KIMIA ORGANIK

Alkohol, eter dan senyawa yang berhubungan

 STRUKTUR ALKOHOL
Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki
suatu gugus hidroksil, yang terikat pada suatu
atom karbon jenuh.

CH3
CH3OH
CH3CHCH3

CH3 C CH3
Metanol
OH

CH3CH2OH OH
2-Propanol
(isopropil alkohol) 2-Metil-2-propanol
Etanol
(tert-butil alkohol)
Kegunaan alkohol
Senyawa alkohol banyak diperlukan dalam kehidupan
sehari –hari;
1. Dalam bidang farmasi digunakan sebagai bahan obat
gosok, seperti propanol -2
2. Sebagai bahan bakar (metanol) bahan utama dalam
spiritus
3. Sebagai ragi (etanol) dijumpai dalam miras, atau
minuman dalam konsentrasi kecil
4. Fenol senyawa alkohol dari aromatis berguna
sebagai desinfektan
5. Isolasi minyak pepermin, alkohol yang dijumpai di
alam digunakan sebagai plavor dan pereaksi parfum
6. Banyak digunakan sebagai bahan pelarut
Beberapa sifat fisika dan kimia alkohol

1. Alkohol memiliki persamaan geometris dengan air.

2. R OH H OH
3. Seperti H2O yang memiliki ikatan hidrogen, maka
alkohol juga memiliki ikatan hidrogen intra
molekuler, karena itu memiliki titik didih lebih
tinggi dari eter yang sama
4. Alkohol dengan berat molekul rendah larut dalam
air, akan tetapi dengan bertambahnya berat
molekul kelarutan dalam air semakin kecil
5. Dapat sebagai pelarut, tapi tidak sebaik air
6. Dapat bersifat asam dan basa
Lanjut..


Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen intra molekul sehingga alkohol memiliki titik didih lebih tinggi dari eter yang sama

H – O –R
 | ikatan H
 H ...O – R
Faktor lain yang menentukan besar kecilnya TD suatu senyawa selain ikatan

hidrogen adalah berat molekul dan bentuk molekui (lurus atau bercabang)
dengan meningkatnya jumlah atom C maka naik pula titik didihnya, sebaliknya
TD akan menurun dengan adanya rantai cabang.
Contoh : C2H5OH CH3OCH3
Mr 46 46
TD 78,5C -24C
Senyawa seperti n-pentana, n-butiraldehid dan n-butil alkohol yang memiliki

berat molekul , berturut sbb: 72, 72 dan 74 ternyata alkokol memiliki TD 118C



Lanjut...

 Kelarutan dalam air,

 Alkohol dengan berat molekul rendah larut dalam
air, karena adanya ikatan hidrogen akan tetapi
dengan bertambahnya berat molekul kelarutan
dalam air semakin kecil
 Alkohol sebagai pelarut, tidak sebaik air karena
kepolarannya lebih kecil dari air
 Sifat keasaman dan kebasaan, sama halnya seperti
air bersifat asam dan basa
……Reaktivitas: alkohol sebagai asam

 Alkohol yang bersifat sebagai suatu asam, akan melepaskan proton

menghasilkan ion alkoksida (garam suatu alkohol).
 Untuk membuat alkoksida dari suatu alkohol diperlukan suatu basa yang
kuat seperti sodamida (NaNH2).

CH3OH + Na+ -NH

2 CH3ONa + NH
3

CH3CH2OH + NaOH C2H5ONa + H2O

Fenol + NaOH Natrium fenoksida + H2O

Penamaan alkohol

CH3CH2CH3OH = propanol = propil alkohol

Gugus asam, aldehid dan keton memiliki perioritas
tatanama yang lebih tinggi dari pada gugus hidroksil
Contoh : CH3-CH-C-OH
| ||
OH O
asam 2, hidroksi propanoat
(CH3)2-CH-OH = iso propil alkohol
iso propanol
(CH3)3 C-OH = iso butanol
Gugus hidroksi lebih dari satu
HO-CH2-CH2-OH = etana diol= etilen glikol
Pembuatan Alkohol

Ada 3 metode untuk menghasilkan alkohol:

1. Hidrasi alkohol dari cracking petr0leum

2. Oksidasi dari alkena, karbon monoksida dan hidrogen
3. Fermentasi karbohidrat
 Beberapa Reaksi Pembuatan Alkohol

1. reaksi subsitusi nukleofil

- -
CHCH2CH2Br + OH CHCH2CH2OH + Br
1-bromo propana 1-propanol
alkil halida primer alkohol primer

Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi
2. Reaksi menggunakan pereaksi Grinarg (RMgX)

O
C2H5MgX
H C H +
C2H5CH2OH
H2O, H
formaldehid alkohol primer

O OH
C2H5MgX
CH3 C H CH3CHC
2H5
+
aldehid H2O, H
alkohol sekunder
O OH
C2H5MgX
CH3 C C3H7 CH3 C C2H5
+
H2O, H
keton C3H7
alkohol tersier
 O
C3H7MgX
CH2 CH2 C3H7CH2OH
+
H2O, H
epoksida alkohol primer

O OH
C3H7MgX
CH3 C Cl CH3 C C3H7
+
H2O, H
asilhalida C3H7
alkohol tersier

O OH
C3H7MgX
CH3 C OC2H5 +
CH3 C C3H7
H2O, H
ester C3H7
alkohol tersier
3. Reduksi Senyawa Karbonil

O OH
NaBH4
CH3CCH3 +
CH3CCH3
H2O, H
H

H2, Ni katalis
O OH
kalor, tekanan
4. Hidrasi dari alkena

+
CH2=CH2 + H2O H
CH3CH2OH

+
+ H
H2O OH

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan

penambahan H2O2/HO-
. Reaksi – reaksi penting alkohol

 A) R-OH + HX  R – X + H2O
 Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder
dan tertier, kadang-kadang mengalami reaksi penataan ulang,
sedangkan untuk alkohol primer tidak.  alkohol sekunder
dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol
primer menjalani mekanisme reaksi SN2.
 Kemungkinan lain : b-eliminasi
H OH H Br Br H
HBr
CH3C CCH3 CH3C CCH3 + CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H
3-metil-2 butanol minor utama
B) Reaksi eliminasi/dehidrasi

 Alkohol + H2SO4  alkena

C) Reaksi alkohol dengam larutan alkali,
menghasilkan garam organik disebut alkoksida
R-OH + NaOH  R-O-Na (alkoksida)
D) Reaksi esterifikasi,
Reaksi alkohol dengan asam karboksilat
R – OH + R” – COOH  R”-COO-R + H2O