HALOALKANA

 Senyawa Haloalkana

Senyawa Haloalkana. Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen.

Haloalkana memiliki rumus umum: CnH2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon
turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.

1. Tata Nama Haloalkana. Tatanama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro,
bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

Contoh:

CH3–CH2–I Monoiodoetana

CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana

CH2Br–CH2Br 1,2–dibromoetana

CHCl3 Triklorometana (kloroform)

CCl4 Tetraklorometana (karbon tetraklorida)

2. Isomer Haloalkana. Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama,
tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi,
isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans. Berdasarkan fakta, haloalkana
memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin
berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–
kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu
sama lain, yaitu isomer posisi. Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa
haloalkana yang memiliki rumus molekul sama.

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh karena itu, ketiga
senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda
struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi

3. Sifat Haloalkana. Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan
tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik didih
isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer sekunder tersier, seperti ditunjukkan
pada tabel berikut.

Tabel 6.2 Titik Didih Senyawa Haloalkana

Senyawa Titik Didih (°C)

1–kloropropana 46

2–kloropropana 34,8

1–klorobutana 77
2–klorobutana 68

1–kloro–2–metil propana 69

2–kloro–2–metil propana 51

Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal
ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan
C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan
sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol. Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang
bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:

CH5Br + NaOH(berair)⎯Refluks→C2H5OH + NaBr

Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana
dapat diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana
dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitril dan
kalium bromida. Persamaan reaksinya:

C2H5Br + KCN⎯Refluks alkohol→C2H5CN + KBr

Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan
dihasilkan amina. Persamaan reaksinya:

C2H5Br + 2HN3⎯Δ⎯→C2H5NH2 + HBr

4. Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Haloalkana. Senyawa haloalkana tidak dapat dibuat
langsung dari alkana melalui reaksi substitusi sebab hasilnya selalu campuran haloalkana,
seperti ditunjukkan pada reaksi berikut.

4CH4 + 5Cl2→ CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 5H2

Untuk membuat haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi.
Reaksinya tidak melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.

a. Pembuatan Haloform (CHX3). Jika etanol direaksikan dengan X2 (Cl2 atau I2) dalam
suasana basa (NaOH), mula-mula etanol dioksidasi menjadi etanal (aldehid). Kemudian,
bereaksi dengan X2 membentuk trihaloetanal (CX3–COH). Dalam suasana basa,
trihaloetanal berubah menjadi haloform. Tahap-tahap reaksinya sebagai berikut.

Pembuatan Haloform

Senyawa karbon yang dapat dibuat menjadi senyawa haloalkana adalah senyawa yang memiliki
gugus metil terikat pada atom C yang berikatan dengan atom oksigen. Rumus umumnya:

Senyawa karbon yang dapat dibuat menjadi senyawa haloalkana

Contohnya, etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis. Jika alkana direaksikan dengan
halogen pada suhu tinggi atau adanya cahaya ultraviolet, akan terbentuk campuran alkilhalida.

3CH4 + 6Cl2⎯hν→CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HCl

Reaksi antara CH4 dan Cl2 memiliki sifat-sifat khas sebagai berikut.

1) Reaksi tidak terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.
2) Reaksi terjadi jika ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250°C.
3) Sekali reaksi dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksi habis atau cahaya
ultraviolet dihilangkan. Hasil reaksi meliputi CH2Cl2 (diklorometana), CHCl3 (kloroform),
CCl4(karbon tetraklorida), CH3Cl (klorometana), dan C2H6. Fakta ini mengisyaratkan
adanya mekanisme reaksi berantai yang melibatkan tiga proses, yaitu pemicu rantai,
perambatan rantai, dan pengakhiran rantai.

1) Pemicu Rantai
Molekul Cl2 dapat dipecah menjadi sepasang atom klor dengan menyerap energi dari cahaya
ultraviolet atau kalor.

Cl2 + energi → 2Cl• ΔH°= 243,4 kJ mol–1

Atom klor yang dihasilkan pada reaksi ini adalah radikal bebas sebab mengandung satu
elektron tidak berpasangan.

