BAB 7

ALKOHOL, ETER DAN

SENYAWA SEJENIS
Klasifikasi Senyawa Alkohol
Senyawa alkohol mempunyai atom oksigen yang bervalensi dua, bila satu
berikatan dengan hidrogen dan yang lain berikatan dengan karbon –C-O-H, bentuk
senyawa ini merupakan senyawa alkohol. Inilah yang disebut senyawa yang memiliki
gugus fungsi hidroksil (-OH). Bila gugus –OH terikat pada atom karbon alifatis
disebut alkohol, dan bila gugus –OH terikat pada cincin aromatis disebut fenol.
Kedua senyawa ini berbeda dalam hal reaksinya. Golongan alkohol alifatis masih
dapat dibagi berdasarkan letak gugus –OH, pada posisi mana terikat di atom karbon,
yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier yang dapat ditunjukkan pada Gambar 6.1
berikut1,2,3:

Tata Nama Senyawa Alkohol

Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara yaitu: nama trivial diberi
nama alkil alkohol (alkohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya sebagai gugus
(substituten). Cara penamaan kedua berdasarkan nama sistematik IUPAC. Tata nama
sistematik IUPAC diberi akhiran “ol” digunakan di mana gugus –OH terikat dan
posisi gugus –OH diberi nomor kecil dari ujung rantai induk. Rantai induk adalah
rantai C terpanjang yang memiliki gugus hidroksil2,4. Untuk lebih jelasnya tata nama
alkohol dapat ditunjukkan pada Tabel 6.1 berikut.
 Aturan tata nama atau pemberian nama menurut sistim IUPAC sebagai berikut.
1. Mengganti akhiran -ana dari alkana menjadi -anol.
2. Memberi nomor pada atom C rantai utama sedemikian rupa hingga gugus OH
dapat nomor terkecil.
3. Urutan pemberian nama : (a) sebutkan nomor dari atom C tempat terikatnya
gugus cabang (b) sebutkan nama gugus cabang, (c) sebutkan nomor dari atom
C yang mengikat gugus hidroksil, (d) disebut nama rantai utama.
4. Jika ada tambahan gugus fungsi atau substituen, gugus fungsi hidroksil tetap
diberi nomor terendah.
5. Jika gugus fungsi hidroksil (OH) dalam rantai induk jatuh pada jumlah yang
sama dari kedua arah, maka jumlah keseluruhan nomor harus terkecil.
6. Jika dalam rantai induk lebih dari satu substituen, maka penamaan senyawa
alkohol tersebut disebut berdasarkan alfabetis.
7. Sistem tata nama yang lain yang disebutkan di atas adalah dengan menganggap
bahwa semua nama alkohol adalah turunan dari metanol yang disebut karbinol.
8. Jika suatu senyawa alkohol mengandung lebih dari 1 gugus hidroksil, maka
tata nama senyawa tersebut menjadi alkanadiol (mengandung 2 gugus –OH),
alkanatriol (mengandung 3 gugus –OH), dan seterusnya.

Keasaman Alkohol
Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara
Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas
dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik
elektronseperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, semakin
banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.
Pembuatan alkohol

a. Mereaksikan alkil halida dengan basa

Alkohol dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan suatu basa.
Selain itu juga diperoleh produk lain, yakni garam halide

contoh:

b. Reduksi aldehida

Reduksi (hidrogenasi) aldehida akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh:

c. Hidrolisis alkil hidrogensulfat

Hidrolisis alkil hidrogensulfat akan menghasilkan alkohol dengan hasil sisa

asam sulfat.

Contoh :

d. Hidrolisis ester

Alkohol dibuat dengan hidrolisis ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan.

Contoh :

e. Reduksi keton dengan hidrogen

Reduksi suatu keton akan menghasilkan suatu alkohol sekunder.

Contoh :
 f. Mereaksikan Alkena dengan asam sulfat kemudian dihidrolisis.

Hidrolisis hasil reaksi antara alkena dengan asam sulfat akan menghasilkan
alkohol.

Contoh :

Alkoksida dan Fenoksida

Alkoksida, Alkoksida adalah garam suatu alkohol.

