Nama : Ditha Rizqi Aulia Utami

Nim : 31119024
Kelas : 2A Farmasi
Mata Kuliah : Farmakognosi

Judul Jurnal Struktur, Bioaktivitas dan Antioksidan Flavonoid

Review Jurnal : Klasifikasi Dan Aktivitas Farmakologi Dari Senyawa
Aktif Flavonoid
Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Flavonoid Pada Daun Sembukan
(Paederia Foetida L) Serta Uji Aktivitasnya Sebagai Antioksidan
Jurnal Jurnal Zarah, Farmaka, Jurnal Kimia
Penulis Bustanul Arifin, Sanusi Ibrahim dan Faizal Alfaridz, Riezki Amalia serta
Minanti Arna Ekawati, I Wayan Suirta, dan Sri Rahayu Santi
Volume/Halaman Vol. 6 No. 1, Halaman 21-29 dan Volume 16 Nomor 3 Halaman 1-9 serta
Vol. 11 (1), Halaman 43-48
Tahun 2018 dan 2017
Reviewer Ditha Rizqi Aulia Utami (31119024)
Tujuan Penelitian Untuk mempelajari struktur, klasifikasi, isolasi dan identifikasi serta sifat
bioaktifitas antioksidan dari flvonoid dengan menampilkan beberapa
penelitian dan penemuan terbaru terutama bioakitiftas dari flavonoid.
Untuk mengetahui klasifikasi dan aktivitas farmakologi dari senyawa aktif
flavonoid. Penelitian ini juga bertujuan untuk mengidentifikasi golongan
senyawa flavonoid sertamenguji aktivitas antioksidannya.
Metode Penelitian Isolasi flavonoid, maserasi
Hasil dan Pembahasan  Sifat fisika dan kimia senyawa flavonoid antara lain adalah larut dalam
air, sedangkan dalam bentuk glikosida yang termetilasi larut dalam
eter. Sebagai glikosida maupun aglikon, senyawa flavonoid tidak dapat
larut dalam petroleum eter. Dari tumbuhan, glikosida dapat ditarik
dengan pelarut organik yang bersifat polar. Kelarutan. Pada umumnya
semua flavonoid baik dalam bentuk glikosida maupun flavonoid
bentuk bebas dapat larut dalam pelarut metanol dan etanol. Zat warna
merah, ungu, biru, dan sebagai zat berwarna kuning yang ditemukan
dalam tumbuh-tumbuhan. Senyawa polifenol agak asam dan dapat
larut dalam basa. Aglikon yang kurang polar seperti isoflavon,
flavanon, dan flavon serta flavonol yang termetoksilasi cenderung
lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform. Flavonoid
 berupa senyawa fenol, karena itu warnanya berubah bila ditambah basa
atau amonia, jadi mereka mudah dideteksi pada kromatogram atau
dalam larutan.
 Flavonoid merupakan kelompok polifenol dan diklasifikasikan
berdasarkan struktur kimia serta biosintesisnya. Struktur dasar
flavonoid terdiri dari dua gugus aromatik yang digabungkan oleh
jembatan karbon (C6-C3-C6). Flavonoid diklasifikasikan sebagai
flavon, flavanone, flavonol, katekin, flavanol, kalkon dan antosianin.
Pembagian kelompok flavonoid didasarkan pada perbedaan struktur
terutama pada substitusi karbon pada gugus aromatik sentral dengan
beragamnya aktivitas farmakologi yang ditimbulkan.
Flavon merupakan flavonoid yang sering ditemukan pada daun, buah
dan bunga dalam bentuk glukosida. Beberapa contoh senyawa flavon
adalah: apigenin, luteolin, luteolin-7-glukosida, akatekin, dan baicalin.
Tanaman yang banyak mengandung flavon diantaranya adalah seledri,
kamomil, daun mint, dan ginkgo biloba.

Flavonol merupakan flavonoid dengan gugus keton. Senyawa flavonol

diantaranya adalah kuersetin, mirisetin, fisetin, galangin, morin, rutin,
dan robinetin. Tanaman yang banyak mengandung flavonol adalah:
tomat, apel, anggur, bawang, beri dan lain-lain.

