Flavonoid

Fitokimia I (1)
Flavonoid

– Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon

yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan.
– Senyawa flavanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenol
yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini
merupakan zat warna merah, ungu, dan biru serta sebagai zat
warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Sifat Flavonoid

Flavonoid merupakan golongan polifenol sehingga memiliki sifat kimia senyawa fenol,
yaitu “
– Bersifat asam sehingga dapat larut dalam basa.
– Merupakan senyawa polar karena memiliki sejumlah gugus hidroksil.
– Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai derivat dari fenol dapat menyebabkan
rusaknya susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas dari dinding sel bakteri.
– Sebagai antioksidan yaitu kemampuan flavonoid untuk menjalankan fungsi
antioksidan, bergantung pada struktur molekkulnya, posisi gugus hidroksil memiliki
peranan dalam fungsi antioksidan dan aktivitas menyingkirkan radikal bebas.
Struktur Dasar Flavonoid

– Struktur dasar flavonoid terdiri dari dua gugus aromatik yang digabungkan oleh
jembatan karbon (C6-C3-C6)
Biosintesis

– Biosintesis Berada pada dua jalur sesuai strukturnya. Pada tahap-

tahap pertama dari biosintesa flavonoid suatu unit C6-C3
berkombinasi dengan 3 unit C2 menghasilkan unit C6-C3-
(C2+C2+C2).
– Adapun cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur
poliketida, yakni kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat,
sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propan
berasal dari jalur fenilpropanoid (jalur sikimat)
Jalur Poliketida
Jalur Fenilpropanoid (Jalur Sikimat)
Klasifikasi

– Secara Struktur flavonoid dibagi menjadi 3 jenis. Yaitu flavonoid,

Isoflavonoid, dan neoflavonoid
Flavonoid

Flavonoid terbagi menjadi menjadi beberapa subklas seperti

– flavon,
– Flavonol
– Flavanon
– Flavanonol
– antosianin
– Kalkon
Flavon

Flavon merupakan flavonoid yang sering

ditemukan pada daun, buah dan bunga
dalam bentuk glukosida. Beberapa contoh
senyawa flavon adalah : apigenin, luteolin,
luteolin-7- glukosida, akatekin, dan
baicalin. Struktur flavon sendiri terdiri dari
ikatan rangkap antara posisi 2′dan 3′, Flavon
serta memiliki keton pada posisi 4.
Tanaman yang banyak mengandung
flavon diantaranya adalah seledri,
kamomil, daun mint, dan ginkgo biloba.
Senyawa dasar flavon yang tidak
teroksidasi disebut flavan Flavan
Flavonol

Flavonol merupakan flavonoid dengan

gugus alcohol (hidroksi). Senyawa
flavonol diantaranya adalah kuersetin,
mirisetin, fisetin, galangin, morin,
rutin, dan robinetin. Bersifat sebagai
antioksidan. Tanaman yang banyak Flavonol
mengandung flavonol adalah: tomat,
apel, anggur, bawang, beri dan lain
lain.

Flavanol (katekin)
Flavanon

Flavanon merupakan flavonoid yang

paling banyak terdapat pada famili
Compositae, Leguminosae dan
Rutaceae. Senyawa flavanol diantaranya
adalah naringin, naringenin, ponkiretin,
pinocembrin, dan lonchocarpol A.
Tumbuhan yang banyak mengandung
flanavon adalah jeruk, anggur dan
lemon . Aktivitas farmakologi flavanone
adalah antioksidan dan antiinflamasi
Flavanonol

Flavanonol adalah senyawa flavanone

dengan gugus hidroksil. Terdapat pada
anggur, cherry, wine, tea, dan coklat.
Senyawa antara lain Taxifolin,
Aromadedrin, Engeletin. Senyawa
flavononol memiliki aktivitas sebagai
antioksidan, antiinflamasi, dan
antidiabetes.
Antosianin

Antosianin merupakan pewarna yang

paling penting dan paling tersebar
luas dalam tumbuhan. Pigmen yang
berwarna kuat dan larut dalam air ini
adalah penyebab hampir semua
warna merah jambu, merah , ungu,
dan biru dalam daun, bunga, dan
buah
Kalkon

Merupakan flavonoid yang unik karena

dibedakan dengan tidak adanya cincin
aromatik C yang merupakan basis
rangka dari flavonoid itu sendiri.
Senyawa kalkon diantaranya adalah
phloridzin, arbutin, phloretin, dan
chlarconaringenin. Umumnya kalkon
ditemukan pada tumbuhan seperti
tomat, stroberi, pir, beri-berian dan
gandum
Isoflavonoid

Isoflavanoid Banyak terdapat pada

pada Kedelai, dan golongan kacang-
kacangan lainnya. Beberapa
isoflavonoid terdapat pada mikroba,
isoflavanoid memiliki banyak khasiat
farmakologis. Contohnya senyawanya
antara lain genistein dan daidzein
 Flavanol (katekin)
Flavon Flavan Flavonol

Flavanon Flavanonol antosianin Kalkon

Isoflavonoid neoflavonoid