KEKUATAN ASAM DAN BASA

SENYAWA ORGANIK
Faktor yang Berpengaruh
terhadap Pergeseran Elektron
Induksi
Induksi
Mesomeri/Resonansi
Mesomeri pada Fenol
 Hyperconjugation
Empty
p-orbital
H

H
C C
H H
H
 CARBOCATION STABILITY
HYPERCONJUGATION

H
.. electrons in an adjacent
+ R C-H  bond help to stabilize
C C the positive charge of the
H carbocation by proximity
R (overlap)

H
R
R

C R
C

R CH R R CH2
R R R CH R R CH2
+

R +
+ +

Most > > Least

+ +
stable stable
tertiary secondary primary
Hiperkonjugasi
Faktor yang Berpengaruh terhadap
Kekuatan Asam dan Basa

1. Kekuatan ikatan H – A
2. Elektronegativitas A
3. Kestabilan A- dibanding HA
4. Pelarut
Harga pKa

 Faktor kekuatan ikatan H – A bukan satu-satunya pembatas

 Faktor elektronegativitas dan kestabilan A- misalnya :
pKa metanol CH3OH = 16 ; pKa metana CH4 = 43 ; dan pKa
asam format HCOOH = 3,77
Asam format
 Pengaruh pelarut

Terjadinya solvasi (disebut hidrasi jika pelarutnya air) oleh

molekul pelarut terhadap anion dan kation terlarut
memudahkan terbentuknya ion hidronium sehingga dapat
memberikan sifat asam
Asam karboksilat sederhana

Adanya gugus metil memberikan

induksi positip sehingga
menghambat lepasnya proton
Pengaruh panjang rantai
karbon terhadap harga pKa
CH3COOH Me(CH2)2COOH Me(CH2)3COOH
4.76 4.82 4,86

Me2CHCOOH Me3CCOOH
4,86 5,05

HCOOH
3,77
 Asam karboksilat tersubstitusi

Induksi negatif oleh gugus penarik elektron akan menambah sifaf asam
Asam karboksilat tersubstitusi
Asam karboksilat tersubstitusi
Pengaruh induksi positip dan
negatip
Asam Dikarboksilat
 Asam maleat dan asam fumarat

pKa1 Asam maleat = 1,92 pKa1 Asam fumarat = 3,02

pKa2 = 6,23 pKa2 = 4,38
Mesomeri pada Fenol
Mesomeri Ion fenoksi
Stabilitas Ion Fenoksi

pKa = 9,95
Fenol tersubstitusi gugus nitro
Fenol tersubstitusi gugus metil
Asam karboksilat aromatis
tersubstitusi gugus metil
Asam karboksilat aromatis
tersubstitusi gugus nitro
Asam karboksilat aromatis
tersubstitusi
pKa Basa
Stabilisasi anion karena solvasi
Basa Aromatis
Anilin tersubstitusi gugus metil
Anilin tersubstitusi gugus nitro
Anilin tersubstitusi
 Quinuklidin dan Pirol

Kinuklidine Pirolidine Pirol

pKa = 10,58 pKa = 11,27 pKa = - 0,27