BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

Manusia sebagai makhluk ciptaan Tuhan YME dan sebagai wakil Tuhan di

bumi yang menerima amanat-Nya untuk mempelajari ilmu pengetahuan alam.

Sebagai hamba Tuhan yang mempunyai kewajiban untuk mempelajari dan

mengembangkan ilmu alam tersebut.

Sulit dibayangkan jika kita hidup tanpa adanya unsur kimia karena semua

benda yang ada di alam ini mengandung unsur kimia, baik dalam bentuk logam atau

unsur bebasnya, senyawanya ataupun panduan logamnya tidak bisa dipungkiri, selain

memberikan manfaat, beberapa unsur kimia memberikan dampak negatif terhadap

lingkungan dan kesehatan. Kegunaan dan dampak dari unsur-unsur kimia beserta

cara mencegah dan menanganinya tidak terlepas dari sifat yang dimiliki unsur-unsur

tersebut. Melalui makalah ini kami harapkan kita dapat memahami dan mengetahui

kimia organik lebih spesifik.

B. Tujuan

Tujuan dalam penulisan makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Menambah pengetahuan kita mengenai rekasi radikal bebas: senyawa

organohalogen
2. Menjelaskan mengenai reaksi radikal bebas: senyawa organohalogen

3. Menjelaskan pembagian-pembagian dari reaksi radikal bebas

4. Menjelaskan tatacara penulisan rumus radikal bebas

5. Memenuhi tugas kimia organik

C. Manfaat

Hasil dari penulisan ini diharapkan dapat memberikan manfaat kepada semua

pihak yang membacanya umumnya dan khususnya kepada para mahasiswa untuk

menambah wawasan dan pemahaman tentang kimia organik.

 BAB II

PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN REAKSI RADIKAL BEBAS

Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul

tersebut menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul
atau sel lain. Dengan kata lain radikal bebas merupakan atom/gugus yang memiliki
satu atau lebih elektron yang tidak berpasangan. Radikal bebas ini merupakan spesies
yang sangat reaktif sehingga umurnya pendek. Radikal bebas dibentuk jika ikatan
terbelah menjadi dua yang sama sehingga setiap atom mendapat satu dari dua
elektron yang dipakai untuk berikatan. Disebut juga sebagai pembelahan homolitik.
Reaksi substitusi merupakan reaksi yang berhubungan dengan reaksi radikal bebas.

Ada dua cara yang digunakan untuk menulis rumus radikal bebas, yaitu:

a. Dengan cara rumus Lewis, yakni dengan menggambarkan semua elektron pada
atom, baik yang berpasangan maupun tidak dengan lambang berupa titik.

b. Dengan hanya menuliskan elektron yang tidak berpasangan dengan lambang

titik. Lambang ini lazim dipakai pada penulisan reaksi radikal bebas.

Contoh : Cl• , RO•, RN•

Dalam reaksi kimia, radikal bebas sering dituliskan sebagai titik yang ditempatkan
pada simbol atom atau molekul. Contoh penulisan radikal bebas berikut sebagai hasil
dari pemecahan homolitik:

Cl2 → Cl• + Cl•

Mekanisme reaksi radikal menggunakan panah bermata tunggal untuk menjelaskan

pergerakan elektron tunggal :
Pemutusan homolitik pada pemecahan ikatan digambarkan dengan penarikan satu
elektron. Hal ini digunakan untuk membedakan dengan pemutusan heterolitik yang
menggunakan anak panah bermata ganda pada umumnya.

Radikal bebas juga memainkan peran terhadap adisi radikal dan substitusi radikal
sebagai intermediet yang sangat reaktif. Reaksi rantai melibatkan radikal bebas yang
biasanya dibagi menjadi tiga tahap, meliputi inisiasi, propagasi dan terminasi.
Contoh dalam hal ini adalah reaksi klorinasi metana.

1. Inisiasi

Inisiasi adalah tahap pembentukan-pembentukan awal radikal-radikal bebas. Pada

tahap ini dilakukan pemaksapisahan (cleavage) homolitik molekul Cl 2 dengan
bantuan panas dan UV menjadi 2 radial bebas klor. Hal ini menyebabkan jumlah
radial bebas meningkat pesat.

