ALDEHID DAN KETON

TIM DOSEN
KIMIA DASAR II/ KIMIA ORGANIK
Struktur Umum Aldehid

 Formaldehid

 Aldehid Alifatik

 Aldehid Aromatik
Tata Nama Aldehid

IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

 Metanal

 Etanal

 Propanal

 Butanal
Note

 Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor” karena

karbonil (C=O) selalu nomor 1.

 Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai dari

karbon aldehid (karbonil).

Example

3 metil butanal 3-butenal

Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

 Formaldehid

 Asetaldehid

 Propionaldehid

 Benzaldehid
 Note

Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example

Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena karbaldehid)

Struktur Umum Keton

 Keton Alifatik

 Alkil Aril Keton

 Keton Aromatik

 Keton Siklis
 Tata Nama Keton
IUPAC •Diberi akhiran –on
•Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :

IUPAC Propanon 2-pentanon

TRIVIAL Aseton Metil propil keton

 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

 LATIHAN
 Tuliskan nama aldehida dan keton di bawah ini
secara IUPAC!
Sifat fisik aldehid keton

 Aldehid+keton murni tak mengandung hidrogrn yg

terikat pada oksigen (tdk spt alkohol)
 Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen
dari air atau alkohol
R
O: ---- H R
 C O

R
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil: 16

 Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-molekul

aldehida dan keton  titik didih lebih tinggi daripada
alkana yang setara.
Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan sesamanya  titik didih lebih
rendah dibanding alkohol yang setara.

CH3 O OH

CH3CHCH3 CH3CCH3 CH3CHCH3

td. 12 oC td. 56 oC td. 82,5 oC
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil: 17

 Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen dengan

molekul lain  Aldehida dan keton BM rendah larut
dalam air.
O H O

CH3CCH3 H

 Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi

ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.
 Sifat fisika beberapa aldehida 18

Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehida CH3CH2CHO 49 16

butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit

 Sifat fisika beberapa keton 19

Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut

Pembuatan Aldehid dan Keton
 Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

Contoh Pembuatan dalam Skala
Industri
 Formaldehid

 Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi, mudah terbakar, beracun

 Disimpan dalam larutan 37% formaldehid yang disebut formalin
 Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik
 Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

 Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)

m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

 Aseton
Pembuatan
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

TUGAS !!
 Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H+

NH2NH2, H+, KOH

(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
  Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut
Oksidasi aldehida dan keton 40

ada hidrogen tidak ada

O O O hidrogen
[O]
C C C tidak reaktif kecuali
R H R OH R R' pada kondisi sangat
Aldehida Keton kuat

Pereaksi:
• HNO3 panas
• KMnO4
• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum
• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif
 Catatan:
Keton tidak dapat dioksidasi dengan
oksidator lemah seperti pereaksiFehling
dan pereaksi Tollens. Jika keton
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat dioksidasi paksa, maka keton akan pecah
[O] menjadi 2 macam asam karboksilat yang
R-CO-H → R- CO-OH
jumlah atom C-nya masing-masing lebih
Aldehida Asam karboksilat
sedikit daripada keton semula.

2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens

(Oksidator Lemah)

R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s) Contoh:

Aldehida Pereaksi Asam karboksilat Cermin perak
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Tollens
[O]
3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling
CH3-COOH
R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s)
Aldehida Pereaksi
+
Asam karboksilat Tembaga oksida
Fehling (merah bata)
CH3-CH2-COOH

4) Oksidasi oleh oksigen di udara pada suhu kamar

R-CO-H + O2 → R- CO-OH
Aldehida Asam karboksilat
 Mekanisme oksidasi aldehida
• Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol. 42

O H2O OH CrO3 O
C C
R H R OH H3O+ R OH
H
aldehida hidrat as. karboksilat

Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas
 terjadi pemutusan ikatan.
O 1. KMnO4, H2O,
NaOH COOH

2. H3O+ COOH

Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)

Isomer pada Aldehida dan Keton

a. Isomer Posisi

Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang
memiliki empat atom karbon (C4H8O).

: 2-metilpropanal (isobutanal)
butanal

Isomer heksanon (keton)

2-heksanon (metil butil keton)

3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)
3-heksanon (etil propil keton)
 b. Isomer Fungsi

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi

mengandung gugus fungsi berbeda.
KEGUNAAN

 Yang paling umum penggunaannya adalah propanon, dalam

kehidupan sehari-hari dikenal dengan aseton.
 Kegunaan utama sebagi pelarut, khususnya untuk zat-zat
yang kurang polar dan non polar.
TERIMA KASIH
 QUIZ

1.
b)
a)

c)
2. Tuliskan isomer fungsi untuk C5H10 sebagai aldehid
dan keton