ALKOHOL, ETER DAN

SENYAWA YANG BERHUBUNGAN

KIMIA ORGANIK I
 Alkohol dan senyawa yang berhubungan
 Reaktivitas senyawa benzena
 Senyawa amina
 Senyawa karbonil: aldehid danketon
 Senyawa karboksilat dan ester
 O O

H H R H
air alkohol

 Perhatikan Ikatan dari

H-O-H Air
CH3-O-H Metanol
CH3-O-CH3 Eter

 Di alam Melimpah
 Etanol: Pelarut, Bahan bakar,
Bakteriosida, Minuman Keras,
intermediate sintesis
 STRUKTUR DAN TATANAMA
ROH
R= CH3, C2H5, dst adalah alkohol
alifatis.
R= Benzen adalah alkohol
aromatis

IUPAC
CH3CH2CH3 (Propane)
CH3CH2CH2OH (1-propanol)
CH3CH(OH)CH3 (2-propanol)
 Alkohol

Alkohol

Gugus –OH terikat Gugus –OH terikat

pada atom C alifatik pada cincin aromatik
= Alkohol Alifatik = Alkohol Aromatik

OH
CH3-CH2-OH

Etanol Fenol
(alkohol aromatik)
(alkohol
alifatik)
Alkohol Primer CH3-CH2-CH2-OH

H
Alkohol Sekunder H3C C OH
CH3
CH3
Alkohol Tersier H3C C OH
CH3
 TATA NAMA
 Sistem Lingkar: Posisi
substituen diberi nomor
OH
OH CH2CH3 OH
1 1
5 2 3 2
4 3
Cl
sikloheksanol 1-etil siklo pentanol cis-3-klorosiklo butanol

 Gugus Fungsional Lain:

Prioritas Tatanama
Asam Karboksilat,
Aldehida, Keton, Alkohol,
Amina, Alkena, Phenil,
Halida, Nitro dst…..
 Contoh-Contoh Tatanama

OH O O O
CH3CH COH HOCH2CH2CH HOCH2CH2CCH3
asam2-hidroksipropionat 3-hidroksi propional 4-hidroksi-2-butanon

Cl
Cl
OH CH2=CHCH2CH2OH CH3 OH

3,3-dikloro-1-sikloheksanol 3-buten-1-ol 4-metil-2-sikloheksen-1-ol

 PENGARUH IKATAN HIDROGEN

Senyawa Nama IUPAC Titik didih

CH3OH Methanol 65
CH3Cl Klorometana -24,2
CH4 Metana -181,7
CH3CH2OH Etanol 78,5
CH3CH2Cl Kloroetana 12,3
CH3CH3 Etana -88,6
 Ikatan Hidrogen antar alkohol dan
antara alkohol dengan air

C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H

Alkohol dengan alkohol Alkohol dengan air

 Kelarutan alkohol dalam air

R C OH
HIDROFIL
HIDROFOB

Nama Ttd Kelarutan dalam air

Metanol 64,5 
Etanol 78,3 

1-propanol 97,2 

1-butanol 117 8,3 g/100 ml

 PEMBUATAN ALKOHOL
Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi
substitusi nukleofilik

- -
CHCH2CH2Br + OH CHCH2CH2OH + Br
1-bromo propana 1-propanol
alkil halida primer alkohol primer

Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi
Reduksi Senyawa Karbonil

O OH
NaBH4
CH3CCH3 +
CH3CCH3
H2O, H
H

H2, Ni katalis
O OH
kalor, tekanan
Alkohol dari Hidrasi alkena
+
CH2=CH2 + H2O H
CH3CH2OH

+
+ H
H2O OH

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti

dengan penambahan H2O2/HO-
 … Pembuatan Alkohol
Alkohol dari hasil
fermentasi
As am ase
Enzim
C6H12O6 CH3CH2OH
Glukos a Etanol
Karbohidrat

Ingat: etanol-air membentuk azeotrop (95/5)

 …Reaktivitas Alkohol
Reaksi Substitusi

Dalam larutan asam, alkohol akan terprotonasi yang disebut dengan

suatu istilah ion oksonium

+
H + Nu
R OH R OH R Nu + H2O

H
gugus pergi yang baik
 Reativitas alkohol dengan Asam halida

 Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-kadang
mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak.  alkohol
sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer menjalani
mekanisme reaksi SN2.
 Kemungkinan lain : b-eliminasi

H OH H Br Br H
HBr
CH3C CCH3 CH3C CCH3 + CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H
3-metil-2 butanol minor utama
 …..Posporus triklorida dan tionil klorida

