ALKI HALIDA

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan
halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada
senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Contohnya senyawa terfluorinasi
sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.

Alkil halida juga terjadi di alam, lebih banyak terjadi dalam organisme air laut. Sebagai
contohnya halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga
Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang
memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan
triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam
aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk

H
Plocamen B, sebuah triklorida

Alkil Halida sering ditulis dengan notasi RX. R menyimbolkan suatu gugus alkil dan X untuk suatu
halogen. Konfigurasi elektron dalam keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut:

• F : 1s22s22p5

• Cl : 1s22s22p63s23p5

• Br : 1s22s22p63s23p63d104s24p5

• I : : 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p5

Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu
elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen
tunggal atau ionik yang stabil.

Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat halogen, senyawa alkil halide dikelompokkan menjadi :

1. Alkil halide primer

2. Alkil halide sekunder
3. Alkil halide tersier
 H R’ R’

| | |

R—C—X R— C — X R—C—X

| | |

H H R’’

Alkil halide primer Alkil halide sekunder Alkil halide tersier

Karakteristik struktur alkil halide ditentukan oleh atom halogennya, sehinggagugus fungsi alkil halide
adalah atom halogen.

Tata nama alkil halida

• Tata nama alkil halide digunakan dua macam system yaitu tata nama trivial dan IUPAC

• Tata nama trivial, alkil halide diberi nama dengan menyebut gugus alkil yang mengikat atom
halogen dan diikuti nama halidanya.

• Tata nama IUPAC, pemberian namanya dengan cara menunjukkan posisi atom halogen dalam
rantai atom karbon dengan menggunakan angka kemudian diikuti dengan nama alkane yang
mengikat halogen tersebut.

Sifat-sifat fisika alkil halida

• Alkil halide suku rendah memiliki bau yang khas dan rasa manis.

• Alkil halide tidak larut dalam air dingin dan asam sulfat pekat, tetapi larut dalam alcohol, eter,
dan pelarut organic lainnya.

• Titik didih dan titik lebur alkil halide makin tinggi semakin meningkat Massa atom relatifnya.
 • Alkil halide tidak berwarna

• Massa jenis alkil fluoride dan alkil klorida < 1, sedangkan alkil bromide dan alkil iodide massa
jenisnya > 1. Semakin panjang rantai karbonnya semakin kecil massa jenis alkil halide tersebut.

Cara-cara pembuatan alkil halida

Untuk membuat alkil halide primer dapat dibuat dengan cara :

1. Mereaksika alkane dengan halogen

Cara ini tidak mempunyai manfaat praktis, karena lebih dari satu atom H yang akan disubstitusi
oleh atom halogen sehingga akan dihasilkan campuran bermacam-macam produk.

Contoh :

CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl metil klorida

CH3Cl + Cl2 → HCl + CH2Cl2 metilen klorida

CH2Cl2 + Cl2 → HCl + CHCl3 kloroform

CHCl3 + Cl2 → HCl + CCl4 karbon tetra klorida

2. Mereaksikan alcohol dengan asam halogen

Contoh : ZnCl2

C2H5OH + HCl ↔ H2O + C2H5Cl

Reaksi ini dapat terjadi reaksi balik, sehinnga diperlukan penarik air yaitu dengan menambah asam sulfat
pekat.

3. Mereaksikan alcohol dengan fosfor trihalida

Contoh :

3 C2H5OH + PI3 → H3PO3 + 3 C2H5I

4. Reaksi addisi asam halogen pada alkena

Contoh :

CH2 = CH2 + HI → CH3CH2I

Cara ini banyak digunakan pembuatan alkil halide dalam industry.

Reaksi-reaksi pada alkil halida

1. Reaksi reduksi

Bila alkil halide direduksi oleh gas hydrogen akan menghasilkan alkane.

Contoh :

CH3Cl + H—H → HCl + CH4

2. Dengan logam Na

Reaksi ini dikenal dengan nama sintesa Wurtz, dalam reaksi akan menghasilkan alkane.

Contoh :

2 CH3I + 2 Na → 2 NaI + CH3 – CH3 etana

3. Dengan logam Mg

Jika alkil halide direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut eter kering, maka akan terjadi senyawa alkil
magnesium halide.

Contoh :

C2H5Br + Mg eter kering͢ C2H5MgBr etil magnesium bromida

4. Hidrolisis alkil halide

Hasil hidrolisis alkil halide adalah alcohol.

