ALKOHOL, ETER, DAN FENOL

Alkohol & Eter :

-Senyawa organik yg mengandung atom oksigen
yg berikatan tunggal
-Kedudukan
atom oksigennya mirip dengan
molekul air
H O H
R O H
R O
R
air

-Gugus

alkohol

eter

R pada alkohol & eter dapat berbentuk

alkil atau aril

Penggolongan Alkohol
Berdasarkan struktur, alkohol dpt dibagi menjadi 3
golongan :
1.
Alkohol primer (10); Gugus hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon primer.
2.
Alkohol sekunder (20); Gugus hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon sekunder
3.
Alkohol tersier (30); Gugus hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon tersier.
R CH2 CH2 OH

R CH2 CH OH

alk. primer

CH2
R CH2 C OH

alk. sekunder

CH2 CH3
alk. Tersier

R
CH2

TATANAMA ALKOHOL
1. Trivial (Umum)
Alkohol disebut alkil alkohol, sehingga dalam
penamaan alkohol diawali oleh nama alkilnya
kemudian kata alkohol. Contoh ; CH3CH2CH2 OH
propil alkohol.
2. IUPAC
Alkohol disebut juga alkanol, jadi nama alkohol
diturunkan dari nama alkana. Dimana akhiran a
pada alkana diganti ol. Contoh ; CH3CH2CH2CHCH3
2pentanol
OH

3. Pemberian nomor pada alk alifatik, dimulai pada

ujung rantai induk yg paling dekat dengan gugus
hidroksil
CH CH CH CH CH CH CH CH
3
2
2
2
2
2
3
OH

Struktur

Trivial

CH CH CH OH
3
2
2
CH CH CH
3
3

n-propil alkohol
iso propil alkohol

IUPAC
1-propanol
2-propanol

OH
CH = CHCH OH
2
2
BrCH CH CH OH
2
2
2
OH

allyl alkohol

3-bromo propanol

siklo heksanol

CH
3
CH CH C OH
3
2
pentanol

tert-heksil alkohol

3-metil-3-

CH CH
2
3

CH CH CHCH CH CH
3
2
2
2
3

sek-heksil alkohol

3-heksanol

CH CH CH CH CH CH OH
3
2
2
2
2
2

n-heksil alkohol

1-heksanol

TATANAMA ETER
- Trivial, penamaan eter berdasarkan pada gugus
alkil atau aril yg terikat pada oksigen sesuai dgn
abjad dan diakhiri dengan kata eter
- Penamaan eter tidak mengenal penomoran. Contoh
CH3 O CH3

: dimetil eter

CH3 O CH2CH3

: etil metil eter

(CH3)2CH O CH3 : isopropil metil eter

O CH2CH2CH3

: fenil propil eter

IUPAC, penamaan senyawa dengan menyebutkan

nama gugus alkoksi yang diikat kemudian nama
rantai induknya. Contoh
(CH3)2CH O CH3 CH3CHCH2CH2CH3
2-metoksi isopropana

OCHCH3

(2-etoksi pentana)

H3CO

OCH3

Eter dapat juga berbentuk siklik :

O
-

Fenol
O

1,4-dioksana
-

1,4-dimetoksi benzena

H2C
H2C

CH2
CH2

O
Tetrahidrofuran

o
etilen oksida

Fenol dapat mempunyai substituen pada posisi orto, meta & para
Fenol berguna untuk mensintesis senyawa aromatis yang sangat berguna untuk
kehidupan
OH
Turunan senyawa fenol dikenal
dengan senyawa fenolat (flavonoid alkaloid &
senyawa fenolat yang lain)
fenol

TATANAMA SENYAWA FENOL

Nama
o-kresol
m-kresol
p-kresol
asam pikrat
salisil aldehida
resorsinol
p-aminofenol
katekol

R1

R2

R3

CH3 H
H
H CH H
3 CH
H
3
NO H
2
H NO
2
CH H
O OH H
H
H
H
H
H NH
2
OH
H

R4

R5

H
H
H
H
H
H
H
H

H
H
H
NO
2
H
H
H
H

Fenol sederhana umumnya diberi nama menurut

senyawa
induknya
OH

Br

Cl

fenol

p-kloro fenol

2,4,6-tri bromo fenol

OH

Br

Br

OH

Turunan senyawa fenol yang lebih kompleks

Banyak senyawa
fenol lebih dikenal dengan nama
OH
OH
OH
OH
O
OH
trivialnya
OCH
CH