2) Perambatan Rantai
Radikal bebas seperti atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• dapat mengeluarkan atom hidrogen
dari CH4 membentuk HCl dan radikal CH3•. Radikal CH3• selanjutnya mengeluarkan atom
klor dari molekul Cl2membentuk CH3Cl dan radikal Cl• yang baru.

CH4 + Cl• → CH3• + HCl ΔH°= –16 kJ mol–1 CH4

CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl• ΔH°= –87 kJ mol–1 CH3Cl

Oleh karena atom Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua maka setiap atom Cl• yang
bereaksi pada tahap pertama reaksi akan berkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini terjadi
sampai dengan radikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai dihancurkan.

3) Pengakhiran Rantai

Radikal yang mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu ketika dapat bergabung
antarsesamanya dalam tahap pengakhiran rantai. Pengakhiran rantai dapat terjadi dalam tahap
berikut.

2Cl• → Cl2 ΔH°= –243,4 kJ mol–1 Cl2

CH3• + Cl• → CH3Cl ΔH°= –330,0 kJ mol–1 CH3Cl

2CH3• → CH3CH3 ΔH°= –350,0 kJ mol–1 CH3CH3

Tahap akhir dapat terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.

b. Kegunaan Kloroform (CHCl3)

Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang mudah menguap pada suhu
kamar dan berbau khas. Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau eter.
Kloroform biasa digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak,
lilin, dan minyak. Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hati
sehingga jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium.
Haloalkana yang sering dipakai sebagai obat bius adalah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–
trifluoroetana.
c. Kegunaan Iodoform (CHI3) dan Tetraklorokarbon (CCl4)
Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bau yang
khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik. Karbon tetraklorida merupakan zat cair
yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar
sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai
pelarut untuk lemak dan minyak.

d. Kegunaan Kloroetana (C2H5Cl) dan Fluorokarbon (CF2Cl2)

Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang ditambahkan ke dalam
bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.

4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb

Fluorokarbon merupakan senyawa karbon yang mudah menguap, tidak beracun, tidak mudah
terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF2Cl2). Freon–12 digunakan secara
luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol. Jenis fluorokarbon yang paling
banyak dipakai adalah CCl3F dan CF2Cl2

KIMIA ORGANIK

Ketika bumi telah diciptakan sungguh telah banyak anugerah dan nikmat yang diturunkan di
tempat ini, diantaranya ada yang dimanfaatkan oleh manusia, hewan, dan tumbuhan, dan
diantaranya juga ada yang membawa akibat yang buruk bagi ketiga makhluk hidup yang ada di
bumi. Misalnya saja keinginan manusia untuk memperantarai dirinya dengan sumber daya yang
digunakan untuk memenuhi kebutuhan.

Didalam keanekaragaman kebutuhan manusia baik secara langsung maupun tak langsung sangat
dipengaruhi oleh faktor lingkungan yang alamiah dan kimiawi. Kebutuhan makhluk hidup akan
sumber daya yang bersifat kimia sebagian tergantung oleh keberadaan organisme yang
terkandung di dalamnya senyawa kimia, diantara yang banyak ditemukan adalah senyawa
karbon. Kita mengenal senyawa karbon terbagi berdasarkan ikatan karbon-hidrogen, terbagi atas
dua, salah satunya senyawa organik.

Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat,
komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun terutama oleh
karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor,
halogen dan belerang.

Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa organik
pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa pengecualian.
Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh,
banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga, juga
gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyama organik maupun
anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses
pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme (terutama organisme tingkat tinggi)
memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa
anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon
yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam,
karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam
senyawa organik misalnya metan dan turunannya.
Kegunaan senyawa organik dalam industri dan kehidupan sehari – hari

1. ALKANA (CnH2n+2)
Kegunaan alkana :
a. Bahan Bakar : elpiji, kerosin, bensin, dan solar
b. Pelarut : petrolium eter dan nafta digunakan sebagi pelarut dalam industri atau pencuci
kering (Dry Cleaning).
c. Sumber Hidrogen : Industri Amonia dan pupuk.
d. Pelumas : alkan suku tinggi (jumlah karbon tiap molekulnya cukup besar) misalnya
C18H38.
e. Bahan Baku Senyawa Organik lain : untuk sintesis berbagai senyawa organik, seperti
asam cuka, alkohol.
f. Bahan Baku Industri : minyak bumi dan gas alam untuk bahan baku plastik, deterjen,
karet sintesis, minyak rambut, obat gosok.