Contoh :

C2H5I + H2O → HI + C2H5OH etanol ( etil alcohol )

5. Reaksi dengan bermacam-macam garam

Dalam reaksi dihasilkan bermacam-macam senyawa.

Contoh :

CH3I + KCN → KI + CH3CN metil sianida

CH3I + Na-OC2H5 → NaI + CH3-O-C2H5 metil etil eter

CH3I + CH3COONa → NaI + CH3COOCH3 metil asetat

6. Reaksi dengan basa ( yang dilarutkan dalam alcohol )

Dalah larutan alkoholik suatu basa akan menyebabkan terjadinya eliminasi pada alkil halide. Yang
dieliminasi adalah atom halogen dan menghasilkan suatu alkena.

Contoh :

CH3CH2Br KOH dalam alkohol͢ KBr + H2O + CH2 = CH2 etena

7. Reaksi dengan NH3 dan amina

Alkil halide jika direaksikan dengan NH3 atau dengan amina akan menghasilkan garam ammonium.

Contoh :

C2H5I + NH3 → [C2H5NH3]I etilamonium iodide

C2H5I + C2H5NH2 → [ (C2H5)NH2] dietilamonium iodide

8. Reaksi dengan halogen

Dalam reaksi ini akan dihasilkan senyawa-senyawa di, tri, dan polihalogen. Pada dasarnya hasil reaksi
tergantung pada kondisi reaksinya, sedangkan mudah atau sukarnya penggantian atom H oleh atom
halogen tergantung jenis atom hidrogennya. Kereaktifannya dalam substitusi mengikuti urutan : H
tersier > H sekunder > H primer.

Conto-contoh halida alifatik tidak jenuh

1. Vinil bromide

Senyawa ini dapat dibuat dengan reaksi :

CH2 – CH2 + KOH → KBr + H2O + CH2 – CH – Br vinil bromida

| |

Br Br

Dalam rumus vinil bromide, atom Br terikat pada atom C yang berikatan rangkap, hal ini menyebabkan
senyawa ini tidak memiliki ciri-ciri alkil halida sehingga hidrolisis vinil bromide tidak menghasilkan
alcohol.

Vinil halida jika dipanaskan akan berpolimer dan menghasilkan resin yang dapat dibentuk sesuai
kebutuhan.

Senyawa vinil halida yang lain adalah vinil klorida ( CH2 = CH2 – Cl ). Vinil klorida berpolimer membentuk
PVC.

. Dikloroetilena

Senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan gas klor dengan gas etilena.

2 HC ≡ CH + Cl2 → ClCH = CHCl dikloroetilena

Kegunaan dikloroetilena adalah sebagai pelarut disamping sebagai pendingin dalam AC.

Contoh polihalida

1. Metilen iodide

Senyawa ini dibuat dari :

CHI3 + HI → I2 + CH2I2 metilen iodide

iodoform

2. Kloroform

Klroform dapat dibuat dengan cara mereduksi karbon tetra klorida oleh campuran besi dan asam encer.

CCl4 ( Fe + HCl ͢) HCl → CHCl3 kloroform

Berfungsi sebagai pelarut lemak, karet dan dapat digunakan sebagai bahan anestesi.
Iodoform

Diperoleh dari reaksi etanol dengan I2 + KOH.

C2H5OH + 4 I2 + KOH → 5 KI + 5 H2O + HCOOOK + CHI3 iodoform

Iodoform digunakan sebagai bahan antiseptic, dan dalam analisa digunakan sebagai pereaksi pada uji
adanya etanol, aseton, asetaldehid, dan senyawa lain yang mempunyai gugus karbonil.

4. Karbon tetra klorida

Senyawa ini dihasilkan dalam reaksi klorinasi sempurna metana.

CS2 + 3 Cl2 → S2Cl2 + CCl4 tetra klorida.

Senyawa karbon tetra klorida bermanfaat sebagai pelarut lemak dan minyak, jika dicampur dengan
bensin ( gasoline ) dapat digunakan sebagai dry cleaner, selain itu dapat juga digunakan sebagai bahan
pemadam api, dan obat cacing tambang.
SENYAWA ORGANIK

Senyawa Organik adalah senyawa-senyawa yang dibentuk oleh unsur karbon yang memiliki sifat-sifat
fisika dan sifat-sifat kimia yang khas.

