Reaksi Oksidasi, Adisi, Substitusi, & Eliminasi pada Senyawa

Karbon

1. Reaksi Oksidasi pada Senyawa Hidrokarbon

Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air
disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa
hidrokarbon berikut.

CH4(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa
metana (CH4) dan karbon dioksida (CO 2) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa
tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada
senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa
karbon dioksida adalah +4.

Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi),
sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

2. Reaksi adisi
Yaitu reaksi penggabungan dua atau lebih molekul membentuk suatu produk tunggal
yang ditandai dengan hilangnya ikatan rangkap. Reaksi ini merupakan reaksi
karakteristik dari senyawa tak jenuh seperti alkena dan alkuna. Setelah mengalami
reaksi adisi, alkena akan berubah menjadi senyawa jenuh alkana. Secara umum, reaksi
adisi pada alkena dapat diilustrasikan seperti berikut.

Pada umumnya, reaksi adisi mengikuti aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov

menyatakan bahwa pada reaksi adisi hidrogen halida (HX), atom halogen (X) akan
terikat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat atom H, sedangkan atom
hidrogen (H) akan terikat pada atom karbon yang paling banyak mengikat atom H (“yang
kaya semakin kaya”). Jika atom karbon yang berikatan rangkap tersebut mempunyai
jumlah atom H terikat sama banyak, maka atom X akan cenderung terikat pada atom
karbon dengan gugus alkil yang lebih panjang.
Berikut beberapa contoh reaksi adisi:

3. Reaksi Substitusi
Yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dalam suatu molekul dengan atom atau
gugus atom lainnya. Penggantian gugus nukleofil disebut substitusi nukleofilik.
Penggantian gugus elektrofil disebut substitusi elektrofilik. Gugus nukleofil tidak dapat
digantikan dengan gugus elektrofil, demikian juga sebaliknya. Secara umum, reaksi
substitusi dapat dituliskan sebagai:
R−Q + PX → R−X + PQ

di mana gugus Q dan X keduanya nukleofil atau keduanya elektrofil.

Berikut beberapa contoh reksi substitusi

4. Reaksi Eliminasi
yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi
eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya
ditandai dengan berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap melalui terlepasnya
molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr.
Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan
bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang
paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).

1. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah

−H dan −Br.
2. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah
−Cl dan CH3O−.
3. Reaksi eliminasi, di mana pereaksi dengan ikatan tunggal membentuk produk ikatan
rangkap melalui eliminasi substituen –H dan substituen −Cl.
4. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah
−OH dan −Cl.
5. Reaksi adisi, di mana pereaksi dengan ikatan rangkap membentuk produk ikatan
tunggal melalui penambahan dua substituen −Br.
6. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah
−OH dan C2H5O−.

Berikut beberapa contoh reaksi eliminasi.

Contoh Soal Reaksi Adisi, Substitusi, Eliminasi dan

Pembahasan
Contoh soal 1 : Uraian

Tentukan apakah reaksi berikut tergolong reaksi adisi, substitusi, atau eliminasi.

1. CH3−CH3 + Br2 → CH3−CH2Br + HBr

2. CH3−CH2Cl + CH3ONa → CH3−CH3−O−CH3 + NaCl
3. CH3−CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O
 4. CH3OH + PCl5 → CH3Cl + POCl3 + HCl
5. CH3−CH=CH2 + Br2 → CH3−CHBr−CH2Br
6. CH3−CO−OH + C2H5OH → CH3−CO−OC2H5 + H2O
Jawab:

1. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah

−H dan −Br.
2. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah
−Cl dan CH3O−.
3. Reaksi eliminasi, di mana pereaksi dengan ikatan tunggal membentuk produk ikatan
rangkap melalui eliminasi substituen –H dan substituen −Cl.
4. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah
−OH dan −Cl.
5. Reaksi adisi, di mana pereaksi dengan ikatan rangkap membentuk produk ikatan
tunggal melalui penambahan dua substituen −Br.
6. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah
−OH dan C2H5O−.

Contoh Soal 2 : Pilihan Ganda

Diketahui reaksi senyawa karbon:

CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)
CH4(g) + CH2Br(g) → CH2 ─ CH2(g) + HBr(g)

Kedua reasi tersebut termasuk jenis reaksi ....

A. adisi dan substitusi

B. adisi dan eliminasi
C. substitusi dan adisi
D. substitusi dan eliminasi
E. eliminasi dan adisi

Kunci Jawaban :

Reaksi substitusi: reaksi penukaran unsur.

Contoh:

H3C ─ H + Cl ─ Cl → H3CCl + HCl

Reaksi eliminasi: perubahan senyawa jenuh menjadi tak jenuh, pembentukan ikatan
tunggal menjadi rangkap.