02.

Protein &
Amino Acid
Organic Chemistry II
Apt. Edwin J.B. S.Farm., M.Eng.
PROTEIN
• Suatu biomolekul
• Terdapat dalam setiap makluk hidup
• Jenis dan fungsinya bermacam-macam

• Contoh protein :
keratin, terdapat kulit dan kuku
fibroin, terdapat pada sutera dan jaring laba-laba
50-70 ribu enzim yang mengkatalisis reaksi
biologis dalam tubuh

• Apapun fungsinya, protein terbentuk dari banyak asam amino yang saling b
erikatan membentuk rantai panjang
 Asam Amino

• Mempunyai dua gugus fungsi; gugus amino (basa) dan gugus karboksilat (asam)

rantai samping
R H

C O
H2 N C g ugus karbo ksilat

g ugus amino OH

• Antar unit asam amino saling berikatan melalui ikatan amida, antara gugus –NH2 asam amino yang satu deng
an gugus –COOH asam amino yang lain.
• Ikatan amida antar asam amino disebut ikatan peptida

ikatan peptida

H O H O H
O R H R

H2 N C N C C N C C
C OH C N C C N C
H R H R H R
H O H O

b anyak suatu protein

asam amino (polip eptida)
Penggolongan asam amino

• Berdasarkan sifat gugus –R (rantai samping) dibedakan :

asam amino netral (15 macam asam amino)

terdapat satu gugus asam dan satu gugus basa

asam amino asam (2 macam asam amino)

terdapat dua gugus asam dan satu gugus basa

asam amino basa (3 macam asam amino)

terdapat satu gugus asam dan dua gugus basa
Struktur Asam Amino
1. Rantai samping alifatis
O O O

H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH

H CH3 CH CH 3

Glisin (Gly) Alanin (Ala) CH3

Valin (Val)
O O
H O
H 2N CH C OH H2 N CH C OH N
C OH
CH 2 CH CH3

CH CH 3 CH 2
Prolin (Pro)
CH 3 CH 3

L eusin (L eu) Isoleusin (Ile)

O O
2. Rantai samping hidroksilik
H 2N CH C OH H2 N CH C OH

CH 2 CH OH

OH CH3
T reo nin (Thr)
Serin (Ser)
3. Rantai samping aromatis
O O O

H2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH

CH2 CH2 CH 2

HN

F enilalanin (Phe) OH T riptofan (Trp)

T irosin (Tyr)

4. Rantai samping asam 5. Rantai samping amida

O O
O O

H2N CH C OH H2 N CH C OH
H2N CH C OH H2 N CH C OH

CH 2 CH2
CH 2 CH2

C O CH2
C O CH2

C O NH2 C O
OH

OH NH 2

Asam aspartat (Asp ) Asam g lutamat (Glu) Asparagin (Asn) Glu tamin (Gln)
6. Rantai samping basa
O O O

H2N CH C OH H2 N CH C OH H 2N CH C OH

CH2 CH 2 CH2

CH2 CH 2
N
CH2 CH 2
NH
CH2 NH
Histidin (His)
NH2 C NH

NH 2
L isin (Lys)
Arginin (Arg )

7. Rantai samping mengandung sulfur

O O O

H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH

CH 2 CH 2 CH 2

SH CH 2 S
ikatan disulfida
S S
Sistein (Cys)

CH 3 CH 2

H 2N CH C OH
M etionin (Met)
O
Sistin (CysCys)
 Selain 20 jenis asam amino yang umum ditemui pada protein,
masih ada dua lainnya, yaitu selenosistein dan pyrrolysin, ditemui
pada beberapa organisme.
CH3
O
H O
C H
HSe O N C
N O
H 3N H H
H O H 3N H
Selenosistein
Pyrrolysine

GABA (g-aminobutyric acid) terdapat dalam otak dan berperan

sebagai neurotransmitter
Homosistein terdapat dalam darah dan berhubungan dengan
penyakit jantung koroner
Tiroksin terdapat dalam kelenjar tiroid, berperan sebagai hormon
I
O O
I O
HS C O
H3 N
O O C
HO I O
H 3N H
g Aminobutyric acid I H 3N H
(GABA) Homosistein T hyroxine
Daftar singkatan nama asam amino & pH isoelektrik

Nama Singkatan pI Nama Singkatan pI

Asam amino netral

Alanine Ala A 6.01 Phenylalanine Phe F 5,48
Asparagine Asn N 5,41 Proline Pro P 6,30
Cysteine Cys C 5,07 Serine Ser S 5,68
Gluthamine Gln Q 5,65 Threonine Thr T 5,60
Glycine Gly G 5,97 Trypthophan Trp W 5.89
Isoleucine Ile I 6,02 Tyrosine Tyr Y 5,66
Leucine Leu L 5,98 Valine Val V 5,56
Methionine Met M 5,74

Asam amino asam Asam amino basa

Aspartic acid Asp D 2,77 Arginine Arg R 10,76
Glutamic acid Glu E 3,22 Histidine His H 7,59
Lysine Lys K 9,74
Sintesis Asam Amino
1. Aminasi terhadap asam halokarboksilat
A. dengan pereaksi gas NH3
- hasil sedikit
O O O
1. Br2, PBr3 NH3 berlebih
(CH3)2CHCH2COH (CH3)2CHCHCOH (CH3)2CHCHCOH
2. H2O
Br NH2
asam 3-metilbutanoat asam 2-bromo-3-metilbutanoat (R,S)-Valin (45%)

