Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.
CH4(g) + O2(g) CO2(g) + H2O(g)
Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH4) dan karbon dioksida (CO2) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah 4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.
Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.
2. Reaksi Substitusi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon.
Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.
100 C
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.
100 C CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g) 100 C CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(g) + HCl(g) 100 C CHCl3(g) + Cl2(g) CCl4(g) + HCl(g)
Reaksi substitusi tersebut digunakan dalam pembuatan senyawa diklorometana. Jika reaksi dilakukan pada senyawa etana, reaksi akan menghasilkan dikloroetana. Diklorometana digunakan untuk pengelupasan cat, sedangkan triklorometana digunakan untuk dryclean.
3. Reaksi Adisi pada Senyawa Hidrokarbon
Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut dinamakan reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.
Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.
4. Reaksi Eliminasi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Contoh reaksi eliminasi adalah eliminasi etil klorida menghasilkan etana dan asam klorida.
C2H5Cl(aq) C2H4(aq) + HCl(aq)
Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).
Sumber : http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/04/reaksi-senyawa-hidrokarbon-oksidasi-substitusi-adisi-eliminasi- contoh-pengertian.html#ixzz2fWpUByRX Pengertian Reaksi Adisi Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2- dikloroetana.
Reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan rangkap, seperti alkena dan alkuna. Molekul yang mempunyai ikatan rangkap karbon-hetero seperti gugus karbonil (C=O) atau imina (C=N) dapat melangsungkan reaksi adisi karena juga mempunyai ikatan rangkap.
Reaksi adisi merupakan kebalikan dari reaksi eliminasi. Sebagai contoh, reaksi hidrasi alkena dan dehidrasi alkohol merupakan pasangan reaksi adisi-eliminasi. Jenis Reaksi Adisi Ada dua jenis reaksi adisi polar yaitu adisi nukleofolik dan adisi elektrofilik. Dua reaksi adisi non-polar disebut dengan sikloadisi dan adisi radikal bebas. Reaksi adisi juga dilangsungkan dalam polimerisasi, yang disebut dengan polimerisasi adisi. Reaksi Adisi-Eliminasi Reaksi adisi-eliminasi adalah reaksi adisi yang diikuti oleh reaksi eliminasi. Sebagian besar reaksi melibatkan adisi nukleofil terhadap senyawa karbonil yang disebut dengan substitusi asil nukleofilik.
Reaksi adisi-eliminasi yang lain terjadi pada amina alifatik terhadap imina dan amina aromatik terhadap basa Schiff dalam alkilamino-de-okso-bisubstitusi. Hidrolisis nitril menjadi asam karboksilat juga membentuk reaksi adisi-eliminasi.
Reaksi Adisi REAKSI ADISI Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Reaksi adisi secara umum: X Y R C = C R + X Y R - C C R H H H H Alkena alkana
Contoh: CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Etena hidrogen etana 1. Reaksi adisi dengan halogen Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap. Alkena + brom bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang Sikloalkana + brom tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap. 2. Adisi dengan asam halida (HX) R CH = CH R + H X R CH CH R | | H X Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov : 1. ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron 2. gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : CH3 < C2H5 < C3H7 gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat. 3. Adisi Elektrofil Adisi elektrofil merupakan hasil antara karbokation. 4. Adisi Nukleofil Adisi nukleofil merupakan hasil antara karbanion
REAKSI ELIMINASI Reaksi eliminasi adalah penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Beberapa reaksi eliminasi: 1. Eliminasi hidrogen dari alkana (dehidrogenasi) 2. Eliminasi air dari alcohol Jika alkil halida yang atom hidrogennya melekat pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen bereaksi dengan nukleofil, terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing yaitu subtitusi dan eliminasi. pada reaksi subtitusi, nukleofil menggantikan halogen X (persamaan 6.18). Pda reaksi leiminasi (persamaan 6.19), halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersbelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan ) terbentuk diantara karbon karbon yang mulanya membawa X dan H. lambang E menyatakan proses eliminasi. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa senyawa gandadua dan ganda-tiga. Sering kali reaksi S dan E terjadi bersamaan pada pasangan pereaksi-nukleofil dan substrat yang sama. reaksi mana yang dominan, bergantung pada struktur nukleofil, struktur substrat, dan keadaan reaksi lainnya, sebagaimana reaksi substitusi, terdapa dua mekanisme dalam reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi diatndai dengan E2 dan E1. untyk mengetahui bagaimana mengendalikan reaksi reaksi ini, kita harus mengetahui mekanismenya. Mekanisme E2, seperti mekanisme SN2, adalah proses satu tahap. Nukleofilik bertindak sebagai basa dan mengambil protein (hydrogen) dari atom karbon yang berseblahan dengan karbon pembawa gugus bebas. Pada waktu yang sama, gugus L pergi dari ikatan ganda-dua terbentuk. Aturan pasangan electron ditunjukan oleh tanda panah lengkung.
Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 ditunujukan pada persamaan diatas. Atom-atom H-C-C-L terletak pada satu bidang, dimana H dan L berada dalam penyusunan transoid atau anti. Alasannya ialah karena orbital-orbital pada C-H dan C-L tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan yang baru. Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. Tahap lambat atau penentu kecepatan adalah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium. Kemudian ada dua kemungkinan reaksi untuk karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom kabon berseblahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukan dengan penuh lengkung dan membentuk alkena. (proses E1)
C. Reaksi Penataan Ulang Penataan ulang 1,2-Wittig merupakan salah satu jenis reaksi penataan ulang dalam kimia organik. Reaksi penataan ulang merupakan reaksi 1,2-penataan ulang eter dengan senyawa alkillitium. Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, Georg Wittig. Produk antara reaksi ini adalah garam litium alkoksi, sementara produk akhirnya adalah alkohol. Ketika R2 merupakan gugus lepas dan gugus penarik elektron yang baik, gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa keton.
Mekanisme Reaksi Penataan Ulang Mekanisme reaksi ini berpusat pada pembentukan sepasang radikal bebas oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan ketil.
Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika metil < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena efek sangkar pelarut, beberapa isomerisasi terjadi dengan retensi konfigurasi. Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi. Reaksialil fenil eter 1 dengan sec- butillitium pada -78 C menghasilkan zat antara 2, yang ketika dipanaskan sampai -25 C hanya menghasilkan produk 5 dan tiada 4 setelah litium alkoksida diperangkap dengan trimetilsilil klorida.
REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI
Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal > ikatan tunggal. Contoh : 1. Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C3H8 + Cl2 > C3H7Cl + HCl 2. Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C3H8 + 2Br2 > C3H6Br2 + 2HBr Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga > ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua > ikatan tunggal Contoh : 1. Reaksi adisi pada Alkena dan Alkuna CH2=CH2 + Br2 > CH2BrCH2Br CHCH + 2H2 > CH3 CH3 CH2=CHCH3 +HBr > CH3CHBrCH3 (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
1. Reaksi adisi hidrogen pada senyawa yang mempunyai gugus karbonil (alkanal dan keton) RCHO + H2 > RCH2OH (menghasilkan suatu alkohol primer) R-CO R + H2 > RCHOHR (menghasilkan suatu alkohol sekunder) Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal > ikatan rangkap Contoh : CH3CH3 > CH2=CH2 + H2 CH3CH2Br > CH2=CH2 + HBr CH3CH2OH > CH2=CH2 + H2O REAKSI-REAKSI SENYAWA ALKOHOL 1. Reaksi Oksidasi Alkohol primer (R-CH2OH) Aldehida (R-CHO) Asam karboksilat (R-COOH) Alkohol sekunder (R-CHOH-R Keton (R-CO-R) Alkohol tersier (R3COH), tidak dapat dioksidasi 2. Reaksi dengan Na
Semua alkohol bereaksi dengan logam Na, menurut persamaan reaksi berikut : 2R-OH + 2Na > 2R-ONa + H2 3. Reaksi dengan fosfortriklorida (PCl3) Semua alkohol bereaksi dengan PCl3, menurut persamaan reaksi berikut : 3R-OH + PCl3 > 3R-Cl + H3PO3 4. Reaksi dengan Asam Sulfat (H2SO4) a. Pada suhu sekitar 130 0 C terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter (eterifikasi) 2R-OH R-O-R + H2O 1. Pada suhu sekitar 180 0 C terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkena CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O REAKSI SENYAWA ETER Reaksi Subtitusi Eter, eterdapat mengalami reaksi subtitusi dengan HBr atau HI menghasilkan suatu alkohol dan alkil halida; R-O-R +HX R-OH + R-X (Catatan : R yang lebih panjang membentuk alkohol sedangkan R yang lebih pendek membentuk alkil halida). Contoh : CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI > CH3-CH2-OH + CH3-CH2I CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + HBr > CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH2Br
