PENGERTIAN REAKSI RADIKAL BEBAS

Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut menjadi
tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul atau sel lain. Dengan kata lain
radikal bebas merupakan atom/gugus yang memiliki satu atau lebih elektron yang tidak
berpasangan. Radikal bebas ini merupakan spesies yang sangat reaktif sehingga umurnya
pendek. Radikal bebas dibentuk jika ikatan terbelah menjadi dua yang sama sehingga setiap atom
mendapat satu dari dua elektron yang dipakai untuk berikatan. Disebut juga sebagai pembelahan
homolitik. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang berhubungan dengan reaksi radikal bebas.

Ada dua cara yang digunakan untuk menulis rumus radikal bebas, yaitu:
a. Dengan cara rumus Lewis, yakni dengan menggambarkan semua elektron pada atom,
baik yang berpasangan maupun tidak dengan lambang berupa titik.
b. Dengan hanya menuliskan elektron yang tidak berpasangan dengan lambang titik.
Lambang ini lazim dipakai pada penulisan reaksi radikal bebas.
Contoh : Cl , RO, RN

Dalam reaksi kimia, radikal bebas sering dituliskan sebagai titik yang ditempatkan pada
simbol atom atau molekul. Contoh penulisan radikal bebas berikut sebagai hasil dari pemecahan
homolitik:

Cl2 Cl + Cl
Mekanisme reaksi radikal menggunakan panah bermata tunggal untuk menjelaskan pergerakan
elektron tunggal :

Pemutusan homolitik pada pemecahan ikatan digambarkan dengan penarikan satu

elektron. Hal ini digunakan untuk membedakan dengan pemutusan heterolitik yang
menggunakan anak panah bermata ganda pada umumnya.
Radikal bebas juga memainkan peran terhadap adisi radikal dan substitusi radikal sebagai
intermediet yang sangat reaktif. Reaksi rantai melibatkan radikal bebas yang biasanya dibagi
menjadi tiga tahap, meliputi inisiasi, propagasi dan terminasi. Contoh dalam hal ini adalah reaksi
klorinasi metana.
Inisiasi
 Inisiasi adalah tahap pembentukan-pembentukan awal radikal-radikal bebas. Pada tahap ini
dilakukan pemaksapisahan (cleavage) homolitik molekul Cl2 dengan bantuan panas dan UV
menjadi 2 radial bebas klor. Hal ini menyebabkan jumlah radial bebas meningkat pesat.
Cl2 Cl + Cl

Propagasi
Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas akan
tetap sama. Setelah terbentuk, radikal bebas klor akan menjalani sederetan reaksi. Tahap
propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang merebut sebuah atom hidrogen dari
dalam molekul metana, menghasilkan radikal bebas metal dan HCl.
Cl + H:CH3 + 1 kkal/mol H:Cl + CH3

Radikal bebas metal juga sangat reaktif. Dalam tahap propagasi yang kedua, radikal bebas metil
merebut sebuah atom klor dari dalam molekul Cl2.
Terminasi
Terminasi adalah tahap untuk menghilangkan atau mengubah radikal bebas menjadi radikal
bebas stabil dan tidak reaktif. Terminasi akan berujung pada turunnya jumlah radika bebas.
Umumnya penurunan ini diakibatkan oleh adanya penggabungan radikal bebas yang masih
tersisa.
Cl + CH3 CH3Cl

B. SENYAWA ORGANOHALOGEN
Senyawa organohalogen adalah senyawa yang hanya mengandung C, H dan suatu halogen (X)
dapat dikategorikan menjadi:
1. Alkil halida (RX)
Alkil halide adalah senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya digantikan
oleh atom halogen (halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal).
Contoh: CH3I, CH3CH2Cl
2. Aril halida
Aril halida adalah halogen yang terikat pada atom karbon daari cincin aromatik.
 Contoh: bromobenzena
3. Halida vinilik
Halida vinilik adalah halogen yang terikat pada atom karbon (C) yang berikatan rangkap.
Contoh: CH2 = CHCl (kloro etena)
Alkil = R, Aril = Ar, Halida = X

C. SIFAT FISIS ALKANA TERHALOGENISASIKAN

Jika atom halogen disubstitusi ke molekul hidrokarbon maka bobot molekul akan naik karena
atom halogen mempunyai berat yang lebih besar dibandingkan atom karbon ataupun atom
hidrogen (penyusun senyawa hidrokarbon) dan polarizabilitas bertambah ( yang menyebabkan
tarikan Van Der Walls meningkat) sehingga titik didih suatu deret senyawa naik.
Contoh: CH3Cl2Cl234
Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Kebanyakan senyawa organic lebih ringan dari air, namun pelarut berhalogen seperti (CHCl3,
CH2Cl2) lebih berat dari air.