Karakteristik atau ciri-ciri khas senyawa Organik terbagi atas dua aspek yaitu aspek fisika dan aspek
kimia

1. Aspek fisika

2. Aspek kimia
 Tipe-tipe reaksi senyawa organik
. Reaksi Substitusi
yaitu reaksi penggantian suatu atom atau gugus oleh atom atau gugus lain.
Contoh : CH3CH2— OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

2. Reaksi Addisi
yaitu reaksi yang ditandai oleh adanya kombinasi molekul-molekul senyawa dan
menghasilkan molekul tunggal.
contoh : H2C=CH2 + H —Br → H2C — CH3
|
Br
3. Reaksi Eliminasi
yaitu reaksi yang ditandai lepasnya atom atau gugus dari atom-atom karbon yang
berbeda mengakibatkan terjadinya ikatan baru diantara atom-atom yang melepaskan
tersebut.
Contoh : Eliminasi – β
H3C—C—CH2 H2SO4͢ H3C—C=CH2 + H2O
| |
HO H
4. Reaksi Penataan Ulang ( Rearrangement )
yaitu reaksi yang ditandai dengan adanya ikatan-ikatan dalam reaktan mengalami
perombakan sehingga terjadi senyawa baru.
Contoh : H2C — CH2
\ / panas ͢ H2C = C —CH3
CH2
5. Reaksi Oksidasi – Reduksi ( Redoks )
Yaitu reaksi yang terdapat transfer electron atau perubahan bilangan oksidasi.
Reaksi Oksidasi adalah reaksi yang terjadi penurunan jumlah atom H yang terikat
pada atom C dan penambahan jumlah ikatan pada atom-atom seperti C, O, N, halogen, S.
Contoh :
O
//
H3C—CH2—OH oksidasi ͢ H3C—C + H2O
\
H
H3C—C—CH3 reduksi͢ H3C—C—CH2
|| +H2 |
O OH

Klasifikasi Senyawa Organik

Dasar klasifikasi senyawa organic yang lazim :

1. Berdasarkan kerangka atom karbon yang terdapat dalam struktur kimianya.

2. Berdasarkan jenis unsur-unsur penyusunnya.

 3. Berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya.

Berdasar kerangka atom karbon dalam struktur kimianya dibagi :

1. Golongan senyawa alifatik ( asiklik )

yaitu senyawa yang kerangkanya terdiri dari atom-atom karbon yang saling berikatan dalam
bentuk rantai lurus terbuka, atau bercabang.

Contoh :

| | |

….—C—C—C—…. ( lurus )

| | |

| | |

….—C—C—C—C—…. ( bercabang )

| | |

—C C—

| |

Dalam golongan ini terdapat senyawa alifatik jenuh (yaitu bila ikatan diantara atom-atom karbonnya
semua tunggal) dan senyawa alifatik fidak jenuh ( yaitu bila terdapat ikatan rangkap karbon-karbon
( —C=C — ) atau ikatan ganda tiga karbon-karbon ( —C=C — )

2. Golongan senyawa homosiklik ( karbosiklik )

Golongan ini kerangka atom karbonnya merupakan rantai tertutup ( system lingkar atau cincin ) dan
penyusun rantai tersebut hanya atom-atom karbon.

Golongan ini dibagi menjadi :

a. Sub golongan alisiklik

b. Sub golongan aromatic

c. Golongan senyawa heterosiklik

Sub golongan alisiklik

Yaitu senyawa yang kerangka atom karbonnya membentuk cincin (rantai tertutup) dan sifat-sifatnya
menyerupai senyawa alifatik.

Contoh : | |

—C — C — \ /
\ / C
 C / \
/ \ C C

| |

C C

\ /

/ \

Sub golongan aromatic

Yaitu senyawa yang dalam kerangka atom karbonnya terdapat sekurang-kurangnya sebuah cincin
benzene.

Contoh : H

// \ |

HC C—C—

| || |

HC CH

\\ /

CH

Golongan senyawa heterosiklik

Dalam kelompok ini kerangka atom karbonnya berupa cincin tetapi dalam cincin tersebut terdapat satu
atau lebih yang bukan atom karbon ( umumnya O, N, dan S )

Contoh : HC CH CH CH CH

|| || // \ || ||

HC CH HC CH HC CH

\ / | || \ /

O HC CH S

\\ /

N
Keterkaitan struktur kimia dengan sifat-sifat fisika pada senyawa organic meliputi :
1. momen dipol
2. Titik lebur
3. Titik didih
4. Kelarutan
5. Viskositas

1. Momen dipol

Untuk memahami pengertian momen dipol terlebih dahulu harus dipelajari pengertian polaritas
ikatan dan polaritas molekul.