Cl2 → Cl• + Cl•

2. Propagasi

Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal
bebas akan tetap sama. Setelah terbentuk, radikal bebas klor akan menjalani
sederetan reaksi. Tahap propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang
merebut sebuah atom hidrogen dari dalam molekul metana, menghasilkan radikal
bebas metal dan HCl.

Cl• + H:CH3 + 1 kkal/mol → H:Cl + •CH3

Radikal bebas metal juga sangat reaktif. Dalam tahap propagasi yang kedua, radikal
bebas metil merebut sebuah atom klor dari dalam molekul Cl2.

3. Terminasi

Terminasi adalah tahap untuk menghilangkan atau mengubah radikal bebas menjadi
radikal bebas stabil dan tidak reaktif. Terminasi akan berujung pada turunnya jumlah
radika bebas. Umumnya penurunan ini diakibatkan oleh adanya penggabungan
radikal bebas yang masih tersisa.

Cl• + •CH3 → CH3Cl

B. SENYAWA ORGANOHALOGEN

Senyawa organohalogen adalah senyawa yang hanya mengandung C, H dan suatu

halogen (X) dapat dikategorikan menjadi:

1. Alkil halida (RX)

Alkil halide adalah senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya
digantikan oleh atom halogen (halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan
tunggal).

Contoh: CH3I, CH3CH2Cl

2. Aril halida

Aril halida adalah halogen yang terikat pada atom karbon daari cincin aromatik.

Contoh: bromobenzena

3. Halida vinilik
Halida vinilik adalah halogen yang terikat pada atom karbon (C) yang berikatan
rangkap.

Contoh: CH2 = CHCl (kloro etena)

Alkil = R, Aril = Ar, Halida = X

C. SIFAT FISIS ALKANA TERHALOGENISASIKAN

Jika atom halogen disubstitusi ke molekul hidrokarbon maka bobot molekul akan
naik karena atom halogen mempunyai berat yang lebih besar dibandingkan atom
karbon ataupun atom hidrogen (penyusun senyawa hidrokarbon) dan polarizabilitas
bertambah ( yang menyebabkan tarikan Van Der Walls meningkat) sehingga titik
didih suatu deret senyawa naik.

Contoh: CH3Cl2Cl234

Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut

dalam air. Kebanyakan senyawa organic lebih ringan dari air, namun pelarut
berhalogen seperti (CHCl3, CH2Cl2) lebih berat dari air.

D. TATA NAMA & KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Pemberian nama alkil halida dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :

Sistem IUPAC

Alkil halida diberi nama dengan awalan halo-

Contoh : CH3Cl = Cloro Metana

CCl4 = Tetra Cloro Metana

Gugus-fungsional trivial

Pemberian nama alkil halida diawali dengan gugus alkil, diikuti nama halidanya.

Tipe alkil halida berhasarkan struktur bagian alkilnya dapat dibagi menjadi empat
yaitu metil, primer, sekunder, tersier.

Metil Halida ( RX ) : satu hidrogen dari metana digantikan oleh sebuah halogen.

Contoh : CH3F, CH3Cl, CH3Br

Alkil Halida Primer (1°) ( RCH2X ) : punya 1 gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH3-CH2Br

Alkil Halida Sekunder (2°) ( R2CHX ) : punya dua gugus alkil terikat pada karbon
ujung.

Contoh : CH3CH2-CH-ClICH3

Alkil Halida Tersier (3°) (R3CX ) : punya 3 gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH3

CH3--C--Cl

CH3

Karbon Ujung

Karbon ujung adalah karbon yang terikat pada halogen.

Contoh : (CH3)3C - CH2Cl

C : karbon ujung

E. REAKSI SUBSTITUSI

Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom,
ion, atau gugus lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial.

Contoh : .. ∂+ .. ∂- .. ..

HO:ˉ + CH3CH2 - :Br: → CH3CH2-OH+:Br:ˉ

¨¨¨¨

Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang
baik karena ion – ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan
OH¯ yang merupakan basa kuat, sehingga OH¯ bukan gugus pergi yang baik.

Fˉ basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga
F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik
adalah Cl, Br, dan I.

Nukleofil ( Nuˉ )

Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi
atau spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).