B. Sintesis Ftalimid Gabriel

-hasil lebih baik
O O
O O
DMF
N K (CH3)2CHCHCOH N CHCOH
Br CH(CH3)2
O O
OH-, H2O

O
CO2
(CH3)2CHCHCOH

CO2 NH2
(R,S)-Valin
Sintesis Asam Amino

2. Sintesis Strecker
 Sebagai bahan awal suatu aldehid
 Terjadi penambahan satu atom C
 Reaksi berlangsung dua tahap :
a. reaksi antara aldehid dengan NH3 dan KCN membentuk
intermediat aminonitril
b. hidrolisis aminonitril menjadi (R,S)-asam amino
O NH
NH3 KCN, H2 O
(CH3)2CHCH (CH3)2CHCH (CH3)2CHCH C N

isobutiraldehid imina NH2

aminonitril

H3 O +

(CH3)2CHCH COH

NH2

(R,S)-Valin
Sintesis Asam Amino

3. Sintesis Amidomalonat
 Merupakan pengembangan dari sintesis ester malonat
 Sebagai bahan awal dipakai dietil acetamidomalonat
 Direaksikan dengan alkil halida, terutama alkil halida primer
 Pemanasan dengan asam terjadi dekarboksilasi, pemacahan amida, dan terbentuk (R,S)-asam amino

CH3CO2Na
O O O O
2 C2H5OH
C C 1. NaOC2H5
C C H 3 O+
EtO C OEt O
EtO CH OEt panas
2. (CH3)2CHBr (H3C)2HC HN CH3 (CH3)2CHCH COH CO2
HN CH3
C
C
NH2
O
O
(R,S)-Valin
dietil asetamido-
malonat
Sintesis Asam Amino

4. Aminasi reduktif terhadap asam α-keto

Asam α-keto dengan NH3 dan reduktor NaBH4 membentuk asam amino

O NH NH2
NH3 NaBH4, H2O
CH3CCOOH CH3CCOOH CH3CHCOOH
asam piruvat imina (R,S)-Alanin

Reaksi yang sama terjadi pada biosintesis asam amino

sebagai reduktor : NADH (=nicotinamide adenine dinucleotide)
dikatalisis enzim L-glutamat dehidrogenase
Hanya menghasilkan isomer-R (bukan campuran rasemat R&S)
O
NADH HOOCCH2CH2CHCOOH
HOOCCH2CH2CCOOH
L-glutamat
dehidrogenase NH2
asam -ketoglutarat
(S)-asam glutamat
 Peptida

Peptida merupakan gabungan > asam amino yang berikatan melalui ikatan
peptida. Masing-masing uit asam amno penyusun peptida disebut residu
asam amino.
Jumlah residu asam amino pada peptida dinyatakan dengan awalan
Bila jumlah residu asam amino > 10 disebut polipeptida

Residu a.a. Peptida

2 dipeptida
3 tripeptida
5 pentapeptida
8 oktapeptida
dst.
Penamaan Peptida

Residu a.a. yang mempunyai gugus –NH2 bebas disebut residu ujung-N dan diletakkan paling
ujung kiri
Residu a.a. yang mempunyai gugus –COOH bebas disebut residu ujung-C dan diletakkan
paling ujung kanan
Struktur peptida ditulis menggunakan singkatan (tiga huruf atau satu huruf); dimulai dari nama
residu ujung-N dan berakhir dengan residu ujung-C
Contoh :

1 2 3 4

1 = Serin (Ser)
CH2 OH O H O 2 = Alanin (Ala)
3 = Glisin (Gly)
H H 4 = Valin (Val)
CH N C CH N C
H H
H2 N C C N C C OH
H
residu uju ng-N : Serin
O CH 3 O CH(CH3 )2 residu uju ng-C : Valin

Suatu tetrapeptida
Seril-alanil-glisil-valin = Ser-Ala-Gly-Val ikatan peptida
= S-A-G-V
Jenis Ikatan kovalen pada Peptida

1. Ikatan amida
 Terbentuk oleh interaksi dua buah asam amino
 Disebut ikatan peptida
 Atom N-amida tidak bersifat basa
 Strukturnya planar : sudut antar gugus –C=O dan N-H sebesar 1800
(karena adanya hambatan rotasi bebas) ikatan peptida

H 3C H O H 3C H O
H
C OH H 2N C C N C
H2 N C C OH H 2N C C OH

O H CH2OH O H CH2OH

Alanin (Ala) Serin (Ser) Alanilserin (Ala-Ser)

O H R' O H R'

H2N C C OH H2N C C OH
C N C C N C

R H H O R H H O

hambatan rotasi bebas

Jenis Ikatan kovalen pada Peptida

2. Ikatan disulfida
 Disebut juga jembatan disulfida
 Terbentuk oleh dua residu sistein melalui reaksi oksidasi
 Mudah direduksi menjadi sistein kembali

C O C O C O
C O
oksidasi
CHCH2SH HSH2CHC CHCH2S SH2CHCH2
reduksi

NH NH
NH NH

dua buah sistein suatu disulfida

Letak ikatan disulfida:

Antar sistein pada dua rantai peptida yang berbeda sehingga
kedua rantai peptida saling-hubung
Antar sistein pada rantai peptida yang sama sehingga
membentuk lubang pada rantai peptida
Struktur Peptida
Peptida terdiri dari asam amino yang tersusun menurut urutan tertentu,
disebut runtunan asam amino
Perbedaan runtunan asam amino mengakibatkan perbedaan aktivitas biologis

S S
Contoh :
Cys Tyr Ile Gln Asn Cys Pro Leu Gly(NH2)

Oksitosin : merangsang pengeluaran ASI

kontraksi oto polos uterus

S S

Cys Tyr Phe Gln Asn Cys Pro Arg Gly(NH2)

Vasopresin : antidiuretika
(mempertahankan keseimbangan cairan tubuh)
Catatan :
Ujung-C berupa gugus amida
(bukan karboksilat)
Terima Kasih
Thank You
감사합니다
谢谢