Ikatan polar atau polaritas adalah ikatan yang terjadi pada ikatan kovalen antara dua atom yang terjadi
pemakaian bersama electron-electron, sehingga kedua atom tersebut dikelilingi oleh awan electron
dalam jumlah yang sama, tetapi kenyataannya kedua atom tersebut tidak berbagi electron secara
seimbang maksudnya awan electron pada satu atom lebih rapat daripada awan electron aton lainnya.
Akibatnya salah satu ujung ikatan menjadi relative negative ( σ ̄ ) yang lainnya relative positif (σ⁺ ).

Contoh :

H —F O N

/ \

H H H H

Ikatan kovalen dikatakan ikatan kovalen polar jika atom-atom yang berikatan berbeda
kecenderungannya dalam menarik electron atau mempunyai perbedaan elektronegatifasnya.

Semakin besar perbedaan elektronegatifitasnya semakin polar senyawa itu. Sebagai contoh
urut-urutan sifat elektronegatifitas dari yang tinggi ke yang rendah : F ˃ O ˃ Cl, N ˃ Br ˃ C

Polaritas ikatan dalam suatu molekul sangat menentukan sifat-sifat fisika dan kimia senyawa.
Disamping itu [polaritas ikatan menyebabkan adanya polaritas molekul sehingga berpengaruh pula
terhadap titik didih, titik lebur dan kelarutan serta tipe reaksi yang dapat terjadi pada ikatan tersebut.

Suatu molekul bersifat polar jika pusat muatan negatifnya tidak berimpit dengan pusat muatan
positif. Molekul yang demikian menimbulkan suatu dipol yaitu dua buah muatan yang berlawanan, sama
besarnya dan dalam satu ruang terpisah dengan jarak tertentu. Momen dipol tersebut daapat
dirumuskan :

µ=exd

µ = momen dipol, dinyatakan dalam satuan Debye ( D )

e = muatan, dinyatakan dalam satuan elektrostatik

d = jarak, dinyatakan dalam satuan A ( 10-8 cm )

 2. Titik Lebur

Dalam zat padat yang berkristal satuan penyusunnya berupa ion atau molekul yang tertata secara
teratur dan simetrik. Jika zat padat tersebut melebur terjadilah perubahan susunan partikel dari
keadaan yang sangat teratur menjadi tidak teratur.

Peleburan terjadi jika suhu yang dicapai mengakibatkan energy termal partikel-partikel dalam
zat padat melampaui gaya yang mempertahankan keteraturan posisi partikel-partikel. Suhu pada saat
suatu zat padat mulai melebur disebut titik lebur.

3. Titik Didih

Titik didih suatu zat cair adalah suhu pada saat tekanan uap zat cair tersebut sama dengan
tekanan luarnya.

Mendidihnya suatu zat cair terjadi jika suhu yang dicapai melampaui gaya kohesi yang mengikat
partikel-partikelnya.

Untuk molekul-molekul zaat cair yang diikat oleh ikatan hydrogen umumnya

disebut dengan cairan yang berasosiasi. Untuk memutuskan ikatan hydrogen ini diperlukan energy yang
lebih besar daripada cairan yang tidak berasosiasi. Sehingga dapat disimpulkan cairan yang berasosiasi
selalu mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan cairan yang tidak berasosiasi meskipun
massa molekulnya sama. Contohnya air dan methanol merupakan cairan yang berasosiasi dan titik
didihnya juga tinggi. Asosiasi air dan methanol dapat dilihat pada gambar :

O CH3

H O ----H H3C — O ------- H — O

H H

Secara umum dapat dikatakan bahwa makin besar molekul ( makin tinggi massa molekul ) makin kuat
gaya van der walls.

Jika factor-factor lain ( polaritas, ikatan hydrogen ) sama, maka titik didih naik seiring dengan
meningkatnya ukuran molekul ( massa molekul ).