Flavanon merupakan flavonoid yang paling banyak terdapat pada

famili Compositae, Leguminosae dan Rutaceae. Senyawa itu terdapat
pada akar, batang, bunga, buah, biji, dan rizoma (Brodowska, 2017).
Senyawa flavanol diantaranya adalah naringin, naringenin, ponkiretin,
pinocembrin, dan lonchocarpol A. Tumbuhan yang banyak
mengandung flanavon adalah jeruk, anggur dan lemon (Panche et al.,
2016). Aktivitas farmakologi flavanone adalah antioksidan dan
antiinflamasi. Sebagai antioksidan flavanone berperan dalam memecah
radikal bebas oleh gugus OH sedangkan pada antiinflamasi flavanone
menginhibisi pembentukan sitokin pro-inflamasi pada makrofaga,
mengurangi produksi nitrat dan nitrit yang menjadi indikator proses
inflamasi.

Flavanol atau disebut juga katekin, merupakan derivat dari flavanone

dengan penambahan gugus hidroksi. Flavanol banyak ditemukan pada
tumbuhan seperti teh, kiwi, apel, kokoa, dan anggur merah.
Mengkonsumsi flavanol sebanyak 176-185 mg terbukti menstimulasi
kadar nitrit oksida pada darah perokok dengan mekanisme
meningkatkan dilatasi pembuluh darah. Senyawa flavanol
diantaranya adalah katekin, epikatekin, dan galokatekin yang dapat
dibagi lagi menjadi turunan yang lebih kompleks.

Antosianidin merupakan pigmen yang bertanggung jawab terhadap

warna pada tumbuhan. Antosianidin ini banyak ditemukan pada kokoa,
sereal, kacang-kacangan, madu, teh dan beri-berian (Brodowska, 2017;
Panche et al., 2016). Antosianidin yang umum ditemukan adalah
aglikon dengan struktur dasarnya flavylium. Senyawa yang paling
banyak ditemukan adalah cyanidin, pelargonidin, delphinidin,
malvidin, petunidin, dan peonidin (Brodowska, 2017). Akvitas
farmakologi antosianidin berperan penting pada penyakit
kardiovaskular dengan mekanisme menekan ekspresi pada vascula
endotheliat growth factor (VEGF), mengaktivasi protein kinase p38
mitogen dan kinase pada c-Jun N-terminal (JNK).

Kalkon merupakan flavonoid yang unik karena dibedakan dengan

tidak adanya cincin aromatik C yang merupakan basis rangka dari
flavonoid itu sendiri. Senyawa kalkon diantaranya adalah phloridzin,
arbutin, phloretin, dan chlarconaringenin. Aktivitas farmakologi yang
telah diteliti Hattiet al. (2009) menunjukan potensi sebagai steroid-
genesis modulator pada enzim 3β-hydroxysteroid dehydrogenase
(HSD), dan 17β-HSD. Umumnya kalkon ditemukan pada tumbuhan
seperti tomat, stroberi, pir, beri-berian dan gandum.

