SENYAWA TURUNAN ALKANA

Alkohol - Eter, Aldehid - Keton, Asam Karboksilat - Ester

Tata Nama Senyawa Turunan Alkana

Nomor cabang-cabang-nama cabang urut abjad-nomor gugus

fungsi-nama induk

1. Mengidentifikasi gugus fungsi.

2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang
mengandung gugus fungsi.
3. Menulis nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian
sehingga posisi gugus mendapat nomor terkecil.
4. Menuliskan nama, dimulai dari nama cabang-cabang (nama
alkil sesuai dengan jumlah atom C), kemudian nama rantai
induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan
dengan awalan di-, tri-, tetra- dst. Penulisan cabang yang
berbeda diurutkan sesuai dengan abjad.
ALKOHOL / ALKANOL (R – OH)
Alkohol adalah etana dengan satu atom H diganti oleh gugus fungsi – OH
Rumus Umum : CnH2n+2O
IUPAC : Mengganti akhiran “a” menjadi “ol”
Metana  metanol, etana  etanol, dst...

TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol

Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)
 Sifat Fisis Alkohol

• TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol =

78oC, etena = -88,6oC)
• Umumnya membentuk ikatan hidrogen
• Berat jenis alkohol > BJ alkena
• Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar
(Lebih lengkap Fessenden 261)
Klasifikasi Alkohol:
Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus – OH :
1. Alkohol Primer : R – CH2 – OH
misal: metanol, etanol, 1-propanol
2. Alkohol Sekunder : R – CHR’ – OH , terikat pada
atom C sekunder
misal: 2-propanol
3. Alkohol Tersier : R – R’CR” – OH, terikat pada atom
tersier
misal: 2-metil-2-propanol
 PEMBUATAN ALKOHOL

1. Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi

nukleofilik

- -
CHCH2CH2Br + OH CHCH2CH2OH + Br
1-bromo propana 1-propanol
alkil halida primer alkohol primer

Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler (SN2). Sedangkan bila
digunakan alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi
subsitusi nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi
produk reaksi eliminiasi
 …….Pembuatan Alkohol

2. Reaksi Grignard

O
C2H5MgX
H C H +
C2H5CH2OH
H2O, H
formaldehid alkohol primer

O OH
C2H5MgX
CH3 C H +
CH3CHC
2H5
aldehid H2O, H
alkohol sekunder
O OH
C2H5MgX
CH3 C C3H7 CH3 C C2H5
+
H2O, H
keton C3H7
alkohol tersier
……Raegen Grignard

O
C3H7MgX
CH2 CH2 C3H7CH2OH
H2O, H+
epoksida alkohol primer

O OH
C3H7MgX
CH3 C Cl CH3 C C3H7
+
H2O, H
asilhalida C3H7
alkohol tersier

O OH
C3H7MgX
CH3 C OC2H5 + CH3 C C3H7
H2O, H
ester C3H7
alkohol tersier
… Pembuatan Alkohol

3. Reduksi Senyawa Karbonil

O OH
NaBH4
CH3CCH3 +
CH3CCH3
H2O, H
H

H2, Ni katalis
O OH
kalor, tekanan
… Pembuatan Alkohol
4. Alkohol dari Hidrasi alkena

+
CH2=CH2 + H2O H
CH3CH2OH

+
+ H
H2O OH

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti

dengan penambahan H2O2/HO-
… Pembuatan Alkohol
5. Alkohol dari hasil fermentasi

Asam asetat
Enzim
C6H12O6 CH3CH2OH
Glukosa Etanol
Karbohidrat

Ingat: etanol-air membentuk azeotrop

 Reaksi Subtitusi Alkohol
Dalam larutan asam, alkohol mengalami reaksi subtitusi
 Reaksi Subtitusi Alkohol
Alkil halida CL-,Br-, dan I-,merupakan gugus pergi yang baik mudah di gantikan dari dalam
alkil halida,Ion basa yang sangat lemah, tetapi OH gugus pergi yang sangat buruk dari
suatu alkohol
Reaktivitas alkohol terhadap hidrogen halida
Urutan reaktvitas alcohol terhadap hydrogen halida adalah sebagai berikut

metil primer sekunder tersier benzilik alilik

Naiknya reaktivitas ROH terhadap HX

 Reaksi Eliminasi
Alkohol sperti alkil halida beraksi eliminasi menghasilkan alkena. Air yang di lepasakan dalam
eliminasi maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi
 Oksidasi Alkohol
Jika sebuah molekul memperoleh oksigen
atau kehilangan hidrogen, maka molekul itu teroksidasi

