*GLIKOSIDA

Kelompok 4:
1. Darussalam (1511012025)
2. Diana fitri ayuni (1511012026)
3. Ali akbar (1511012029)
4. Metri norselina (1511012030)
5. Aziza wardi (1511012032)
6. Nur elida (1511012033)
7. Hadi ikhsan ikhlas (1511012034)
8. Diska wazani amenike (1511012036)
9. Zahara annisa(1511012038)
10.Cindy aliya (1511012039)
11.Hesti yoli padsi (1511012041)
12.Ikhbal santoso (1511012043)
*GLIKOSIDA
*1. PENGERTIAN GLIKOSIDA
* Glikosida merupakan kandungan aktif tanaman yang
termasuk kelompok metabolit sekunder, (Senyawa
organik kompleks berasal dari tumbuhan)

* Glikosida adalah gabungan dua senyawa, yaitu gula

(glikon) dan bukan gula(aglikon). Keduanya
dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa
jembatan Oksigen, Nitrogen, Sulfur dan Carbon. jika
dihidrolisa menghasilkan ikatan gula (glikon) dan
bukan gula (aglikon).
* Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis
senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa kimiawi tersebut
meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik,
isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen,
flavonoid dan fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian
aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam
senyawa organik, seperti triterpena, steroid,
antrasena, maupun senyawa-senyawa yang
mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan
ester.
* Gula yang sering menempel pada glikosida
adalah -D-glukosa. Meskipun demikian ada juga
beberapa gula jenis lain yang dijumpai
menempel pada glikosida, contohnya ramnosa,
digitoksosa, dan simarosa. Glikosida sering sekali
diberi nama sesuai dengan bagian gula yang
menempel di dalamnya dengan menambahkan
kata oksida. Salah satu contohnya adalah
glukosida, yang mengandung galakturonat
disebut galakturonosida, dan sebagainya.
* Pada glikosida, bagian glikon biasanya bersifat polar,
sedangkan aglikon bersifat non polar. Bila glikon dan
aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai
glikosida. Jembatan glikosida yang menghubungkan
glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai oleh
pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas.
* Bila kadar asam atau basa semakin pekat, ataupun bila
semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan
semakin cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida
terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua
bagian yaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk glikosida,
senyawa ini larut dalam pelarut polar seperti air.
Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya tidak larut
dalam air melainkan larut dalam pelarut organik
nonpolar.
*Gula (Glikon)
* JENIS-JENIS GULA
Glukosa, Fruktosa, Sukrosa,arabinosa, ramnosa,
digitoksosa, simarosa dll
Glikosida diberi nama sesuai bagian gula yang
menempel didalamnya dengan menambahkan kata
oksida.Contoh, glikosida yang mengandung glukosa
disebut glukosida
Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai
macam senyawa organik, misalnya triterpena,
steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang
mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan
ester.
*Bukan gula ( Aglikon )
Aglikon dari glikosida terdiri dari senyawa
kimiawi meliputi senyawa alkoholik dan fenolik,
isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan
antrasen, flavonoid dan steroid.
glikosida tanaman yang saat ini banyak
digunakan kebanyakan mempunyai aglikon
steroid, flavonoid atau antrasen.
glikosida dengan aglikon selain di atas yang
digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.
*2. STRUKTUR GLIKOSIDA
* Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya
mudah larut dalam air atau etanol encer (kecuali
pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak
sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida
umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir
ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah.
*3. SIFAT
* Umumnya mudah larut dalam air atau etanol encer
(kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu,
banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida
umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir
ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah.
* Karena glikosida mempunyai ikatan
dengan gula, maka :
Mudah larut dalam air, yang bersifat netral
Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna,
pahit
Larut dalam alkali encer
Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam

Glikosida gula + non gula

Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah

dihidrolisa gula dapat mereduksi larutan Fehling
Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.
* Umumnya glikosida mudah terhidrolisis oleh asam
mineral atau enzim. Hidrolisis oleh asam
memerlukan panas. Hidrolisis oleh enzim tidak
memerlukan panas. Pada tanaman, hidrolisis
enzim menjadi pada proses perkecambahan ,
lukan, dan aktivitas fisiologis dari sel.
*4. PEMBAGIAN GLIKOSIDA :
Glikosida heterosida hidrolisis
* Non gula : Terpenoid, Alkaloid, lavonoid, Steroid, Terpen,
kuinon.
* Gula : Glukosa, Ramnosa, Fruktosa, Digitosa, simarosa.