2. ALKENA (CnH2n)
Kegunaan alkena : Membuat karet sintesis, plastik dan alkohol.

3. ALKUNA (CnH2n-2)
Kegunaan alkuna : Alkuna mempunai nilai ekonomis paling penting hanyalah etuna, yang
disebut asetilena (C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

4. HALOALKANA (R-X (F, Cl, Br, I) )

Haloalkana mempunyai kegunaan praktis dalam berbagai bidang, misalnya sebagai zat
anestesi, perlarut, dan bahan antiseptik.

 Sebagai Zat Anestesi

Kloroform (CHCl3) pernah digunakan sebagai obat bius karena penggunaannya yang
dapat menyebabkan kerusakan hati makanya diganti dengan Halotan yaitu 2-bromo-2-
2dikloro-1,1,1-trifluoroetana (CF3CHClBr), yang bersifat tidak toksik, tidak mudah terbakar
dan lebih nyaman bagi pasien. Kloroetana (C2H5Cl) digunakan sebagai anetesi lokal. Daya
anestesi yang mudah menguap sehingga menurunkan suhu kulit dan membuat syaraf kurang
sensitif.

 Sebagai Antiseptik
Idioform (CHI3) adalah suatu zat berwarna kuning, bebau khas dan digunakan sebagai
antiseptik. Dan juga digunakan untuk identifikasi etanol / aseton.

 Sebagai Pelarut
Tetraklorometana(CCl4) adalah suatu zat cair tak berwarna. Zat ini digunakan untuk
melarutkan lemak dan oli , dalam pencucian kering (dry cleaning) dan pembuatan senyawa –
senyawa flourin. Tetapi jika terpapar terlalu lama akan meyebabkan kerusakan hati dan
ginjal.

 Sebagai Pemadam Api

Alkan terhalogenasi sempurna seperti karbon tetraklorida, CCl4, dan
bromoklorodifluorometana (BCF) dapat memadamkan api . zat-zat tersebut mempunyai
massa jenis yang cukup besar sehingga dapat mengusir udara dan memadamkan api, tetapi
pada suhu tinggi CCI4 dapat bereaksi dengan air membentuk fosgen (COCl2), suatu gas yang
 sangat beracun. BCF juga dapat merusak ozon pada stratosfer sehingga penggunakan bahan
tersebut dilarang.

 Sebagai Klorofluorokarbon (CFC) dan Freon

Senyawa klorofluorokarbon (CFC) adalah suatu golongan senyawa sintesis yang mengandung
karbon, klorin dan flourin. Senyawa ini bersifat stabil dan tidak mudah terbakar, tidak korosif,
tidak beracun, mudah dibuat, dan relatif murah. Contonya freon-11(CCl3F) dan freon-
12(C2Cl2F2). Pada tahun 1970-an para ahli menyatakan bahwa senyawa ini menyebabkan
kerusakan lapisan ozon pada stratosfer oleh sebab itu freon (CFC) dilarang penggunaannya.

Senyawa Haloalkana

Vinilklorida dan Kloroprena merupakan bahan dasar pada industri plastik dan karet sintesis.

5. Senyawa Alkohol (R-OH)

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari dan industri antara lain :
Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misal : lak dan vernis.

Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik. Etanol juga banyak digunakan
sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, dan kosmestik. Etanol banyak digunakan sebagai
bahan dasar pembuatan minuman keras.

Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal dengan
nama Spiritus.

Glikol digunakan untuk pelarut, bahan pelunak, bahan baku industri serat sintetis. Misalnya
Dakron.

Gliserol digunakan untuk pelembap dan pembalut pada berbagai macam kosmetik, pelembap
tembakau, pelarut berbagai jenis obat, misalnya obat batuk. Dan juga digunakan untuk membuat
nitrogliserin, yaitu bahan untuk membuat bahan peledak.

