ALKOHOL, ETER DAN

SENYAWA YANG BERHUBUNGAN

O
H

H
air

H
alkohol

Perhatikan Ikatan dari

H-O-H
CH3-O-H
CH3-O-CH3

Air
Metanol
Eter

Di alam Melimpah
Etanol: Pelarut, Bahan bakar,
Bakteriosida, Minuman
Keras, intermediate sintesis

STRUKTUR DAN TATANAMA

ROH
R= CH3, C2H5, dst adalah alkohol
alifatis.
R= Benzen adalah alkohol
aromatis

IUPAC
CH3CH2CH3 (Propane)
CH3CH2CH2OH (1-propanol)
CH3CH(OH)CH3 (2-propanol)

TATA NAMA

Sistem Lingkar: Posisi

substituen diberi nomor
OH

OH
5

CH2CH3
1

OH
1
3 2

Cl
sikloheksanol 1-etil siklo pentanol cis-3-klorosiklo butanol

Gugus Fungsional Lain:

Prioritas Tatanama
Asam Karboksilat, Aldehida,
Keton, Alkohol, Amina,
Alkena, Phenil, Halida, Nitro
dst..

Contoh-Contoh Tatanama
OH O

CH3CH COH

HOCH2CH2CH

asam2-hidroksipropionat

O
HOCH2CH2CCH3

3-hidroksi propional 4-hidroksi-2-butanon

Cl
Cl
OH

CH2=CHCH2CH2OH

3,3-dikloro-1-sikloheksanol

3-buten-1-ol

CH3

OH

4-metil-2-sikloheksen-1-ol

PENGARUH IKATAN HIDROGEN

Senyawa

Nama IUPAC

Titik didih

CH3OH

Methanol

65

CH3Cl

Klorometana

-24,2

CH4

Metana

-181,7

CH3CH2OH

Etanol

78,5

CH3CH2Cl

Kloroetana

12,3

CH3CH3

Etana

-88,6

Ikatan Hidrogen antar alkohol

dan antara alkohol dengan air
C2H5
C2H5
C2H5

C2H5
C2H5

C2H5

C2H5

Alkohol dengan alkoholAlkohol dengan a

Kelarutan alkohol dalam air

HIDROFOB

OH
HIDROFIL

Nama

Ttd

Kelarutan dalam air

Metanol

64,5

Etanol

78,3

1-propanol

97,2

1-butanol

117

8,3 g/100 ml

PEMBUATAN ALKOHOL
Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida:
Reaksi substitusi nukleofilik

CHCH2CH2Br
+
1-bromo propana
alkil halida primer

OH

CHCH2CH2OH + Br
1-propanol
alkohol primer

Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi

.Pembuatan Alkohol
Reaksi Grignard
O
H C H
formaldehid
O
CH3

C H
aldehid
O

CH3

C3H7

keton

C2H5MgX
+

H2O, H

C2H5CH2OH
alkohol primer

C2H5MgX
+

H2O, H

C2H5MgX
+

H2O, H

OH
CH3CHC
2H5
alkohol sekunder
OH
CH3

C2H5

C3H7
alkohol tersier

Raegen Grignard
O
CH2

CH2

epoksida
O

CH3

Cl

asilhalida
O
CH3

C OC2H5
ester

C3H7MgX
H2O, H+

C3H7MgX
+

H2O, H

C3H7CH2OH

alkohol prime
OH
CH3

C3H7

C3H7
alkohol tersie

C3H7MgX
+

H2O, H

OH
CH3

C3H7

C3H7
alkohol ters

 Pembuatan Alkohol
Reduksi Senyawa Karbonil
O

OH

NaBH4

CH3CCH3

H2O, H

H2, Ni katalis
kalor, tekanan

CH3CCH3
H

OH

 Pembuatan Alkohol
Alkohol dari Hidrasi alkena
CH2=CH2

H2O

CH3CH2OH

H2O

OH

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti

dengan penambahan H2O2/HO-

 Pembuatan Alkohol
Alkohol dari hasil
fermentasi
C6H12O6
Glukosa

Enzim

Asam ase
CH3CH2OH
Etanol

Karbohidrat

Ingat: etanol-air membentuk azeotrop (95/5)

REAKTIVITAS DARI ALKOHOL

Alkohol sebagai asam
Senyawa

PKa

H2O

15,7

CH3OH

15,5

CH3CH2OH

15,9

(CH3)3COH

~ 18

CH3 Pendorong elektron

Reaktivitas: alkohol sebagai

asam

Alkohol yang bersifat sebagai suatu asam, akan melepaskan

proton menghasilkan ion alkoksida (garam suatu alkohol).
Untuk membuat alkoksida dari suatu alkohol diperlukan
suatu basa yang kuat seperti sodamida (NaNH2).