Glikon O Aglikon = O sebagai jembatan penghubung

glikon dan aglikon
Contoh :
* O glikosida = diosein
* N glikosida = adenosin
* C glikosida = barbaloin
* S glikosida = sinigrin
* pembagian dapat dilakukan :
1. berdasarkan aglikon
2. berdasarkan khasiat

Pembagian yang banyak digunakan ,yakni yang

berdasarkan aglikon, namun pembagian Tersebut
tidak mutlak sering juga dilakukan fariasi

Berdasarkan atom penghubung bagian gula ( glikon )

dan bukan gula ( aglikon) maka glikosida dapat
dibedakan menjadi :
 * C-glikosida, jika glikon dan aglikon
dihubungkan oleh atom karbon lain, contoh :
Aloin
 * O-glikosida, jika glikon dan aglikon
dihubungkan oleh atom oksigen, contoh :
Salisin
* N-glikosida, jika glikon dan aglikon
dihubungkan oleh nitrogen, contoh :
Guanosin
CH = CHCH2C = NOSO3
|
S C6H11O5

*
S-glikosida, jika glikon dan
aglikon dihubungkan oleh atom
sulfur, contoh : Sinigrin
*5. PENGGOLONGAN GLIKOSIDA
* Glikosida diklasifikasikan berdasarkan macam
aglikon yang dihubungkan dengan efek
farmakologisnya. Kerugian dari klasifikasi seperti ini
adalah banyak senyawa lain yang lebih spesifik yang
juga mempunyai efek terapi. Pengklasifikasian tidak
dilakukan secara farmakologis karena banyak jenis
glikosida yang mempunyai efek terapeutik yang
sama.
 Penggolongan glikosida berdasarkan aglikonnya
adalah sebagai berikut:

1. Glikosida Sterol-Cardio Active : Digitalis

2. Glikosida Antrakinon : Aloe, Casia Acutifolia
3. Glikosida Saponin : Saponin
4. Glikosida Sianofor : Prunus amygdalus
5. Glikosida Thosianat : Mustard, Brassica nigra
6. Glikosida Flavonol : Ruta Graviolens
7. Glikosida Alkohol : Salix Purpurea, S. Fragilis
8. Glikosida Aldehid : Vanili
9. Glikosida Lakton : Kumarin: Tonka, Cantharides
10. Glikosida Fenol
11. Glikosida yang Aglikonnya tidak dapat dimasukkan dalam
golongan di atas yaitu berupa:
Zat pahit
Zat manis
Zat warna
Zat metal
Kombinasi suatu glikosida dengan minyak atsiri
Glikosida Saponin
* Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya
berupa sapogenin.
* Saponin adalah senyawa glikosida yang mempunyai
struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas
membentuk larutan koloidal dalam air dan membuih bila
dikocok.
* Saponin berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin
dan mengiritasi selaput lendir.
* Saponin bersifat menghancurkan butir darah merah lewat
reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah
dingin, dan banyak digunakan sebagai racun ikan.
* Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali
disebut sebagai sapotoksin.
* saponin pada ikan, menyebabkan gangguan pernapasan.
* saponin , tidak toksik untuk manusia bila dimakan. Tidak
toksiknya untuk manusia dapat diketahui dari minuman
seperti bir yang busanya disebabkan oleh saponin.
* saponin terdapat pada akar manis ( Glicyrrhizae Radix ),
bawang, selada air, kacang-kacangan (seperti : Kacang
tanah,kacang kedelai), dan juga macam-macam kol
*Tumbuhan penghasil glikosida
saponin
* Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar tanaman
Glycyrrhiza glabra Linn atau Succus Liquiritiae L.
(nama dagang Licorice root, akar manis atau kayu legi)

* Kandungan :
Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih manis
daripada gula, bila dihidrolisis rasa manis berkurang
dan dihasilkan aglikon glycyrrhetic acid dan 2 molekul
glucuronic acid (as. Glukuronat)
Dioscorea
* Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar tanaman
Dioscorea spiculiflora, D. hispida. Digunakan sebagai
sumber prekursor kortison.

