap sebagai pereaksi atau penyerang. Bila
molekul sederhana itu berupa nukleofil, maka reaksinya
disebut reaksi nukleofilik. Bila molekul sederhananya
berupa elektrofil, reaksinya disebut elektrofilik.