SENYAWA ALKIL HALIDA

• BIDA CINCIN K, M.FARM, APT

 PENGERTIAN SENYAWA ALKIL HALIDA

Merupakan senyawa organik alifatik turunan alkana dimana

1 atom H digantikan dengan atom halogen
Rumus umum : CnH2nX
Dimana X merupakan: Klorin, Bromin, Iodin dan Fluorin

Alkil halida dikenal sebagai senyawa organohalogen

 Merupakan senyawa sintetik, dan jarang dijumpai di alam.
Organohalogen dikenal sebagai pelarut, insektisida dan bahan organik.
Tingkat toksisitas yang tinggi/bersifat racun menyebabkan senyawa
organohalogen penggunaannya harus sangat berhati-hati .
 Contoh senyawa organohalogen
tetraklorida (CCl4), kloroform (CHCl3) yang merupakan bahan
pelarut dan jika dihirup berlebihan menyebabkan kerusakan hati.
 Insektisida (diklorodifeniltrikloroetana atau DDT) yang
mengandung organohalogen yang digunakan dalam bidang
pertanian dapat menyebabkan kerusakan lingkungan

1,1,1-Trikloro-2,2-bis (4-klorofenil) etana

diklorodifeniltrikloroetana (DDT)
 Contoh senyawa organohalogen di bidang farmasi
1. Tiroksin
 suatu penyusun hormon tiroid tiroglobulin dan griseofulvin suatu
metabolit dari jamur yang digunakan sebagai terapi antijamur.

Grisefulvin

2. halotana atau fluothan

 adalah suatu anestetik inhalasi yang berupa cairan bening tidak
berwarna, mudah menguap dan berbau harum.

1,1,1-trifluoro 2-bromo 2-kloroetana/ halotan

 KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
1. Primer  Terikat pada atom C primer
Contoh: CH3-CH2-CH2- Br 1 gugus alkil terikat pada C yang
mengikat 1 gugus CH disisi yang lain
1-bromopropana
2. SekunderTerikat pada atom C sekunder
Contoh : CH3-CH-CH3
1 gugus alkil terikat pada C yang
Br mengikat 2 gugus CH disisi yang lain
2-bromopropana
3. Tersier terikat pada atom C tersier
Contoh : CH3
1 gugus alkil terikat pada C yang
CH3-C-CH3 mengikat 3 gugus CH disisi yang lain

Br
2-bromo 2-metilpropana
 Tata nama Senyawa Alkil Halida
IUPAC TRIVIAL
- Gugus Halogen disebutkan - penyebutan diawali
terlebih dahulu baru nama dengan nama alkilnya
alkananya baru nama halidanya
Contoh:
1. CH3-CH2-I Nama IUPAC: iodoetana
Nama Trivial : etil iodida
Cl
2. Cl-C-Cl Nama IUPAC : tetraklorometana
Cl Nama Trivial : Karbon tetraklorida
• Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, Alkil Halida
dibedakan menjadi 3 yaitu:
1. Alkil Halida (R-X) senyawa dimana atom halogen terikat pada
rantai alkil terbuka.
Contoh : iodoetana, fluoropropana
2. Aril Halida (Ar-X) apabila atom halogen terikat pada sebuah
atom karbon dari suatu cincin aromatik.
Contoh : Cl CH3

Cl

klorobenzena 2,4-diklorometil-benzena
Cl
3. Halida Vinilik senyawa organik dimana atom halogen terikat
pada karbon berikatan rangkap.
Contoh : CH2= CH-Cl kloroetena atau nama trivialnya vinil klorida
• Titik didih meningkat seiring dengan kenaikan berat
molekulnya (Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan
alkana padanannya karena bobot molekulnya lebih
tinggi).
• Semakin banyak atom halogen maka semakin polar
• Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi
dibandingkan senyawa organik lain, misalnya air.
Sebagai contohnya kloroform CHCl3 akan tenggelam
dalam air karena densitasnya lebih besar dibandingkan
air
(BJ Alkil halida>dari airtenggelam)
• Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
dan tidak larut dalam air. Alkil halida akan larut
dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya
 REAKSI PADA SENYAWA ALKIL HALIDA
1. REAKSI SUBSTITUSI
• Dalam reaksi substitusi, halida disebut gugus pergi
(leaving group). Gugus pergi adalah gugus yang akan
digantikan oleh spesi (anion) lain.
• Ion iodida adalah halida yang paling mudah digantikan,
baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F
bukan gugus pergi yang baik karena F merupakan basa
yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena
ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain.
• RF RCl RBr RI
Naiknya reaktifitas
• Cth:
a. HO¯ + CH3-CH2- Br CH3-CH2 -OH + Br ¯
b. CH3O ¯ + CH3-CH2-CH2 -Cl CH3-CH2-
CH2-OCH3 + Cl ¯
- Dalam persamaan reaksi di atas OH ¯ dan CH3O ¯ adalah nukleofil. Umumnya
nukleofil adalah spesi/ anion yang akan tertarik ke pusat positif.
- Br ¯ dan Cl ¯ adalah suatu gugus pergi yang akan digantian dengan anion lainnya.
- Substitusi oleh nukleofilik disebut substitusi nukleofil (SN) atau pergantian
nukleofil. Lawan nukleofil ialah elektrofil (pencinta elektron). Elektrofil adalah
spesi apa saja yang akan tertarik ke suatu pusat negatif.
2. REAKSI ELIMINASI
Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halida diolah dengan suatu
basa kuat.
Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi
alkil halida disebut juga dengan reaksi dehidrohalogenasi karena
keluarnya unsur dan X dari dalam alkil halida.
Cth:
Br H
CH3-CH2-CH -CH2 + OH¯ CH3-CH2-CH CH2 + H2O +
Br¯
2-bromobutana N-butena Air
TERIMA KASIH