CH3
o-kresol

m-kresol

CH3

p-kresol

OH
O

pinokembrin dr pohon
pinus

CH2CH=CH2

eugenol dr m cengkeh

SIFAT FISIK ALKOHOL, FENOL DAN

ETER
Titik didih beberapa alkohol & eter
Alkohol
CH3OH
C2H5OH
C3H7OH
C4H9OH
C5H11OH
C6H13OH

t.d 0C
64,5
78,3
97,2
55,8
117
137

Eter
CH3OCH3
C2H5OCH3
C2H5OC2H5
C2H5OC3H7
C3H7OC3H7
Oksirana
Tetra hidro furan

t.d 0C
-24
10,8
34,5
63,6
68
13,5
66

IKATAN HIDROGEN
Alkohol dengan berat molekul rendah dapat larut
dalam
air,
karena
alkohol
tersebut
mampu
membentuk assosiasi dengan molekul air melalui
ikatan hidrogen.
Alkohol dengan berat molekul tinggi tidak dapat larut
air, karena adanya efek sterik yg cukup besar
sehingga alkohol ini tidak dapat berassosiasi dengan
molekul air
Dimetil eter dapat larut dalam air, karena senyawa ini
dapat berassosiasi dengan molekul air melalui ikatan
hidrogen
H
H

O
R

H
O

TITIK DIDIH
Faktor yang mempengaruhi titik didih :
- Gaya tarik antar molekul
Gaya tarik antar molekul/Gaya Van der waals
1. Gaya London, gaya yang bekerja pada molekul nonpolar
2. Gaya antar dipol, gaya yang bekerja pada molekul polar.
- Pada molekul polar terdapat gaya ikatan hidrogen
- Molekul polar cenderung untuk membentuk assosiasi
molekul
Mendidih berarti mengubah fasa cair menjadi fasa gas
Molekul yg mempunyai gaya london atau gaya antar dipol
diperlukan
peningkatan
energi
kinetik
untuk
menghilangkan gaya-gaya antar molekul tersebut.
Senyawa nonpolar mempunyai titik didih lebih kcil
dibanding senyawa polar

Keasaman Alkohol dan Fenol

Senyawa pKa
H2O 15,7
CH3OH
17
10 OH
HZ1

HZ2

[ H+] [Z1-]
H + + Z -1
[HZ1]
[ H+] [Z2-]
H + + Z -2
[HZ2]

Ka HZ1 =

Ka HZ2 =

Jika harga KaHZ1 > KaHZ2 maka HZ1 lebih asam dari pada
HZ2.
Ka H2O = 10-14 dan Ka alkohol = 10-15 sehingga air bersifat
lebih asam dari alkohol.
Keasaman yang rendah pada alkohol disebabkan karena
tetapan dielektrik nya yang rendah dibandingkan dengan air
Dengan demikian alkohol mampu bereaksi dengan natrium
amida membentuk alkoksida

2 ROH + 2 NaNH2
alkohol

2 [RO]+Na- + NH3
Na-alkoksda

Harga Ka fenol lebih besar dari pada alkohol dan air

yaitu Ka = 10-10,
Berarti keasaman fenol lebih kuat daripada alkohol, hal
ini dapat dibuktikan dari persamaan reaksi berikut :
R O H + NaOH
OH

k1

tidak terjadi reaksi

k2

+ OH

+ H 2O

REAKSI-REAKSI ALKOHOL
1. Reaksi Substitusi
R O H + HBr
alk

RBr + H 2O

alkil bromida

R O H + ZnCl2 HCl RCl + H2O

R O H + Na+NH2
CH3CH2ONa
2. Reaksi Pembuatan ester
R O H + RCOOH
R C OOR 1 + H2O
3. Reaksi eliminasi
R O H + H+
R CH = CH2 + H2O
4. Reaksi oksidasi
R CH2 OH + KMnO4
R CH O
RC
OOH