Contoh :
* Diosgenin, botogenin : Dioscorea
* Hekogenin, monogenin, gitogenin : Agave
* Sarsapogenin, smilagenin : Smilax
* Sarmentogenin : Strophantus
* Prekursor alami untuk Kortison :
* Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae
(Monokotiledon)
*Kegunaan saponin
* Kegunaan pada tanaman :
Saponin dianggap sebagai sistim pertahanan
tanaman atau pelindung pada sel tumbuhan
* Kegunaan pada manusia :
pertahanan tubuh (sistim imun), antikanker,
antikolesterol
*Identifikasi saponin:
*Cara identifikasi saponin :
timbang 500 mg serbuk simplisia masukan
kedalam tabung reaksi, tambahkan 10 ml air panas,
dinginkan kemudian kocok kuat-kuat selama 10
detik terbentuk buih putih yang stabil tidak kurang
dari 10 menit sehingga 1-10 cm.
Pada penambahan 1 tetes asam klorida 2 N buih
tidak hilang, menunjukan bahwa dalam simplisia
tersebut mengandung saponin.
Glikosida Steroid / jantung

* Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya

berupa steroid.
* Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena
memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot
jantung.
* Contoh tanaman yang mengandung glikosida steroid
(glikosida jantung) yaitu
* Daun Digitalis purpurea Linne atau D. lanata
*Tumbuhan penghasil
glikosida steroid
DIGITALIS
*Digitalis merupakan obat yang penting dan telah
digunakan sejak abad 18 (1776) dan telah
dimasukan dalam Farmakope Amerika (USP) sejak
tahun 1820 sampai sekarang. Diperoleh dari daun
kering Digitalis purpurea Lin. (Famili :
Schrophulariaceae)

*Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari

dan
purpurea berarti ungu (bunga berbentuk jari dan
berwarna ungu).
* Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora,
D. lanata, D. lutea dll
* Kandungan kimia a.l. :
Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan
masih sekitar 30 glikosida lain yang telah
teridentifikasi

Strophantus
* Diperoleh dari biji kering Strophantus kombe atau
Strophantus hispidus (fam. Apocynaceae).
* Kandungan : glikosida K-stropantosida
GLIKOSIDA FLAVONOL
*Aglikon : flavonoid = pigmen kuning

*Fungsi : antioksidan
*Senyawa flavonoid yang dikenal dengan aktivitasnya :
rutin, kuersetin, biflavonoid, hesperidin
*Hesperidin dan hesperitin untuk stroke, karena bisa
menguatkan pembuluh darah
Rutin dan hesperidin vit P faktor permeabilitas
digunakan untuk menambah fragilitas kapiler sehingga
digunakan untuk hipertensi : Terdapat pada kulit jeruk
Citrus sp
Glikosida Antrakinon
*Merupakan glikosida dengan aglikonnya adalah turunan
antrakinon
*Yang termasuk turunan antrakinon seperti oksantron,
antranol, dan antron.
*Senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat
dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida
*Tumbuhan penghasil glikosida
Antrakinon
Cascara sagrada atau Rhamnus purshiana adalah kulit
kayu kering dari tanaman Rhamnus purshianus DC.
(Rhamnase). Merupakan tanaman tinggi (10 m) berasal
dari pantai pasifik Amerika Utara.

Kandungan :
* Glikosida emodin 10 20 % (O-glikosida)
* Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida)
* Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C- glikosida)
* Cascaroside A, B (isomer barbaloin)
* Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)
 Frangula dari tanaman Rhamnus frangula Lin. Tumbuh
di Eropa dan Asia barat.
Kandungan kimia dan aktivitas frangula hampir sama
dengan cascara

Aloe barbadensis Miller (Famili Liliaceae)

Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe
sp di perdagangan dikenal dengan sebutan Curacao
aloe yang berwarna merah hitam atau coklat hitam.
* Kandungan :
Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida),
asam krisophanat
* Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula
untuk mengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lain
 Senna berasal dari daun Cassia acutifolia Delile
(Leguminosae)

