Amina dan Efek Solvasi

Salsabila Indi P (4301416054) Lutfi Afifaturrochmah (4301416077)

Brigitta Elga Kusuma D (4301416068) Wido Nurdana (4301416084)
Diana Vinda Kristy (4301416071) Ika Septiana (4301416085)
Karena kekuatan asam dan basa ditentukan dalam media air, solvasi memainkan
peran penting dalam menentukan keasaman atau kebasaan dari senyawa. Hal ini
dapat dilihat dengan mempertimbangkan sifat dasar alkil amina yang dapat
ditulis sebagai:
R3N + H2O ⇌ R3NH+ + OH-
• Penambahan proton tidak menimbulkan masalah sterik karena ukuran
proton yang kecil. Namun, B-strain mungkin terlibat. Sifat dasar amina dalam
fase gas mengikuti urutan efek induksi :
NH3 < CH3NH3 < (CH2)2NH < (CH3)2N
Pelarut amina melalui hidrogen cenderung meningkatkan kekuatan basa secara
proporsional dengan tingkat pelarutan
Energi dari solvasi berkurang dalam kebalikannya dari energi dasar dalam fase
gas karena tingkat solvasinya berkurang
 R
H
(a) R N H O
H
R

H H
O

H
H
(b) R N H O
H
H

O
H H

Fig 7.1 Solvation of the primary amine (RNH3) and the tertiary amines (R3N)
• Dalam air amonia bersifat basa, tetapi NF3 tidak menunjukkan sifat basa nya.
Hal ini dapat terjadi karena tingginya elektronegatifitas atom F menarik masa
jenis elektron dari nitrogen membuat sedikit positif.
• Penggantian atom H oleh kelompok (-OH, -NH2) mengakibatkan
meningkatnya kebasaan dari senyawa tersebut.
 Substitusi Penarikan
Substitusi Pelepasan Elektron
Elektron
NH4OH 7.97 MeNH2 3.36 Me2NH 3.29 Me3N
NH3NH2 5.77 EtNH2 3.25 Et2NH 2.90 Et3N
i-PrNH2 3.28 i-Pr2NH 1.95
i-BuNH2 3.52 i-Bu2NH 3.32 i-Bu3N
• Selain penurunan energi solvasi dari dialkil ke triamine, efek sterik juga
mempunyai peranan yang penting. Untuk memenuhi kebutuhan senyawa
berukuran besar, pasangan electron dipaksa untuk menempati atau
mempunyai karakter p lebih sehingga ikatan N-C dapat terbuka dan hal ini
mengakibatkan kebasaan molekul berkurang. Namun untuk senyawa
berukruan kecil, efek steric ini lebih penting dibandingkan dengan efek
solvasi.