Titik didih senyawa organic berada dalam rentangan suhu dari yang sangat rendah sampai
sekitar 350⁰C. Pada suhu tinggi ikatan-ikatan kovalen dalam molekul terputus sehingga terjadi
persaingan antara dekomposisi dan pendidihan. Dengan menurunkan titik didihnya maka dapat
menekan terjadinya dekomposisi dimana pada destilasi senyawa organic sering digunakan suhu rendah.

4. Kelarutan
 Jika suatu zat padat atau zat cair melarut, maka satuan penyusun zat tersebut baik yang berupa
ion atau molekul, akan terpisah dan ruang diantara satuan-satuan penyusun tersebut ditempati oleh
molekul pelarut. Agar terjadi pelarutan diperlukan energy yang melampaui besarnya gaya antar ion
atau antar molekul. Energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan-ikatan di antara partikel zat
terlarut diperoleh dari proses pembentukan ikatan antara partikel zat terlarut dan molekul pelarut.

4. Viskositas
Viskositas adalah tahanan terhadap aliran zat cair sebagai akibat adanya gesekan internal
diantara molekul-molekul zat cair. Viskositas suatu zat cair dipengaruhi oleh gaya van der walls
sehingga viskositas tergantung pada bentuk dan ukuran molekul.
Viskositas barbagai zat cair organic dapat ditemukan hubungan antara viskositas dengan
struktur kimia sebagai berikut :
1. Dalam suatu deret homolog, viskositas meningkat seiring dengan bertambahnya massa molekul
2. Diantara senyawa-senyawa yang berisomer, viskositas cairan yang struktur rantainya tidak
bercabang lebih besar daripada yang bercabang.
3. Zat cair yang berasosiasi memperlihatkan viskositas yang abnormal sehingga kadang-kadang
digunakan untuk menentukan derajad asosiasi zat cair tersebut.
4. Viskositas senyawa yang berstruktur trans lebih besar daripada senyawa isomernya berstruktur
cis.
Hidrokarbon Alifatik tidak jenuh

Alkena

Alkena disebut juga hidrokarbon olefin. Olefin berasal dari kata oletiant gas yang artinya gas pembentuk
minyak, karena alkena suku rendah ( etena/etilena ) jika direaksikan dengan klor atau brom
menghasilkan cairan yang menyerupai minyak.

Sifat-sifat fisika alkena

1. Alkena yang mengandung 2 sampai dengan 4 atom C pada suhu kamar berwujud gas, yang
mengandung atom C 5 sampai dengan 17 berwujud cair, sedangkan yang mengandung 18 atom
C atau lebih berwujud padat.

2. Gaya van der walls nya rendah

Isomeri geometric pada alkena

Isomeri geometric yaitu terdapat isomeri Cis – Trans. Bila atom atau gugus yang identic berada pada sisi
yang sama diberi nama Cis dan bila pada sisi yang berlawanan dinamakan Trans.

Contoh :

CH3 CH3 CH3 H

C=C C=C

H H H CH3

Cara pembuatan alkena

1. Mereaksikan alcohol primer dengan H2SO4 pekat pada suhu 160 - 170⁰C

Contoh:

H3C—CH2—OH + H2SO4pk 160-170⁰C͢ H2C = CH2 + H2O

etena

H2SO4 berfungsi sebagai dehydrator.

2. Mereaksikan alkil halide dengan KOH dalam alcohol

Contoh :

H3C—CH2—H2C—Br + KOH dalam alcohol ͢ H3C—HC = CH2 + KBr + H2O

Propena

KOH berfungsi menarik asam dihidrohalogen dari alkil halide sehingga KOH berfungsi
sebagai dehidrohalogenator.

3. Dehalogenasi senyawa visinal dihalida

Reaksi ini dapat berlangsung jika senyawa visinal dihalida direaksikan dengan logam aktif Zn.
Senyawa visinal dihalida yaitu senyawa yang mengandung dua atom halogen yang masing-masing
diikat oleh atom C yang berdampingan.

Contoh :

H2C—CH2

| | + Zn → H2C = CH2 + ZnBr2

Br Br etena

4. Proses perengkahan molekul-molekul besar menjadi molekul yang lebih kecil.

Misal pembuatan etena dari minyak bumi.