Secara tradisional, flavonoid diklasifikasikan dengan tingkat oksidasi,

annularitas cincin C, dan sambungan posisi cincin B (Gambar 1)
 Sumber tanaman flavonoid tersebar luas pada tumbuhan tapi jarang
terdapat pada bakteri, jamur dan lumut. Flavonoid terdapat dalam
semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap ekstrak
tumbuhan. Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian
tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, nektar, bunga, buah dan
biji. Flavonoid ditemukan pada tanaman, yang berkontribusi
memproduksi pigmen berwarna kuning, merah, oranye, biru, dan
warna ungu dari buah, bunga, dan daun. Dalam dunia tumbuhan,
flavonoid tersebar luas dalam suku Rutaceae, Papilionaceae (kacang-
kacangan), Labiatae (Ortosiphon), Compositae (contoh:
Sonchusarvensis), Anacardiaceae, Apiaceae/Umbeliferae (seledri,
pegagan, wortel), dan Euphorbiaceae (contoh: daun singkong).
Ada beberapa subkelas flavonoid: flavanols, flavanon, flavon,
isoflavon, anthocyanidins, dan flavonol. Pembagian dalam subkelas
flavonoid didasarkan pada sifat-sifat struktural. Flavanol ditemukan
dalam anggur merah dan anggur merah (ex-catechins), flavanon
ditemukan pada makanan sitrus (ex-narigenin), flavon (ex-apigenin)
ditemukan dalam bumbu berdaun hijau, isoflavon ditemukan pada
makanan kedelai, dan pada hampir semua makanan flavonol
ditemukan. Flavonoid asal katekin terutama ditemukan pada teh hijau
dan hitam dan anggur merah, sedangkan antosianin ditemukan pada
stroberi dan buah beri lainnya, anggur, anggur dan teh.
 Flavonoid merupakan salah satu metabolit sekunder yang terkandung
di dalam tumbuhan. Flavonoid umumnya terdapat pada tumbuhan
dibagian daun, akar, buah, bunga, batang dan kulit batang. Flavonoid
bagi tumbuhan berfungsi untuk melindungi diri dari penyakit dan
lingkungan sekitarnya, sedangkan fungsi flavonoid bagi tubuh
manusia untuk mencegah penyakit kardiovaskuler, sebab flavonoid
adalah senyawa fenolik yang memiliki sifat antioksidatif yang
berperan dalam mencegah kerusakan sel oleh radikal bebas yang
reaktif. Flavonoid termasuk senyawa aromatik yang bersifat
antioksidan. Antioksidan dapat menghambat proses oksidasi yang
timbul akibat adanya reaksi radikal bebas membentuk senyawa yang
tidak reaktif. Senyawa flavonoid aktif dalam menangkal radikal bebas
ditentukan dari adanya gugus fungsi –OH (hidroksi). Senyawa
flavonoid yang bersifat antioksidan diantaranya katekin, flavon,
flavanon, flavonol, kalkon, dan isoflavon.
 Metabolit sekunder pada tanaman telah diketahui memberikan efek
farmakologis, diantaranya antioksidan, sitotoksik, antimikroba dan
antivirus. Salah satu metabolit sekunder yang penting pada tumbuhan
adalah flavonoid yang merupakan turunan dari 2-phenyl-benzyl-γ-
pyronedengan biosintesis menggunakan jalur fenilpropanoid. Dalam
bidang kesehatan, flavonoid berperan sebagai antibakteri, anti
oksidan, anti inflamasi, dan anti diabetes.
Studi in silico yang dilakukan oleh Madeswaran et al. (2011) antara
flavonoid dan obat standar Celecoxib menunjukan bahwa flavonoid
dari golongan flavonol, flavon,dan isoflavon potensial sebagai anti-
inflamasi. Hal ini dibuktikan dengan energi ikatan flavonoid pada
situs siklooksigenase yaitu -8.77 kcal/mol hingga 6.24 kcal/mol yang
tidak berbeda jauh jika dibanding standar Celecoxib (-8.30 kcal/mol)
(Madeswaranet al., 2012). Menurut Sangeethaet al.(2016) flavonoid
sebagai anti-inflamasi bekerja dengan cara memproduksi pro
inflamatori mediator menstimulasi sel yang berkaitan dengan
inflamasi seperti limfosit, monosit, natural killersel, neutrophil,
makrofaga,dan sel mastosit.
Flavonoid erat kaitannya dengan antioksidan karena memiliki
kemampuan untuk memecah radikal bebas (Jung et al., 2003).
Mekanisme pencegahan radikal bebas oleh flavonoid dapat dibagi
menjadi tiga yaitu: memperlambat pembentukan Reactive Oxygen
Species (ROS), memecah ROS dan meregulasi/proteksi dengan
antioksidan (Halliwell and Gutteridge, 1998). Kapasitas flavonoid
sebagai antioksidan secara invitrotelah dibuktikan dengan banyak
studi penunjang bertahun-tahun kebelakang dan dianggap potensial
untuk dilakukan pengembangan pada industri obat maupun makanan
(Panche et al., 2016). Dalam sel HepG2 terdapat Sodium-Glucose