Contoh : OHˉ, CH3Oˉ, H2O, CH3OH, CH3NH3

Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral dapat
bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron
menyendiri yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

Elektrofil ( E+)

Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif (asam lewis)
Contoh : H+, ZnCl2

F. REAKSI ELIMINASI

CH3—CH—CH2 + :OH → CH3CH=CH2 +H2O + :Br:ˉ

¨¨¨

2 – bromopropana propenaŀ

Reaksi eliminasi dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat.
Pada reaksi ini terjadi kehilangan atom – atom atau ion – ion dari dalam strukturnya.
Produk reaksi eliminasi adalah alkena. Pada reaksi tersebut, unsur H dan X keluar
dari alkil halida ( reaksi dehidrohalogenasi ).

G. SENYAWA ORGANOHALOGEN DAN PENGARUHNYA

Air minum biasanya didisinfeksi menggunakan gas klorin (Cl 2) agar mikroba mati.
Tapi kemungkinan gas Cl2 akan bereaksi dengan zat organik dalam air dan
membentuk senyawa organohalogen yang berbahaya. Oleh karena itu disinfeksi
menggunakan gas klorin diganti dengan ozon (O3) atau UV.

Senyawa organohalogen sangat berbahaya bila terkontaminasi dalam tubuh. Salah

satunya dapat menyebabkan kanker. Oleh karena itu. untuk menganalisis adanya
senyawa organohalogen, dapat ditetapkan dengan metode Gas Chromatography
dengan detektor ECD (Electron Captured Detector) karena senyawa halogen akan
lebih cenderung menangkap elektron.
BAB III

PENUTUP
 BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN

Dari uraian di atas maka dapat kita tarik kesimpulan bahwa:

a. Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul

tersebut menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari
molekul atau sel lain.

b. Ada dua cara yang digunakan unutk menulis rumus radikal bebas yaitu dengan
cara Lewis dan dengan hanya menuliskan electron yang tidak berpasangan
dengan lambang titik.

c. Reaksi radikal bebas terbagi menjadi tiga yaitu: inisiasi, propagasi dan terminasi

d. Senyawa organohalogen adalah senyawa yang hanya mengandung C, H dan

suatu halogen (X)

e. Senyawa halaogen dapat dikategirkan menjadi: alkil halide, aril halide dan
halide vinilik

f. Senyawa organohalogen sangat berbahaya bila terkontaminasi dalam tubuh,

salah satunya dapat mengakibatkan kanker

g. Metode Gas Cromatography dengan detector ECD dapat menganalisis adanya

senyawa organohalogen

B. SARAN

Makalah ini tidak hanya dijadikan sebagai bahan tugas tapi semoga bisa
sangat bermanfaat bagi yang membacanya.
Posted by Unknown at 7:11 PM

Email ThisBlogThis!Share to TwitterShare to FacebookShare to Pinterest

No comments:

1 Like

Statistics

Notes

Post

Be the first to comment

Reaksi reaksi radikal bebas

1. REAKSI-REAKSI RADIKAL BEBAS

2. Apa Itu Reaksi Radikal bebas? • Radikal bebas merujuk ke atom atau gugus atom
apa saja yang memiliki satu atau lebih elektron tak berpasangan • Reaksi radikal
bebas adalah reaksi rantai yang terdiri dari inisasi, propagasi dan terminasi • Contoh
reaksi Radikal Bebas : Klorinasi Metana CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCL3 +
CCL4+ HCL

3. Reaksi-Reaksi Radikal Bebas HALOGENASI ALKANA PIROLISIS AUTO-

OKSIDASI
4. Halogenasi Alkana • Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi
Halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom
hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut
reaksi substitusi. R–H + X2 — R–X + HX Turunnya reaktivitas selaku bahan radikal
bebas Reaktivitas: F2 > Cl2 > Br2 > I2 Terlalu reaktif Umum digunakan tidak reaktif
(endotermik)

5. STEREOKIMIA HALOGENASI RADIKAL BEBAS • Suatu radikal bebas

mempunyai geometri planar, karena mempunyai orbital hibrid sp2, dan elektron tak
berpasangan terletak pada orbital p. sp2 H C H satu elektron terdapat dalam orbital p
H CH3 • Jika hidrogen diambil dari suatu karbon kiral dalam reaksi radikal bebas,
dapat terjadi rasemisasi. Cl Cl C H3C CH 3CH 2 (R) H Cl C H3C CH 3CH 2 CH
2Cl -HCl CH 2Cl H3C C CH 2Cl CH 3CH 2 H3C CH 3CH 2 (S) Cl CH 2Cl C Cl (S)

6. Halogenasi Radikal Bebas Selektif : Brom Vs Klor Tampak bahwa brom

menghasilkan 98% 2-bromopropana, lebih selektif dari pada klor dalam hal merebut
hidrogen sekunder. Selektivitas brom ini di sebabkan oleh karena brom tidak
sereaktif klor dalam halogenasi radikal bebas.