Contoh :

R—H2C—H2C—H2C—H2C—CH3 t⁰C͢ R—(CH2)2—CH3 + H3C—CH3

CH3—CH3 t⁰C͢ H2C = CH2

Etena

Reaksi-reaksi pada alkena

1. Hidrogenasi alkena

Dilakukan dengan katalis Ni atau Pt

Contoh :

H2C = CH2 + H—H Ni͢ H3C—CH3

etana

2. Adisi halogen

Contoh:

H2C = CH2 + X—X → H2C—CH2

| |

X X

H2C = CH2 + Cl2 → H2C—CH2

| |

Cl Cl 1,2-dikloro etana / etilena diklorida

. Adisi asam halogen/asam halide

Contoh :

H3C—CH = CH2 + H—X → H3C—CH—CH3

 |

H3C—CH = CH2 + H—Br → H3C—CH—CH3

Br 2-bromo propane

4. Adisi asam hipohalit ( HOX )

Hasil adisi asam hipohalit pada alkena adalah senyawa halohidrin.

Reaksi ini dilakukan dengan menambahkan air brom (H2O + Br2) atau air klor
( H2O + Cl2 ) pada alkena.

H2C = CH2 + HO—Cl → H2C—CH2

| |

OH Cl etilena klorohidrin

Adisi asam sulfat

Hasil adisi asam sulfat pada alkena adalah alkilhidrogen sulfat.

Reaksi ini mengikuti aturan Markovnikov.

Contoh :

H3C—HC = CH2 + H—OSO3H → H3C—CH—CH3

OSO3H isopropyl hydrogen sulfat

6. Hidrasi alkena

Hidrasi alkena adalah adisi molekul air pada alkena. Reaksi ini terjadi dengan cara
mengabsorbsikan alkena ke dalam H2SO4 pekat kemudian dilakukan hidrolisis pada alkil hydrogen
sulfat yang terjadi sehingga diperoleh suatu alcohol.

H3C—C = CH2 + H—OSO3H → H3C—CH—CH3

OSO3H

H3C—CH—CH3 + HO—H → H3C—CH—CH3 + H2SO4

| |

OSO3H OH

isopropyl hydrogen sulfat isopropyl alcohol

7. Hidroksilasi alkena

Hidroksilasi alkena adalah menambahkan gugus –OH pada kedua atom C yang berikatan
rangkap dalam alkena.

H2C = CH2 + H2O + O KMnO4͢ H2C—CH2

| |

HO OH etilen glikol

8. Adisi ozon ( O3 )

Hasil adisi ozon pada alkena adalah ozonida.

Ozonida dalam keadaan bebas bersifat eksplosif, sehingga untuk membuat ozonida
dilakukan denghan melarutkan alkena dalam pelarut yang tidak bereaksi dengan ozon ( contohnya
CHCl3, CCl4, asam asetat glasial ) kemudian dialiri denghan O2 yang terozonkan.

R—HC = CH—R’ + O3 → O—
O

/ \

R—CH HC—R’

\ /

O suatu ozonida

Ozonida jika direaksikan campuran logam zeng dan asam dihasilkan aldehid dan
keton. O—O

/ \

R1R2—CH HC—R3 Zn + asam͢ R1—C—R2 + R3—C—H + H2O

\ / || ||

O O O

keton aldehid

Isomerisasi

Alkena jika dipanaskan 500-700⁰C dengan katalis AlCl3 akan terbentuk isomer.

H3C = CH—CH2—CH2—CH3 AlCl3͢ H3C—HC = CH—CH2—CH3

1-pentena 2-pentena

10. Hidroboronasi ( hidroborasi )

Alkena dapat bereaksi cepat dengan diborana ( BH3)2 dalam pelarut eter membentuk
trialkilborana. Jika dalam reaksi ini digunakan alkena terminal ( alkena dengan ikatan rangkap pada
ujung rantai karbon ) maka dihasilkan alkilborana primer, yang selanjutnya ditambah H2O2 dihasilkan
alcohol primer.

3 RC = CH2 + BH3 → ( R—CH2—CH2—)3B

trialkil borana

(R—CH2—CH2)3B + H2O2 NaOH͢ 3RCH2—CH2—OH + H3BO3

alcohol primer

Alkilasi alkane

Dengan pengaruh H2SO4 pekat, alkena dapat mengalkilasi alkane yang mengandung atom H
tersier.