Cotransporter (SGLT) yang mengatur kadar glukosa darah. Pada
pasien diabetes SGLT mengalami mutasi dan menyebabkan keadaan
hiperglikemi. Flavonoid memiliki gugus C-Aryl glucoside yang
menginhibisi SGLT dengan mekanisme memutus ikatan glikosida
pada SGLT (Washburn, 2009). Flavonoid jenis kalkon dianggap
potensial sebagai antidiabetes karena efektif sebagai Alfa-glukosidase
yang berfungsi mengatur homeostasis gula (Hummel et al., 2012).
Selain itu, katekin pada teh hitam sangat potensial sebagai anti-
diabetes karena dapat menstimulasi Alfa-amilase dan Alfa-glukosidase
yang dapat memecah karbohidrat (Brodowska, 2017).
Flavonoid disintesis pada tanaman salah satunya untuk melindungi diri
dari infeksi bakteri. Aktivitas antibakteri flavonoid telah banyak diuji
secara in vitro dan menunjukan aktivitas terhadap banyak bakteri
Contoh flavonoid yang telah terbukti mempunyai aktivitas antibakteri
adalah apigenin, galangin, naringenin, epigalokatekin galat, dan
derivatnya, flavon, dan isoflavon. Penelitian terbaru yang dilakukan
Tsouet al. (2016) terhadap bakteri Salmonella pencernaan menunjukan
mekanisme pengikatan flavonoid kepada type III secretion system
(T3SS) bakteri secara kovalen yang mengakibatkan inhibisi invasi
 pada sel epitel. Pengujian antibakteri ini juga dilakukan terhadap 13
macam senyawa fenol yang diujikan kepada beberap bakteri seperti
Staphyloccocus epidermidis, Staphylococcus nervous, Micrococcus
luteus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Aspergillus niger,
dan Eschericia coli dengan metode difusi agar. Hasil yang didapatkan
yaitu flavon, kuersetin, dan naringenin terbukti memiliki kemampuan
untuk menghambat pertumbuhan bakteri tersebut.
 Mengingat kandungan senyawa flavonoid pada ekstrak n-butanol daun
sembukan, serta kemampuannya dalam menangkal radikal bebas,
mendorong penelitian ini untuk dilakukan dengan mengisolasi dan
mengidentifikasi senyawa flavonoid yang terkandung didalamnya serta
untuk menguji aktivitasnya sebagai antioksidan. Hasil penelitian
senyawa flavonoid pada daun sembukan yaitu ekstrak yang
mengandung senyawa flavonoid adalah ekstrak etil asetat, n-butanol,
dan air karena ketiga ekstrak tersebut menunjukkan perubahan warna
yang spesifik ketika diuji dengan menggunakan pereaksi flavonoid.
Pemisahan ekstrak n-butanol dengan KLT preparative menghasilkan 5
fraksi, fraksi F2 dan F4 positif mengandung flavonoid.
Kesimpulan Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang diklasifikasikan sebagai
flavon, flavanone, flavonol, katekin, flavanol, kalkon dan antosianin.
Dengan struktur dasar flavonoid terdiri dari dua gugus aromatik yang
digabungkan oleh jembatan karbon (C6-C3-C6). Pembagian kelompok
flavonoid didasarkan pada perbedaan struktur terutama pada substitusi
karbon pada gugus aromatik sentral dengan beragamnya aktivitas
farmakologi yang ditimbulkan.
Flavonoid merupakan salah satu senyawa alami yang banyak ditemukan
dalam tumbuhan-tumbuhan dan makanan yang menjanjikan untuk
mengobati berbagai penyakit seperti kanker, antioksidan, bakteri patogen,
radang, disfungsi kardio-vaskular, dan mempunyai kemampuan
antioksidannya dalam mencegah terjadinya luka akibat radikal bebas.
Hal ini dikarenakan kemampuan dalam metilasi flavonoid yang dapat
meningkatkan peranan flavonoid dalam bidang obat-obatan. Metilasi dari
flavonoid melalui kelompok hidroksil bebasnya atau atom C yang dapat
meningkatkan stabilitas metaboliknya dan meningkatkan transportasi
membran yang terjadi dalam tubuh. Kemampuan bioaktifitas beberapa
golongan senyawa flavonoid terutama dalam hal antioksidan, dimana
aktivitas antioksidan in vitro flavonoid bergantung pada penataan gugus
fungsi pada struktur intinya. Konfigurasi dan jumlah total gugus hidroksil
secara substansial mempengaruhi mekanisme aktivitas antioksidan.
flavonoid mempunyai banyak aktivitas farmakologi dengan masing-
masing mekanisme aksi terutama sebagai anti oksidan dengan
mekanisme pemecahan radikal bebas. Dengan dasar struktur flavonoid
yang dapat melakukan donor hidrogen pada radikal bebas menjadikannya
potensial sebagai anti-oksidan dibandingkan aktivitas farmakologi lain.
Senyawa yang terkandung dalam daun sembukan diduga senyawa
flavonoid golongan flavanon yang mengandung gugus OH.