Kandungan :
Glikosida dimer dengan aglikon terdiri dari aloe
emodin dan atau rhein, seperti senoside A, B,
Senoside C, D,
Glikosida Sianofor
* Glikosida sianopora adalah glikosida yang ketika
dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan
menghasilkan asam sianida (HCN).
* Sejak lama orang telah mengenal sifat racun dari akar
Manihot sp. ( singkong hutan ) . Mereka menggunakan
sebagai cadangan makanan setelah terlebih dahulu diolah
* Umumnya terdapat dalam famili Rosaceae.
Contoh :
Amigdalin (paling banyak), Prunasin, Linamarin,
Phaseolunatin, dan Sambunigrin
* Penggunaan : Flavouring agent
FLAVONOID
* Mempunyai inti berupa cincin piron
* Disebut fenil benzo -piron karena letak gugus
karbonil pada posisi C no 3 dari O inti piron
* Berdasarkan jenis atom yang berikatanantara gula dan
aglikon, flavonoid dibedakan menjadi 2 yaitu:
* Flavonoid O-glikosida
* Flavonoid C-glikosida
*Turunan Flavonoid
* Sifat Kelarutan Flavonoid
Aglikon flavonoid: polifenol agak asam sehingga dapat larut
dalam basa
Ada gula (glikosida) polar: larut dalam EtOH, MeOH, BuOH,
aseton,air, dll
Aglikon kurang polar : isoflavon, flavanon, flavon serta
flavonol termetoksilasi lebih mudah larut dalam eter /
CHCl3 Memilih, Menyiapkan dan Ekstraksi
Ideal: tumbuhan segar
Dikeringkan : dalam tanur bersuhu 1000C mencegah kerja
enzim
Ekstraksi umum 2 tahap:
1. MeOH:H2O (9:1)
2. MeOH:H2O (1:1)
GLIKOSIDA ALKOHOL
* Salisin banyak terdapat batang tumbuhan : pada
kulit
Salix purpurea
Salix fragilis
Populus candicans
Populus balsamifera
* Kandungan
Salisin
Populin (benzoil salisin)
* penggunaan
Anti rematik mirip kerja asam salisilat
*GLIKOSIDA ALDEHID
* Contoh
Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah dewasa) dari
tanaman Vanilla planifolia, V. tahitensis (Orchidaceae)
* Penggunaan :
sebagai Flavouring agent.

* Vanillin merupakan konstituen pewangi utama, dapat

diperoleh dari Vanilla atau dibuat sintetik dari :
Koniferin, Eugenol, Lignin
 *GLIKOSIDA FENOL
*Contoh :
Arbutin dari tanaman Urva ursi ( daun kering dari
Arctostaphylos urva ursi (Ericaceae)

*Kegunaan : diuretic, astrigensia, urethritits

*HIDROLILIS ARBUTIN
*GLIKOSIDA LAKTON
Struktur dasar kumarin + benzo --piron
Derivat-derivat kumarin :
* Umbeliferon
* Eskuletin
* Skopoletin

Bahan alam yang mengandung lakton :

* Kumarin nonglikosida
* Kantaridin : dermatologik
* Metoksalen : dermatologik
* Santonin : obat cacing
*6. FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah
untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa
diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar,
pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan
permukaan.

Fungsi glikosida :
Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
Proses pembentukan glikosida merupakan proses
detoksikasi
Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap
pengaruh luar yang mengganggu
Glikosida sebagai petunjuk sistematik
 Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara
glikosida merupakan obat yang sangat penting, misalnya
yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari
Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria,
Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat laksatifa atau
pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada
dan Frangula yang mengandung glikosida turunan
antrakinon emodin.

Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis

nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal.
Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat
menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
* Beberapa Hipotesa dan Teori
Tentang Adanya Glikosida dalam
Tanaman
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.

Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah

meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula
sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam
bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari
sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian
aglikon.
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses
detoksikasi.
Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses
sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses
detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa
metabolisme.

3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor

Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan
percobaan-percobaan pada tanaman digitalis, ternyata
bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur
tekanan turgor di dalam sel.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh
luar yang menggangu.
Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam
tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap
serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah
timbulnya penyakit pada tanaman.

5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.

Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih
sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara
mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari
aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya
sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula
yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia
tertentu.
6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan
(1952),
ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat
perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau
dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada
tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap
selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.
*7. KEGUNAAN GLIKOSIDA
Dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran penting
karena terlibat dalam fungsi-fungsi pengaturan, pengaturan,
pertahanan diri, dan kesehatan. Glikosida sendiri pada
tanaman terdapat pada daun, biji, kulit, batang, akar,
rhizome, bunga dan buah. Oleh karena terbentuknya dalam
tanaman dan merupakan produk antara maka kadar glikosida
sangat tergantung pada aktivitas tanaman melakukan
kegiatan biosintesis. Akan tetapi, kadang-kadang glikosida
juga bisa merugikan manusia, misalnya dengan mengeluarkan
gas beracun HCN pada glikosida sianogenik. Secara umum,
arti penting glikosida bagi manusia adalah sebagai obat
jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum, antiseptik,
antirheumatik, dan antikarsinogenik.
Pada tumbuhan diduga mempunyai kegunaan
sebagai berikut
a. Sebagai cadangan gula untuk sementara
* Glikosida tidak dapat dipindahkan dari suatu sel ke sel
lainya. Dengan proses hidrolisis, glikosida akan terurai
menjadi guln dan aglikon. gulanya diangkat dan aglikonnya
tetap tinggal disel semula. pada proses berikutnya aglikon
akan membentuk glikosida baru.
* Weevers mengadakan percobaan terhadap sialisin dan
arbutin. pada siang hari, sialisin dalam daun meningkat,
malam hari kadarnya turun.
* Kesimpulan : sialisin diproduksi pada siang hari, malam hari
gula dari pemecahan sialisin diangkut dan saligenin tetap
tinggal dalam sel
b. Menjaga diri terhadap hama dan pemyakit
*Contoh : Solanum pimpinellifolium, mengandung
tomatin, karena itu tahan terhadap kapang tertentu.
*Lolanum Lycopersicum mengadung tomatin dangan
kadar yang lebih kecil dan masih dapat diserang oleh
kapang.

c. Mencegah saingan dari tanaman lain.

Tanaman Quercus mengandung tanin glikosida. apabila
daun telah tua adakn runtuh ke tanah , tanin glikosida
akan terurai dan hasil uraiannya menyebabkan tanaman
lain yang hidup disekitarnya akan mati
Pada manusia sebagai berikut:

A. Di bidang Farmasi
1) Bahan obat
a. Obat jantung
Digitalis (Digitalis folium)
Strophantus (semen)
Convalaria, dll
b. Pencahar
Senna
Aloe
Cascara sagrada
2) Sebagai precursor atau pembawa hormone steroid
B. Sebagai bahan makanan

Contoh: berbagai jenis bahan pangan nabati diketahui

sarat antioksidan. Kuersetin, salah satu antioksidan dari
kelompok flavonoid. Sementara itu, diperkirakan hampir 90
persen flavonoid terdapat sebagai glikosida (mengandung
glukosa pada rantai sampingnya) dan 10 persen sebagai
aglikon (tanpa glukosa pada rantai sampingnya).

C. Sebagai sayuran
Terong
Pare
Daun Puding, dll
*8. BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga
merupakan gula, maka glikosida ini disebut hollosida, sedang
kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang
biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian
yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana
bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan
reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini
kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail
tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis
aglikon yang akan menyusun glikosida.
* Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan
reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi
pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin
trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang
bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah :
* uridilil transferase , dan telah dapat diisolasi dari
binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula
fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula
lainnya. Pada tingkat reaksi
* berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis
transferase dimana terjadi pemindahan (transfer)
gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu
(aglikon) dan membentuk glikosida.
 Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu
enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain
kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk
bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam
tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang
dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida
dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.
Cara memperoleh
glikosida
Prinsip : glikosida tidak stabil, mudah terurai
terutama dengan air panas sehingga.

1. Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu

dengan cara pemanasan > 60o C untuk zat
termolabil dan 80oC untuk zat yang termostabil.
2. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi
dengan air/ etanol encer/ methanol
Berikut ini langkah-langkah
memperoleh glikosida :

1. Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk

inaktivasi enzim
2. Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan
lemaknya dengan menambahkan
eter/CHCl3/benzene lalu disaring
3. Hasilnya berupa ampas dan filtrate yang
mengandung lemak
4. Hasil yang berupa ampas dikeringkan lalu
diekstraksi dalam percolator dengan pelarut etanol
80% atau eter sampai pelarut tidak berwarna
5. Hasilnya berupa ampas dan perkalot
6. Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan
menambahkan Pb Asetat untuk mengendapkan zat organic
kecuali glikosida, setelah disaring
7. Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetat
berlebih
8. Hasil yang berupa filtrate dengan Pb Asetat berlebih
ditambahkan H2S lalu disaring
9. Hasilnya berupa PbS dan filtrate
10. Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan
glikosida
*Contoh glikosida
GLIKOSIDA ANTRAKUINON
* Kuinon senyawa berwarna dan mempunyai
kromofor yang terdiri atas dua gugus karbonil yang
berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap karbon-
karbon.
* Untuk tujuan identifikasi, kuinon dapat dipilah
menjadi empat kelompok yaitu: benzokuinon,
naftokuinon, antrakuinon, dan kuinon isoprenoid.
* Antrakuinon dalam tumbuhan biasanya berada dalam
bentuk terhidroksilasi dan bersifat senyawa fenol
serta mungkin terdapat dalam bentuk gabungan
dengan gula sebagai glikosida
* Antrakuinon terdapat dalam tanaman lidah buaya,
Cascara sagrada, frangula (kulit kayu tanaman
Rhamnus frangula Linn), Aloe sp, rhubarb, senna dan
lain- lain.
* Antrakuinon diketahui memiliki efek laksatif,
disamping itu juga dapat dimanfaatkan sebagai
antimikroba, antijamur, penurun tekanan darah,
analgesik, antimalaria dan antioksidan.
* Derivat glikosida antrakuinon sebagai
pencahar/katartik/purgative :
1. Asam krisofanat
2. Aloe emodin
3. Frangulin
4. Rein

* Krisarobin tidak digunakan sebagai pencahar, karena dapat

mengiritasi selaput lendir

* Struktur inti antrakuinon

* Glikosida antrakuinon
* Aglikon : Di, tri, tetra- hidroksiantrakuinon
* Glikon : Ramnosa, dll
* IDENTIFIKASI KUALITATIF &
KUANTITATIF

1. Identifikasi kualitatif
* uji fenolik antrakuinon (uji bromin)
* Uji glikosida antrakuinon
* Identifikasi KLT
* spektroskopi IR
2. Identifikasi kuantitatif
*KLT-spektrodensitometri
*Uji bromin
Sampel dalam metanol ditambahkan 2 ml air
bromine kedalam 2 ml larutan sampel. Larutan
dikatakan mengandung antrakuinon bila terjadi
perubahan warna dari merah muda menjadi
merah.
*Indentifikasi cepat untuk
glikosida antrakuinon
Reaksi Borntrager :
Simplisia + eter (maserasi dengan pelarut organik) + KOH
lapisan KOH berwarna pink

Identifikasi glikosida antrakuinon

100 mg serbuk simplisia +5 ml asam sulfat 2 N,
dipanaskan sebentardidinginkan. + 100 ml benzene P,
dikocok, dan didiamkan Pisahkan lapisan benzena,
saring filtrate berwarna kuning menunjukkan adanya
antrakuinon Kocok lapisan benzene dengan 1 ml
sampai 2 ml natrium hidroksida 2 N, didiamkanlapisan
air berwarna merah dan lapisan benzena tidak berwarna
menunjukkan adanya antrakuinon
*HIDROLISIS

Hidrolisis Asam : memutuskan suatu gula dari

flavonoid O-glikosida.
Kekuatan asam
Sifat gula (glukoronoda > glukosida; = galaktosida
> ramnosida) &tempat gula terikat (7-O-glikosida >
4- O-glikosida > 3-O-glikosida)
Hidrolisis Enzim: menetukan sifat ikatan antara
gula dan flavonoid ( yaitu dan ) ex:
-glukoronidase : menghidrolisis -D-glukoronida
Pektinase : menghidrolisis -D-poligalaktoturonida
 Hidrolisis basa:
jarang digunakan pada flavonoid glikosida.
Memutus gula scr selektif dari ggs OH pada
posisi 7 atau 4 bila juga ada gula yang
terikat pada 3-OHKromatografi
*TERIMA
KASIH