D. TATA NAMA & KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Pemberian nama alkil halida dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :

Sistem IUPAC

Alkil halida diberi nama dengan awalan halo-

Contoh : CH3Cl = Cloro Metana
CCl4 = Tetra Cloro Metana

Gugus-fungsional trivial

Pemberian nama alkil halida diawali dengan gugus alkil, diikuti nama halidanya.
Tipe alkil halida berhasarkan struktur bagian alkilnya dapat dibagi menjadi empat yaitu metil,
primer, sekunder, tersier.
Metil Halida ( RX ) : satu hidrogen dari metana digantikan oleh sebuah halogen.
Contoh : CH3F, CH3Cl, CH3Br
Alkil Halida Primer (1) ( RCH2X ) : punya 1 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3-CH2Br
 Alkil Halida Sekunder (2) ( R2CHX ) : punya dua gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3CH2-CH-Cl
I
CH3

Alkil Halida Tersier (3) (R3CX ) : punya 3 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3
I
CH3--C--Cl
I
CH3
Karbon Ujung
Karbon ujung adalah karbon yang terikat pada halogen.
Contoh : (CH3)3C - CH2Cl
C : karbon ujung

E. REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom, ion, atau gugus
lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial.
Contoh : .. + .. - .. ..

HO: + CH3CH2 - :Br: CH3CH2-OH+:Br:

Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang baik karena ion
ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan OH yang merupakan basa kuat,
sehingga OH bukan gugus pergi yang baik.

F basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga F
bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah Cl, Br,
dan I.

Nukleofil ( Nu )

Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi atau
spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).
 Contoh : OH, CH3O, H2O, CH3OH, CH3NH3

Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral dapat
bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron menyendiri
yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

Elektrofil ( E+)

Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif ( asam lewis )

Contoh : H+, ZnCl2

F. REAKSI ELIMINASI
..
:Br: H
I I .. .. ..
CH3CHCH2 + :OH CH3CH=CH2 +H2O + :Br:

2 bromopropana propena
Reaksi eliminasi dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat. Pada reaksi
ini terjadi kehilangan atom atom atau ion ion dari dalam strukturnya. Produk reaksi eliminasi
adalah alkena. Pada reaksi tersebut, unsur H dan X keluar dari alkil halida ( reaksi
dehidrohalogenasi ).

G. SENYAWA ORGANOHALOGEN DAN PENGARUHNYA

Air minum biasanya didisinfeksi menggunakan gas klorin (Cl2) agar mikroba mati. Tapi
kemungkinan gas Cl2 akan bereaksi dengan zat organik dalam air dan membentuk senyawa
organohalogen yang berbahaya. Oleh karena itu disinfeksi menggunakan gas klorin diganti
dengan ozon (O3) atau UV.

Senyawa organohalogen sangat berbahaya bila terkontaminasi dalam tubuh. Salah satunya dapat
 menyebabkan kanker. Oleh karena itu. untuk menganalisis adanya senyawa organohalogen,
dapat ditetapkan dengan metode Gas Chromatography dengan detektor ECD (Electron Captured
Detector) karena senyawa halogen akan lebih cenderung menangkap elektron.

BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Dari uraian di atas maka dapat kita tarik kesimpulan bahwa:
a. Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut menjadi
tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul atau sel lain.
b. Ada dua cara yang digunakan unutk menulis rumus radikal bebas yaitu dengan cara Lewis dan
dengan hanya menuliskan electron yang tidak berpasangan dengan lambang titik.
c. Reaksi radikal bebas terbagi menjadi tiga yaitu: inisiasi, propagasi dan terminasi
d. Senyawa organohalogen adalah senyawa yang hanya mengandung C, H dan suatu halogen (X)
e. Senyawa halaogen dapat dikategirkan menjadi: alkil halide, aril halide dan halide vinilik
f. Senyawa organohalogen sangat berbahaya bila terkontaminasi dalam tubuh, salah satunya dapat
mengakibatkan kanker
g. Metode Gas Cromatography dengan detector ECD dapat menganalisis adanya senyawa
organohalogen

B. SARAN
Sesuai dengan kesimpulan bahwa senyawa organohalogen dapat menyebabkan kanker jika air
yang kita minum didisinfeksi dengan gas Cl2 yang kemungkinan besar akan bereaksi dengan
senyawa organic dalam air membentuk senyawa organohalogen. Oleh karena itu diharapkan bagi
para pembaca setelah membaca makalah ini agar dapat berhati-hati dengan air minum yang ada
di lingkungan kita. Semoga makalah ini menambah wawasan dan kewaspadaan kita.