REAKSI-REAKSI SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER 1. Reaksi Penetralan, reaksi antara asam karboksilat dengan basa mengahsilkan garam dan air R-COOH + NaOH > R-COONa + H2O 2. Reaksi Esterifikasi, reaksi antara asam karboksilat dengan alkoholmenghasilkan ester dan air R-COOH + R-OH> R-COOR + H2O 3. Reaksi Hidrolisis, reaksi antara ester dengan air dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol R-COOR + H2O > R-COOH + R-OH 4. Reaksi Safonifikasi (Penyabunan), reaksi antara ester dengan basamenghasilkan garam dan alkohol R-COOR + NaOH > R-COONa + R-OH Pada reaksi pembuatan sabun, maka ester yang digunakan adalah suatulemak (trigliserida) dengan KOH menghasilkan suatu garam lemak (sabun)dan gliserol Contoh : CH2-OOC-C17H35 CH2-OH | | CH-OOC-C17H35 + 3KOH > 3C17H35COOK + CH-OH | | CH2-OOC-C17H35 CH2-OH Gliseril tristrearat Kalium stearat Gliserol (Suatu Lemak) (Suatu Sabun) (Alkohol hasil sampingan) REAKSI-REAKSI PENGUJIAN SENYAWA ORGANIK 1. Reaksi Uji Ikatan Rangkap a. Penentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br2) yang berwarna coklat. Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena terjadi reaksi adisi Br2 terhadap karbon berikatan rangkap. b. Untuk menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukanreaksi ozonolisis. R-CH=CH-R + O3 >R- CH2OH + R-CH2OH 2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH3-CHOH- atau CH3-CO- Sum: http://bakriekimia.blogspot.com/2012/09/reaksi-reaksi-senyawa-reaksi-subtitusi.html
REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI
Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal > ikatan tunggal. Contoh : 1. Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C3H8 + Cl2 > C3H7Cl + HCl 2. Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C3H8 + 2Br2 > C3H6Br2 + 2HBr Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga > ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua > ikatan tunggal Contoh : 1. Reaksi adisi pada Alkena dan Alkuna CH2=CH2 + Br2 > CH2BrCH2Br CHCH + 2H2 > CH3 CH3 CH2=CHCH3 +HBr > CH3CHBrCH3 (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
1. Reaksi adisi hidrogen pada senyawa yang mempunyai gugus karbonil (alkanal dan keton) RCHO + H2 > RCH2OH (menghasilkan suatu alkohol primer) R-CO R + H2 > RCHOHR (menghasilkan suatu alkohol sekunder) Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal > ikatan rangkap Contoh : CH3CH3 > CH2=CH2 + H2 CH3CH2Br > CH2=CH2 + HBr CH3CH2OH > CH2=CH2 + H2O REAKSI-REAKSI SENYAWA ALKOHOL 1. Reaksi Oksidasi Alkohol primer (R-CH2OH) Aldehida (R-CHO) Asam karboksilat (R-COOH) Alkohol sekunder (R-CHOH-R Keton (R-CO-R) Alkohol tersier (R3COH), tidak dapat dioksidasi 2. Reaksi dengan Na Semua alkohol bereaksi dengan logam Na, menurut persamaan reaksi berikut : 2R-OH + 2Na > 2R-ONa + H 2
3. Reaksi dengan fosfortriklorida (PCl3) Semua alkohol bereaksi dengan PCl3, menurut persamaan reaksi berikut : 3R-OH + PCl3 > 3R-Cl + H3PO3 4. Reaksi dengan Asam Sulfat (H2SO4) a. Pada suhu sekitar 130 0 C terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter (eterifikasi) 2R-OH R-O-R + H2O 1. Pada suhu sekitar 180 0 C terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkena CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O REAKSI SENYAWA ETER Reaksi Subtitusi Eter, eterdapat mengalami reaksi subtitusi dengan HBr atau HI menghasilkan suatu alkohol dan alkil halida; R-O-R +HX R-OH + R-X (Catatan : R yang lebih panjang membentuk alkohol sedangkan R yang lebih pendek membentuk alkil halida). Contoh : CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI > CH3-CH2-OH + CH3-CH2I CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + HBr > CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH2Br
REAKSI-REAKSI SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER 1. Reaksi Penetralan, reaksi antara asam karboksilat dengan basa mengahsilkan garam dan air R-COOH + NaOH > R-COONa + H2O 2. Reaksi Esterifikasi, reaksi antara asam karboksilat dengan alkoholmenghasilkan ester dan air R-COOH + R-OH> R-COOR + H2O 3. Reaksi Hidrolisis, reaksi antara ester dengan air dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol R-COOR + H2O > R-COOH + R-OH 4. Reaksi Safonifikasi (Penyabunan), reaksi antara ester dengan basamenghasilkan garam dan alkohol R-COOR + NaOH > R-COONa + R-OH Pada reaksi pembuatan sabun, maka ester yang digunakan adalah suatulemak (trigliserida) dengan KOH menghasilkan suatu garam lemak (sabun)dan gliserol Contoh :
CH2-OOC-C17H35 CH2-OH | | CH-OOC-C17H35 + 3KOH > 3C17H35COOK + CH-OH | | CH2-OOC-C17H35 CH2-OH Gliseril tristrearat Kalium stearat Gliserol (Suatu Lemak) (Suatu Sabun) (Alkohol hasil sampingan) REAKSI-REAKSI PENGUJIAN SENYAWA ORGANIK 1. Reaksi Uji Ikatan Rangkap a. Penentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br2) yang berwarna coklat. Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena terjadi reaksi adisi Br 2 terhadap karbon berikatan rangkap. b. Untuk menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukanreaksi ozonolisis. R-CH=CH-R + O3 >R- CH2OH + R-CH2OH 2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH3-CHOH- atau CH3-CO-