Bereaksi dengan alkohol membentuk ester

anorganik

ROH + PCl3 R OPCl2 + HCl RCl + HOPCl2

gugus pergi yang baik

O O
ROH + ClSCl R OSCl + HCl RCl + SO2 + HCl
 …..Posporus triklorida
Tahap 1:

H Cl
CH3CH H
- Cl CH3CH
C OH + P Cl C OPCl2
CH3 CH3
Cl H
(S)-2-butanol Ester (S)-klorofosfit berproton

Tahap 2:

- H H
Cl CH3CH CH2CH3
C OPCl2 Cl C + HOPCl2
CH3 CH3
H
(R)-2-kloro butana

3 ROH + PCl3 3 RCl + H3PO3

 ETER DAN EPOKSIDA

CH3CH2OCH2CH3 (CH3)2CHOCH(CH3)2 CH3OCH2CH3

dietil eter diisopropil eter metil etil eter
 OCH3 OCH3
OH
CH3 CH2 OCH2 CH2 CH2 CHCH3
OCH3 OCH(CH3 )2
5-etoksi-2-pentanol 1,2 dimetoksi sikloheksana 1-isopropoksi-2-metoksi-sikloheksana

1
O
3 2
CH2 CH2CH2CH3

2-etiloksiran
 Eter Nama Titik didih alkohol Titik didih

CH3OCH3 Dimetil eter -23 CH3CH2OH 78,5

CH3OCH2CH3 Etil metil 10,8 CH3CH2CH2OH 82,4

eter
CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter 34,5 CH3(CH2)3OH 117,3

(CH3CH2CH2CH2)2O Dibutil eter 142 CH3(CH2)7OH 194,5

Types of Alcohol Reactions
 Dehydration to alkene
 Oxidation to aldehyde, ketone
 Substitution to form alkyl halide
 Reduction to alkane
 Esterification
 Tosylation
 Williamson synthesis of ether =>
Summary Table

=>
Oxidation of 1° Alcohols
 1° alcohol to aldehyde to carboxylic
acid
 Difficult to stop at aldehyde
 Use pyridinium chlorochromate (PCC) to
limit the oxidation.
 PCC can also be used to oxidize 2°
alcohols to ketones.
OH N H CrO3Cl O
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH
=>
 Oxidation of 2° Alcohols
 2° alcohol becomes a ketone
 Reagent is Na2Cr2O7/H2SO4
 Active reagent probably H2CrO4
 Color change: orange to greenish-blue

OH O
Na2Cr2O7 / H2SO4
CH3CHCH2CH3 CH3CCH2CH3

=>
3° Alcohols Don’t Oxidize
 Cannot lose 2 H’s
 Basis for chromic acid test

=>
 Reaksi Alkohol dan Fenol
Reaksi Alkohol
e. Reaksi Oksidasi
1. Oksidasi Alkohol primer
H H O
K2Cr2O7 K2Cr2O
O 76HH
CH3-CH2-C OH CH3-CH2-C OH CH3-CH2-C
H H H

2. Oksidasi Alkohol sekunder

CH3 CH3
K2Cr2O7
CH3-C OH CH3-C OH
H H

3. Oksidasi Alkohol tertier

CH3
K2Cr2O7
CH3-C OH
CH3
Eter
O
Oksigen bervalensi 2

Bila mengikat Bila keduanya

satu C dan satu H mengikat atom C

R-OH disimbolkan R-O-R

Dikenal sebagai: Dikenal sebagai:
Alkohol Eter

Banyak digunakan sebagai pelarut (baik di industri maupun di lab)

Dengan BM sama, ETER mempunyai titik didih jauh lebih rendah
Bila dibandingkan dengan Alkohol, karena eter tidak dapat membentuk
Ikatan Hidrogen
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

Etanol Dimetil eter

td 78oC td -24oC
Eter

12.3.1 Tatanama Eter

a. Trivial (menggunakan nama alkil dibelakang)

Etil metil Eter

CH3-O-CH2CH3

Metoksi etana
b. Sistematik (menggabungkan Alkoksi dgn Alkana)
Eter
12.3.2 Beberapa Eter siklik
12.3.1 Tatanama Eter O
H2C CH2 H2C CH2

O H2C CH2
Etilen Oksida Tetrahidrofuran

12.3.3 Reaksi Eter

Eter = basa lemah (ada pasangan elektron bebas pada o
Yang dapat bereaksi dengan proton dari asam kuat)
R O R + H R O R

H
Tandai gugus-gugus fungsi dengan cara
melingkarinya
Jenis-jenis reaksi substitusi pada alkohol, sebagai
alkohol 1o, 2o atau 3o