6. Senyawa Eter (R-O-R’)

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan industri
antara lain :
Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.
Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat anestesi (obat bius) di rumah sakit.

MTBE (Metil Tertier Butil Eter)

CH3

CH3–C–O–CH3

CH3

Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL /
TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal
(Pb2+), seperti bila digunakan TEL / TML.
c. Dimetil eter digunakan untuk pelarut dan juga untuk bahan pendingin.

d. Diisopropil eter sering kali digunakan sebagai pelarut pengganti dietil

7. Senyawa Aldehid (R-C-H)

Senyawa aldehid yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari – hari dan
industri adalah Formaldehida dan Asetaldehida, antara lain sebagai berikut :

Larutan formaldehida dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat
ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.
Formaldehida juga banyak digunakan sebagai :

1) Insektisida dan pembasmi kuman

2) Bahan baku pembuatan damar buatan

3) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit

Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari dan industri antara lain digunakan sebagai :

1) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan

2) Bahan untuk membuat asam asetat (Asam Cuka)

3) Bahan untuk membuat alkohol

Butiraldehida banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam sintesis senyawa organik.

||

7. Senyawa Keton (R-C-R’)

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan industri
adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :
 Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku.
 Bahan baku pembuatan zat organik lain, seperti kloroform yang digunakan sebagai obat
bius.

Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan
sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

Isobutil metil keton dengan nama dagang Hexone digunakan sebagai pelarut nitroselulosa
dan berbagai getah.

||
8. Senyawa Asam Karboksilat (R-C-OH)
Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari dan industri antara lain :
Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :

1) Menggumpalkan lateks (getah karet)

2) Obat pembasmi hama

3) Pembuatan tekstil dalam industri tekstil

Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam
cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan
(bakso dan soto). Dan juga banyak dipakai dalam sintesis hasil industri termasuk serat dan
plastik.

Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.

Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari – hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.

Asam oksalat digunakan untuk menghilangkan karat dan pereaksi pada pembuatan warna.

Asam tartrat digunakan untuk mengasamkan minuman, permen, dan makanan. Dan juga
digunakan dalam fotografi, keramik, menyamak kulit, dan proses dalam beberapa industri.

Asam palmitat ( C15H31COOH ) digunakan dalam pembuatan garam Na – Palmitat yang

merupakan salah satu contoh sabun Natrium.

9. Senyawa Ester (R-C-O-R’)

Ester banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan industri antara lain : Amil asetat
banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak. Esterifikasi etilen glikol dengan
asam bensen . dikarboksilat menghasilkan polyester yang digunakan sebagai bahan pembuat
kain. Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain
10. Senyawa Amida (R-C-NH2)
Penggunaan senyawa Amida dalam kehidupan sehari – hari. Formamida digunakan sebagai
pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis
senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.

11. Senyawa Amina (R – NH2)

Secara singkat dapat disimpulkan bahwa amina adalah senyawa organik yang luas kegunaannya
antara lain :

Untuk menghambat korosi pada logam

Untuk membuat insektisida

Untuk membuat bahan flotasi

Dan digunakan dalam pembuatan zat warna

12. Senyawa Benzena
Penggunaan Senyawa Benzena dalam kehidupan sehari – hari dan industri antara lain :
 Fenol digunakan sebagai pelarut pada pemurnian minyak pelumas, bahan baku
pembuatan plastik, dan antiseptik.
 Asam benzoat digunakan sebagai pengawet makanan dan minuman.
 Nitrobenzena banyak digunakan sebagai pelarut, peledak, serta bahan baku pembuatan
zat warna, parfum, anilina.
 Asam salisilat banyak diperdagangkan untuk obat pusing dengan nama aspirin, asetosal
dan sebagainya.
 Anilina digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan zat warna diazo, bahan
pembutan peledak, dan bahan pembuatan obat – obatan.
 Toluena berguna untuk pembuatan bahan peledak yang sering kita sebut dengan istilah
TNT ( Tri nitro toluena).