Contoh :
CH3ONa ==> CH3O- Na+
Natrium metoksida
(CH3)2CHOK ==> (CH3)3CO- K+
Kalium isopropoksida

Jadi suatu fenoksida adalah gabungan anion alkohol (RO-) dengan kation logam
(umumnya dari logam alkali seperti Na dan K). Penamaan nama senyawa alkoksida
cukup mudah yaitu sesuai aturan berikut :
Nama logam + nama ion RO-
Contohnya seperti senyawa diatas. CH3CONa memiliki nama logam = natrium
dan nama ion RO- nya adalah metoksida sehingga nama senyawa alkoksida diatas
adalah natrium metoksida.Senyawa alkoksida merupakan basa kuat dan lebih kuat
dibandingkan senyawa hidroksida lain. Oleh karena itu, untuk membuat senyawa
alkoksida dari alkohol digunakan basa lain yang lebih kuat dibandingkan dengan
senyawa alkoksida itu. Biasanya basa yang digunakan adalah sodamida (NaNH2) dan
reagensia Grignard untuk membuat senyawa alkoksida.
Reaksi umum yang terjadi :
Menggunakan sodamida.
ROH + NaNH2 ==> RONa (RO- Na+) + NH3
Menggunakan reagensian Grignard.
ROH + R’MgX ==> ROMgX (RO- +MgX) + R’H
Selain dua cara diatas, metode paling mudah untuk membuat alkoksida adalah
dengan mereaksikan alkohol dengan unsur logam alkali seperti Na dan K. reaksi yang
terjadi adalah reaksi redoks dimana logam alkali dioksidasi menjadi kation dan gugus
OH alkohol direduksi menjadi gas hidrogen.
Contoh reaksi :
CH3OH + Na ==> CH3ONa + ½ H2
Kereaktifan suatu alkohol ditentukan oleh gugus R nya. Semakin besar atau
panjang rantai karbon R, maka kereaktivannya terhadap logam alkali berkurang. Jadi
metanol bereaksi cepat dengan logam alkali.

CH3OH > CH3CH2OH > CH3CH2CH2OH

==========>
Kereatifan berkurang.

Pemilihan logam alkali yang bereaksi dengan alkohol membentuk alkoksida juga
harus diperhatikan. Untuk alkohol yang R nya memiliki lebih dari 4 karbon maka
harus dipilih logam alkali yang lebih reaktif seperti K. Cara ketiga yang dapat
digunakan untuk membuat alkoksida adalah dengan mereaksikan alkohol dengan
suatu hidrida logam alkali. Contoh hidrida logam alkali adalah NaH dan KH.
Contoh reaksi :

Fenoksida, fenoksida adalah garam dari suatu fenol. Fenol itu adalah senyawa
benzena yang tersubsitusi oleh gugus OH.
Contoh :

Natrium fenoksida.
Senyawa fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol.
Sedangkan ion fenoksidanya merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan
senyawa hidroksida (OH-) sehingga kita bisa menggunakan basa hidroksida standar
untuk membuat fenoksida. Contoh :
Anion fenoksida yang dihasilkan dari fenol bersifat lebih stabil karena ia distabilkan
oleh resonansi. Maka dari itulah fenol lebih asam dibandingkan alkohol karena ion
RO- alkohol tidak distabilkan oleh resonansi. Karena fenol bersifat asam itulah,
secara kimia ia juga dikenal dengan nama asam karbolat. Fenol di rumah sakit juga
digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh mikroorganisme. Alkoksida
dan fenoksida merupakan nukleofil yang baik sehingga bisa digunakan untuk
membuat ester dari reaksinya dengan alkil halida.

Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium
alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.

Contoh :

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil

samping diperoleh garam perak halida.

Contoh :

c. Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan
katalis alumina.

Contoh :
Reaksi Eter

Reaksi Oksidasi Eter

Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter mengalami oksidasi dengan hasil
seperti pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari
etanol) bila direaksikan dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan asetaldehida.

C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO
Reaksi Eter dengan Asam
Dengan HI Dingin
Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida.
Contoh:
C2H5-O-C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I

Dengan H2SO4 Dingin

Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter
dalam asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil
hidrogensulfat. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4

Reaksi Hidrolisis Eter
Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H 2SO4)
terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH
Reaksi Eter dengan Halogen
Halogen (klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada
atom C alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.
C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5 + HCl

Beberapa Eter Penting

Etilena oksida Eter siklik yang paling sederhana.

Dimetil eter Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar
alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena mempunyai
bilangan cetan sebesar 56-57.
Dietil eter Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6 °C), dan
dulunya merupakan zat anestetik. Digunakan sebagai cairan
 starter kontak pada mesin diesel.
Dimetoksimetana Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):
(DME)
Dioksana Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi
(b.p. 101.1 °C).
Tetrahidrofuran Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang
(THF) digunakan sebagai pelarut.
Anisol Merupakan eter aril dan komponen utama minyak esensial
(metoksibenzena) pada biji adas manis.
Eter mahkota Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.
Polietilen glikol Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan
(PEG) farmasi.

Kegunaan Alkohol dan Eter dalam Sintesis

Kecuali untuk epoksida, eter tidak terlalu berguna dalam mensintesis senyawa
organik lain. Sebaliknya, Alkohol merupakan bahan baku serbaguna untuk membuat
alkil halida, alkena, senyawa karbonil dan eter.