CH3 CH3

| |

H3C—C = CH2 + H—CH2—CH—CH3 H2SO4͢ H3C—C—CH2—CH—CH3

isobutena | | |

CH3 CH3 CH3

isobutana 2,2,4 trimetil pentane

12. Polimerisasi

C4H6 + C4H6 + … + C4H6 asam͢ ( C4H6 )n

(1) (2) (n)

Alkuna

Rumus umum CnH2n-2

Sifat-sifat fisika asetilena

1. Senyawa pada suhu kamar berwujud gas,bau seperti eter.

2. Gas asetilena sedikit larut dalam air tetapi larut cepat dalam aseton.

3. Dalam terkomposisi atau cair asetilena bersifat eksplosif, tetapi jika larutannya dalam aseton
diabsorbsikan dalam bahan berpori yang sesuai ternyata cukup aman.

4. Gas asetilena jika terbakar nyala terang disertai asap ( karena kandungankarbonnya cukup tinggi
).

5. Pembakaran asetilena dapat menghasilkan panas yang sangat tinggi, dapat mencapai di atas
3000⁰C.

Pembuatan asetilena
 1. Menambahkan air pada kalsium karbida ( CaC2 )

CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2 asetil.ena / etuna

2. Mereaksikan KOH alkoholik dengan etilen dibromida

H2C—CH2 + K—OH etanol͢ HC = CH2 + KBr + H2O

| | |

Br Br Br

HC = CH2 + K—OH etanol͢ HC Ξ CH + KBr + H2O

Br

3. Mereaksikan sodamida ( NaNH2 ) dalam amoniak cair dengan etilena dibromida.

H2C —CH2 + 2 Na —NH2 NH3 cair͢ HC Ξ CH + NaBr + 2NH3

| |

Br Br

Reaksi-reaksi pada asetilena

1. Dengan H2 di bawah pengaruh katalis dengan 2 tahap terbentuk alkane.

HC Ξ CH + H —H katalis͢ H2C = CH2 + H —H katalis͢ H3C —CH3

Dengan gas klor dalam keadaan gelap dapat menghasilkan senyawa asetilena di dan tetra halide.

HC Ξ CH + Cl —Cl → HC = CH

| |

Cl Cl

HC = CH Cl Cl

| | + Cl —Cl → | |

Cl Cl H C —CH

| |

Cl Cl tetra halide

3. Dapat bereaksi dengan asam-asam halide

H3C — C Ξ CH + H — X → H3C — C = CH2

|
 X
Dengan H2SO4 encer pada suhu 60⁰C serta katalis
HgSO4, asetilen dapat bereaksi dengan H2O menghasilkan asetaldehid.

//

HC Ξ CH + HO —H H2SO4͢ [ H2C = HC —OH ] → H3C —C asetaldehid

HgSO4 \

5. Bila dialiri HCl encer pada suhu 60⁰C dengan katalis Hg2+ diperoleh vinil klorida.

HC Ξ CH + H — Cl Hg2+͢ H2C = CH — Cl vinil klorida

6. Asetilena dan homolognya dapat membentuk ozonida bila direaksikan dengan ozon. Ozonida
yang terbentuk terdekomposisi oleh air menghasilkan senyawa diketon.

/ \

R1C — C Ξ CR2 + O3 → R1 — C--------C — R2 H2O͢ R1 —C —C —R2

| | || ||

O-------O O O

Diketon

O O

R1 — C — C — R2 // //

|| || + H2O2 → R1 —C + R2 —C

O O \ \

OH OH

Khusus asetilena jika direaksikan dengan O3 kemudian ditambah air dan dioksidasi maka
akan terbentuk glioksan dan asam formiat.

O O

/ \ //

HC ≡ CH + O3 → HC-------C H2O͢ HC —CH + H2O2 → HC asam formiat

| | || || \

O-------O O O OH
7. Asetilena jika dialirkan dalam tabung yang dipanaskan maka ada sebagian kecil asetilena
berpolimer membentuk benzene.

3C2H2 → C6H6

. Asetilena dapat membentuk derivate logam bila dialirkan dalam logam natrium yang
dipanaskan.

HC ≡ CH + Na → HC ≡ C —Na + ½ H2

Natrium asetilida

HC ≡ C —Na + Na → Na —C ≡ C —Na + ½ H2

dinatrium asetilida

Gugus Fungsi

Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang menendai struktur suatu golongan senyawa
organic/menunjukkan letak kereaktifan dalam senyawa organic yang berfungsi sebagai penentu pada
reaksi-reaksinya.