7. Halogenasi Benzilik X2 di ganti dengan Cl atau Br Halogenasi Alilik Alkena

dapat di halogenasi langsung dalam posisi alilik namun haruslah di gunakan
temperatur yang sangat tinggi dan konsentrasi halogen yang rendah untuk mencegah
reaksi pada ikatan rangkap. Reagensia yang lebih spesifik dari Br2 untuk halogenasi
alilik dan benzilik adalah N-bromosuksinimida (NBS). Reaksi NBS dapat di awali
oleh cahaya atau oleh sesuatu sumber radikal bebas seperti peroksida (ROOR)

8. Pirolisis • Pirolisis adalah penguraian termal suatu senyawa organik tanpa

kehadiran oksigen • Di sebut juga sebagai cracking • Contoh : Reaksi Pirolisis dari
pentana • Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar
minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan
senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya
dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat
aluminium silikat).

9. Auto Oksidasi • Auto Oksidasi adalah suatu oksidasi secara radikal bebas oleh
Oksigen. • Rumus umum : • Karena biasanya menghasilkan campuran produk,
Campuran produk reaksi auto-oksidasi jarang di gunakan sebagai teknik untuk
mensintesis senyawa organik.

10. Inisiator dan Inhibitor Reaksi Radikal Bebas • Inisiator Radikal-Bebas : zat yang
menyebabkan pembentukan radikal-bebas Contoh : Cahaya dan Peroksida
(Mengandung ikatan -O-O- yang mudah putus) • Inhibitor Reaksi Radikal Bebas : zat
yang menghambat suatu reaksi radikal bebas Contoh : Fenol

11. Senyawa Organologam • Senyawa di mana terdapat karbon yang terikat langsung
ke suatu atom logam atau metaloid-metaloid tertentu • Contoh senyawa organologam
: CH3CH2CH2CH2Li (n-butilium) (CH3)4Si (tetra metilsilana) • Senyawa
organologam di beri nama menurut salah satu cara : – Di beri nama sebagai alkil
logam (satu kata) contoh : (CH3CH2)4Pb (tetratimbal) CH3MgBr (metilmagnesium
bromida) – Senyawa silikon dan beberapa metaloid lain di beri nama sebagai turunan
(derivat) hidrida contoh : SiH4 (silana) ( CH3)2SiH2 (dimetilsilana)

12. Organomagnesium Halida : Reagensia Grignard (RMgX) • Salah satu reagensia

yang paling bermanfaat dalam sintesis organik RUMUS UMUM REAGENSIA
GRIGNARD • Organomagnesium halida tidak stabil kecuali bila senyawa ini di
solvasi. Pelarut yang lazim untuk reagensia grignard ialah dietil eter
(CH3CH2OCH2CH3), yang tidak reaktif terhadap reagensia ini tetapi dapat
menyumbangkan pasangan elektron menyendirinya pada orbital kosong dari Mg

13. Senyawa Organologam Lain • Reagensia Litium, senyawa organologam tipe lain
yang di buat dengan mereaksikan logam litium dengan suatu alkil halida dalam suatu
hidrokarbon atau eter sebagai pelarut • Contoh : t-butil bromida t-butilitium
14. Senyawa Organologam Lain • Reagensia Litium dialkilkuprum, juga di namai
kurat (cuprates) di sintesis dari suatu alkillitium dan tembaga (I) halida, seperti CuI •
Reagensia ini berguna dalam mensintesis alkana tak simetris dari tipe R-R’, dengan
R berasal dari kuprat itu dan R’ dari suatu senyawa organohalogen. Gugus R’ dalam
halida itu dapat berupa gugus alkil primer atau sekunder atau dapat juga gugus finil
atau gugus aril

15. Reaksi Senyawa Organologan dengan Hidrogen Asam • Reagensia grignard dan
reagensia litium bereaksi cepat dengan senyawa yang mempunyai hidrogen asam,
dengan menghasilkan hidrokarbon dan garam logam Reaksi reagensia grignard
dengan hidrogen asam Reaksi reagensia litium dengan hidrogen asam