Anda di halaman 1dari 28

O O

H H R H
air alkohol
 Perhatikan Ikatan dari
H-O-H Air
CH3-O-H Metanol
CH3-O-CH3 Eter

 Di alam Melimpah
 Etanol: Pelarut, Bahan bakar, Bakteriosida,
Minuman Keras, intermediate sintesis
 Sistem Lingkar: Posisi substituen diberi nomor
OH
OH CH2CH3 OH
1 1
5 2 3 2
4 3
Cl
sikloheksanol 1-etil siklo pentanol cis-3-klorosiklo butanol
 Gugus Fungsional Lain: Prioritas Tatanama
Asam Karboksilat, Aldehida, Keton, Alkohol, Amina, Alkena,
Phenil, Halida, Nitro dst…..
OH O O O
CH3CH COH HOCH2CH2CH HOCH2CH2CCH3
asam2-hidroksipropionat 3-hidroksi propional 4-hidroksi-2-butanon
Cl
Cl
OH CH2=CHCH2CH2OH CH3 OH

3,3-dikloro-1-sikloheksanol 3-buten-1-ol 4-metil-2-sikloheksen-1-ol


Senyawa Nama IUPAC Titik didih
CH3OH 65
Methanol
CH3Cl -24,2
Klorometana
CH4 -181,7
Metana
CH3CH2OH 78,5
Etanol
CH3CH2Cl 12,3
Kloroetana
CH3CH3 Etana -88,6
C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H

Alkohol dengan alkohol Alkohol dengan air


R C OH
HIDROFIL
HIDROFOB

Nama Ttd Kelarutan dalam air

Metanol 64,5

Etanol 78,3 

1-propanol 97,2 

1-butanol 117 8,3 g/100 ml


Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi
substitusi nukleofilik
-
CHCH2CH2Br + OH- CHCH2CH2OH + Br
1-bromo propana 1-propanol
alkil halida primer alkohol primer
Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi reaksi subsitusi
nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan alkohol sekunder dan tertier akan
menjalani reaksi subsitusi nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk
reaksi eliminiasi
O
C2H5MgX
H C H +
C2H5CH2OH
H2O, H
formaldehid alkohol primer

O OH
C2H5MgX
CH3 C H +
CH3CHC
2H5
aldehid H2O, H
alkohol sekunder
O OH
C2H5MgX
CH3 C C3H7 CH3 C C2H5
+
H2O, H
keton C3H7
alkohol tersier
O
C3H7MgX
CH2 CH2 C3H7CH2OH
+
H2O, H
epoksida alkohol primer

O OH
C3H7MgX
CH3 C Cl CH3 C C3H7
+
H2O, H
asilhalida C3H7
alkohol tersier

O OH
C3H7MgX
CH3 C OC2H5 + CH3 C C3H7
H2O, H
ester C3H7
alkohol tersier
O OH
NaBH4
CH3CCH3 +
CH3CCH3
H2O, H
H

H2, Ni katalis
O OH
kalor, tekanan
+
CH2=CH2 + H2O H
CH3CH2OH

+
+ H
H2O OH

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan


penambahan H2O2/HO-
Asam asetat
Enzim
C6H12O6 CH3CH2OH
Glukosa Etanol
Karbohidrat
 Alkohol sebagai asam
Senyawa PKa

H2O 15,7

CH3OH 15,5

CH3CH2OH 15,9

(CH3)3COH ~ 18

CH3 Pendorong elektron


 Alkohol yang bersifat sebagai suatu asam, akan melepaskan proton
menghasilkan ion alkoksida (garam suatu alkohol).
 Untuk membuat alkoksida dari suatu alkohol diperlukan suatu basa yang
kuat seperti sodamida (NaNH2).

+ -
CH3OH + Na NH
2 CH3ONa + NH
3

CH3CH2OH + NaOH C2H5ONa + H2O

Fenol + NaOH Natrium fenoksida + H2O


 Fenol merupakan asam yang jauh lebih reaktif dari pada
alkohol, pKa fenol sendiri adalah 10. Jadi, fenol kira-kira
ditengah antara etanol dengan asam asetat (Pka = 4,75)
dalam hal kuat asam
- +
CH3CH2OH + NaOH CH3CH2O Na + H2O
pKa = 15,9 natrium etoksida

- +
OH + NaOH O Na + H2O

pKa=10 natrium fenoksida


 Stabilitas ion fenoksida melalui resonansi

O O O O

HA + -
H + A
Reaksi Substitusi

Dalam larutan asam, alkohol akan terprotonasi yang disebut


dengan suatu istilah ion oksonium

+
H + Nu + H2O
R OH R OH R Nu
H
gugus pergi yang baik
 Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-
kadang mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak. 
alkohol sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer
menjalani mekanisme reaksi SN2.
 Kemungkinan lain : -eliminasi
H OH H Br Br H
HBr
CH3C CCH3 CH3C CCH3 + CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H
3-metil-2 butanol minor utama
Cara mengatasi: PCl3 atau SOCl2 atau PCl5
H H
H OH H O H
CH3C CCH3 + H+ CH3C CCH3 CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H

-
Br
H H Br H
CH3C CCH3 CH3C CCH3 CH3C CCH3
CH3 H CH3 H CH3 H
 Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk
gas karbondioksida dan uap air. Oleh karena
itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar
(spiritus). Reaksi pembakaran etanol sebagai
berikut:

 C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) + kalor

 Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti


larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam,
alkohol teroksidasi sebagai berikut :
 akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika
dibiarkan beberapa lama, maka proses
oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu
asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh
aldehida dari proses oksidasi ini, maka
secepatnya dilakukan destilasi untuk
menghindari proses oksidasi berlanjut.
 Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap
berlangsung sebagai berikut:

senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada


suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan
terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi,
senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas
segera terurai sebagai berikut:
Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut
membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi
aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
 Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton.
Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi
seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai
contoh,, jika alkohol sekunder, 2-propanol,
dipanaskan atau dioksidasi, maka akan
terbentuk 2-propanon.
 Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi
tidak akan dapat merubah produk yang
terbentuk.
 Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi

alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada


sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara
atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus
aldehid untuk menghasilkan asam
karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak
ada atom hidrogen semacam ini, sehingga
reaksi berlangsung lebih cepat.
 Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi
oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan
tidak ada reaksi yang terjadi.
 Jika anda memperhatikan apa yang terjadi
dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan
melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan
hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom
hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -
OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom
hidrogen yang terikat pada atom karbon
tersebut.
 Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen
khusus tersebut untuk membentuk ikatan
rangkap C=O.

Anda mungkin juga menyukai