CH3OH

+Na
NH
2

CH3CH2OH +
Fenol

Na
OH
Na
OH

CH3ONa +
C2H5ONa +

NH
3
H2O

Na
triumfenoksida

+ H2O

Keasaman Fenol

Fenol merupakan asam yang jauh lebih reaktif dari pada alkohol,
pKa fenol sendiri adalah 10. Jadi, fenol kira-kira ditengah antara
etanol dengan asam asetat (Pka = 4,75) dalam hal kuat asam

CH3CH2OH + NaOH
pKa = 15,9

OH + NaOH
pKa=10

+
CH3CH2O Na + H2O
natrium etoksida

O Na + H2O
natrium fenoksida

Mengapa ???
Stabilitas ion fenoksida
melalui resonansi

HA

Reaktivitas Alkohol
Reaksi Substitusi
Dalam larutan asam, alkohol akan terprotonasi yang disebut
dengan suatu istilah ion oksonium
+

OH

OH

Nu

H
gugus pergi yang baik

R Nu

+ H2O

Reativitas alkohol dengan Asam

halida

Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-kadang
mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak. alkohol
sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer menjalani
mekanisme reaksi SN2.
Kemungkinan lain : -eliminasi

H
CH3C
CH3

OH
CCH3
H

3-metil-2 butanol

HBr

Br

Br

CH3C

CCH3

CH3

minor

CH3C

CCH3

CH3

utama

H2O

Mekanisme penataan ulang 1,2

Cara mengatasi: PCl3 atau SOCl2 atau PCl5
H
CH3C
CH3

OH
CCH3

H
+

+ H

CH3C

CCH3

CH3

H
CH3C
CH3

CCH3 + H2O
H

H
CH3C
CH3

CCH3
H

CH3C
CH3

CCH3
H

Br

Br
CH3C
CH3

H
CCH3
H

..Posporus triklorida dan tionil

klorida
Bereaksi dengan alkohol membentuk ester
anorganik
ROH + PCl3

O
ROH + ClSCl

OPCl2 + HCl

RCl + HOPCl2

gugus pergi yang baik

OSCl + HCl

RCl + SO2 + HCl

..Posporus triklorida
Tahap 1:
H
CH3CH
CH3

Cl
OH + P

- Cl

Cl

H
CH3CH
CH3

Cl

OPCl2

H
Ester (S)-klorofosfit berproton

(S)-2-butanol
Tahap 2:
Cl

H
CH3CH
CH3

OPCl2

Cl

H
CH2CH3

CH3

+ HOPCl2

(R)-2-kloro butana

3 ROH

PCl3

3 RCl + H3PO3

ETER DAN EPOKSIDA

CH3CH2OCH2CH3
dietil eter

(CH3)2CHOCH(CH3)2
diisopropil eter

CH3OCH2CH3
metil etil eter

OH

OCH3

OCH3

OCH3

OCH(CH3 )2

CH3 CH2 OCH2 CH2 CH2 CHCH3

5-etoksi-2-pentanol

1,2 dimetoksi sikloheksana

1
O
3
CH2

2
CH2CH2CH3
2-etiloksiran

1-isopropoksi-2-metoksi-sikloheksana

Eter

Nama

Titik didih

alkohol

Titik didih

CH3OCH3

Dimetil eter

-23

CH3CH2OH

78,5

CH3OCH2CH3

Etil metil
eter

10,8

CH3CH2CH2OH

82,4

CH3CH2OCH2CH3

Dietil eter

34,5

CH3(CH2)3OH

117,3

(CH3CH2CH2CH2)2O

Dibutil eter

142

CH3(CH2)7OH

194,5