Jika molekul kehilangan oksigen atau memperoleh hydrogen,

molekul tersebut itu tereduksi

Berikut ini sederetan senyawa meningkatnya oksidasi karbon

Meningkatnya keadaan oksidasi C

 Aplikasi alkohol
• Metanol sebagai pelarut getah dan
resin. Digunakan untuk membuat
polimer jenis plastik, dengan merubah
metanol menjadi metanal atau
formaldehid.
• Di industri, metanol digunakan
sebagai bahan baku pembuatan
formaldehid, sebagai cairan antibeku,
dan pelarut, seperti vernish.
• Pada kendaraan bermotor, metanol
digunakan untuk bahan bakar mobil
formula.
• Etanol sebagai pelarut obat-obatan,
kosmetik sebagai bahan minuman,
seperti bir, anggur, dan whiskey.
• Etanol sebagai bahan bakar, untuk
membuat senyawa organik lain, dan
dapat dikonversi menjadi etanal atau
asetaldehid untuk digunakan sebagai
bahan pelarut.
• Etilen Glikol merupakan jenis alkohol
yang banyak dimanfaatkan sebagai
bahan antibeku pada radiator mobil.
Digunakan juga sebagai bahan baku
industri serat sintetik seperti dacron.
• Gliserol merupakan jenis alkohol yang
banyak dimanfaatkan sebagai bahan
pelembab pada tembakau dan
kembang gula.
 ETER ALKOKSI ALKANA (R – O – R)

Eter merupakan senyawa organik turunan dari senyawa

hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsi oksi sehingga

mempunyai sifat yang khas seperti mudah menguap, membius, tidak larut
dalam air.

Eter merupakan nama trivial / lazim sedangkan nama lengkapnya adalah

Dialkil Eter dan nama IUPAC nya adalah ALKOKSI ALKANA
ETER

IUPAC : Menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih
besar sebagai alkana.

TRIVIAL : menyebutkan nama alkil-alkilnya urut abjad dan diakhiri dengan eter.
Jika kedua alkil sama maka diawali dengan di-, tri-, dsb...
 SIFAT – SIFAT ETER

A.SIFAT FISIK
1. Zat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah
terbakar dan bersifat anestetis
2. Tidak campur dengan air
B. SIFAT KIMIA
1. Tidak bereaksi dengan logam Na
2. Bereaksi dengan asam Iodida
3. Bereaksi dengan PCl5
• 4. Tidak bereaksi dengan asam karboksilat
Reaksi-Reaksi Eter

1. R – O – R + PCl5  2R – Cl + POCl3
2. R – O – R + HI  R – I + R – OH
3. R – O – R’ + 2 HI  R – I + R’ – I + H2O
4. R – ONa + R – X  R – O – R + NaX
 Pembuatan Eter

1.Dietil eter
• Dietil eter mudah menguap
• Mudah meledak
• Bisa membuat mabuk
• Zat pemati rasa
 Pembuatan Eter
2. Sintesis eter Williamsons

Sintesis ini adalah reaksi SN2 anatara sauatu alkil halida dan suatu alkoksida atau fenoksida

SN2
RO- + R”X ROR”

R” = CH3 atau primer

R = CH3, Primer, sekunder, tersier atau aril
2. Sintesis eter Williamsons
sineteis di alkil eter

Sintesis alkil aril eter

 Aplikasi Eter

1. Metil propil eter

Digunakan sebagai zat anestesi ( bius )
2. Dimetil eter
Berbentuk gas digunakan untuk gas aerosol
3. Eter Rantai Panjang
Zat pelarut cat pernis karena sifatnya non polar maka digunakan sebagi
pelarut lemak atau minyak

4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter ) Digunakan zat anti ketukan pada jenis
bensin non premium ( seperti pertamax )
ALDEHID-KETON
ALDEHID

Aldehid adalah gugus karbonil mengikat satu alkil dan satu atom H
Rumus Umum : CnH2nO
IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “al”
Misal: butanol  butanal
Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi, sehingga atom C pada
gugus –CHO memiliki nomor 1.
TRIVIAL : mengambil nama asam karboksilat dengan mengubah asam-oat atau asam-at
menjadi akhiran aldehid.
Misal: asam asetat  asetaldehid (CH3-CHO)
Contoh
Keton

Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang
terikat pada dua gugus alkyl R dan R’. keton yang dianggap berasal dari
senyawa alkana disebut alkanon.

Rumus Umum: CnH2nO  R – CO – R’

IUPAC : sama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan
huruf “on”. Menentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –CO-
Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.
Keton
TRIVIAL : diambil dari nama alkil yang terdekat gugus karbonil kemudian
ditambahkan kata keton.

Reaksi :
Aldehid + [O]  asam karboksilat
Keton tidak teroksidasi

Manfaat :
Formaldehid untuk pengawet
Keton untuk pelarut industri cat
Pembuatan Aldehid dan Keton

 Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

 Formaldehid

Contoh Pembuatan dalam Skala Industri

• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi

• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik
• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

 Polimer dari formaldehid

 Trioksan (trimer dari formaldehid)

m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

 Aseton
Pembuatan
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

Reaksi Aldehid dan Keton
Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton
 Reaksi Adisi
+ - Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

O
O

C E
Nu C
R R
R R
Reaksi Umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

•Muatan (+) pada karbon karbonil

•Faktor stearik

Naiknya Reaktivitas
Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH

(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
  Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut
Asam Karboksilat-Ester
 Asam Karboksilat

Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan

satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil +
hidroksil).

O
R C
OH
 TATA NAMA IUPAC
• Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
• Contoh :

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
 • Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai
terpanjang diberi nomor 1

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

• Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus
cabang menurut abjad
• Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
• Tidak mempunyai sistematika

O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

• Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
 Sifat-sifat Asam Karboksilat

• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar

-

O
+

C+ - H
H3C  O
• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-

+ 
• ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik didih asam
karboksilat > titik didih alkohol

O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air  mudah larut
dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
 Keasaman Asam Karboksilat
• Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat
sedikit asam
• Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam karboksilat
terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah

O
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka  1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
• Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi

CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat

• Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk

garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O- Na + + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 C O- Na + + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO 4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
+ NH 4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
2. Reaksi Reagen Grignard dengan karbon Dioksida
 3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat.
 Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

O O O
H2
H 3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton

• Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai
gugus  - keton
Urutan prioritas gugus fungsi

O O O
C > C  C > OH > C C  C C
OH H
Jumlah
Terdapat dalam alam dan
atom Struktur Nama trivial
penurunan nama
karbon
1 HCOOH Format Semut (L-formica)

2 H3CCOOH Asetat Cuka (L-acetum)

3 Propionat Susu, mentega & keju

H3CH2COOH (Yun: protos, pertama,
pion, lemak)

4 H3C(CH2)2COOH Butirat Mentega (L-butyrum)

5 H3C(CH2)3COOH Valerat Akar valeria (L-valere

mjd kuat)

6 H3C(CH2)4COOH kaproat Kambing (L-caper)

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

R-CO-X • HALIDA ASAM

R-CO-OR’ • ESTER

R-CO-O-CO-R’ • ANHIDRIDA ASAM

R-CO-NH2 • AMIDA

• NITRIL
 Ester

• Ester memiliki rumus umum RCOOR’,

dimana gugus karbonil terikat pada gugus
alkoksi (―OR).

• Rumus umum ester:

 Tatanama Ester

Tatanama ester diturunkan dari penamaan alkohol (diberi akhiran -il) dan asam
(dengan akhiran –oat).
Penulisannya dituliskan turunan alkohol terlebih dahulu sehingga menjadi alkil
alkanoat.
Contoh: CH3CH2COOCH3 metil propanoat
 Sifat Fisika Ester

1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat

membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada
atom H yang berikatan dengan atom O.
2. Ester memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding
asam karboksilat maupun alkohol dengan berat molekul
yang sebanding.
3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton .

4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip

dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri
untuk pembuatan perasa buatan.
Tabel Senyawa Ester dan Aromanya
No. Ester Aroma

1. Isoamil asetat Pisang

2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu
Pembuatan Ester

Aldehid Alkohol Ester

 Sifat Kimia Ester

1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan ester.

2. Dapat mengalami reaksi substitusi nukleofil
dengan mudah.
 Reaksi-reaksi pada Ester

1. Hidrolisis ester
Esters dapat mengalami hidrolisis oleh basa seperti pada hidrolisis
asam karboksilat. Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan.

R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

2. Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi.

R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH

Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah