GLIKOSIDA

FARMAKOGNOSI I

Oleh:
1. Dra. Ike Yulia Wiendarlina, M.Farm., Apt.
2. Yulianita, M.Farm.
3. Novi Fajar Utami, M.Farm., Apt.
 Pendahuluan Glikosida
• Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman
yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder.
• Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi
senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian
akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas
dan teroksidasi udara).
• Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua
bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula.
• Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa
jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen
(N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida,
sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).
• Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula
disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon
saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
1. Glikon / Gula

Pada umumnya berupa glukosa, fruktosa, laktosa, galktosa,

dan manosa, tetapi dapat juga berupa gula yang khusus
seperti sarmentosa (sarmentosimarin), oleandrosa
(oleandrin), simarosa (simarin), dan rutisnosa (rutin).

2. Aglikon/Aglukosa (Genin)

Mempunyai gugus OH dalam bentuk alkoholis atau fenolis.

Berdasarkan ikatan antara glikon, glikosida dapat dibedakan,
menjadi:
1. Tipe O-heterosida atau O-glikosida, tipe ini merupakan tipe
yang paling umum
–O-H + H – O – C6H11O5 ----------- -O-C6H11O5
2. Tipe S-Heterosida atau S-glikosaida, ikatan antara atom C dari
glikon dengan glikon melalui jembatan S
-S-H + H-O-C6H11O5 ---------- -S-C6 H11O5
Contoh: sinigrin
3. Tipe N-heterosida atau N-Glikosida, ikatan antara atom C dari
glikon dengan golongan amino dari glikon.

= N-H + H-C-C6H11O5 ----------- =N-C6 H11O5

Contoh: nikleosidin, krotonosidin

4. Tipe C-heterosida atau C-glikosida, ikatan antara atom C dari

glikon dengan glikon melalui jembatan C

= C-11 + H-O- C6H11O5 -------------- =C-C6H11O5

Contoh: aloin, viteksin

 Konfigurasi
• Glikosida dibedakan menjadi α-glikosida dan β-glikosida.
• Pada tanaman, glikosida biasanya terdapat dalam bentuk beta.

• Pembagian glikosida dapat dilakukan:

1.Berdasarkan glikon
2.Berdasarkan aglikon
3.Berdasarkan khasiat
• Pembagian yang banyak digunakan, yakni yang berdasarkan aglikon,
namun pembagian tersebut tidak mutlak sering juga dilakukan variasi.
• Glikosida yang berkhasiat obat dapat digolongkan menjadi:
1.Kardioaktif
2.Antrakinon
3.Saponin
4.Sianofor
5.Tiosianat
6.Flavonol
7.Alkohol
8.Aldehid
9.Lakton
10.Fenol
11.Lainnya
• Umumnya glikosida mudah terhidrolisis oleh asam mineral
atau enzim.

• Hidrolisis oleh asam memerlukan panas. Hidrolisis oleh enzim

tidak memerlukan panas. Pada tanaman, hidrolisis oleh enzim
terjadi pada proses perkecambahan, luka, dan aktivitas fisiologis
dari sel.
 Kegunaan Glikosida
Kegunaan bagi tanaman
1.Sebagai cadangan gula untuk sementara
• Glukosida tidak dapat dipindahkan dari satu sel ke sel
lainnya. Dengan proses hidrolisis, glukosida akan terurai
menjadi gula dan aglikon. Gula diangkut dan aglikonnya tetap
tinggal di sel semula. Pada proses berikutnya aglikon akan
membentuk glikosida baru.
2. Menjaga diri terhadap hama dan penyakit
• Contoh : Solanum pimpinellifolium, mengandung tomatin, karena itu
tahan terhadap kapang tertentu.
• Solanum licopersicum mengandung tomatin dengan kadar yang lebih
kecil dan masih dapat diserang oleh kapang.
3. Mencegah saingan dari tanaman lain
• Tanaman Quercus mengandung tannin glikosida. Apabila daun telah
tua akan runtuh ke tanah, tanin glikosida akan terurai dan hasil
uraiannya menyebabkan tanaman lain yang hidup di sekitarnya akan
mati.
4. Pengatur turgor di dalam sel
5. Mencegah keracunan
Kegunaan bagi manusia
1.Obat jantung; diuretika ; tonika, ekspektoran
2.Sebagai prekusor hormon steroid
3.Untuk racun ikan
4.Bahan pencuci
 Biosintesis Glikosida
• Terjadinya glikosida dalam tanaman ada dua macam,
yaitu:
• Pembentukan glikosida melalaui pemindahan gugusan
uridil dari uridin trifosfat kepada gula-L-fosfat. Enzim
yang mengkatalisir reaksi ini adalah uridil trnsfarase.
• Pada Penicilium islandicum diberi senyawa asetata
radioaktif. Penicillium ini dapat mengubah senyawa
asetat menjadi antrakinon. Pertama akan dibentuk
asam poli-β-ketomatilen.
• Biosintesin dimulai dari alam sikimat. Misalnya pada
famili Rubiaceae.
 Identifikasi
Hidrolisis glikosida dengan asam lemah atau enzim akan
menghasilkan gula mereduksi dan aglukon yang dapat
diklasifikasikan sebagai aldehida, alkohol, fenol, dll.
1. Hidroslisis dengan asam lemah
• Dalam beker gelas kecil, masukan 0,10g salisin, 15ml air, dan 3ml
H2SO4.
• Didihkan selama lebih kurang 15 menit.
• Tambahkan basa dengan larutan NaOH, tambahkan 5ml larutan
fehling; didihkan; terbentuk endapan merah bata.
• Hidrolisis dengan enzim emulsin
• Ambil 5 buah almond yang telah ditumbuk hingga menjadi
serbuk kasar, tambahkan 20 ml air, saring. Tampung lebih
kurang 10ml, tambahkan 0.10g emulsin, kocol.
• Panaskan pada suhu 400 selama 30 – 40 menit. Saring,
tambahkan beberapa tetes besi (III) klorida akan berwarna
violet.
• Selasin yang mengalami hidrolisis menghasilkan glukosa dan
saligenin. Glukosa mereduksi larutan Fehling; salgenin
dengan besi (III) klorida akan berwarna violet.
 Klasifikasi Glikosida
• Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone
digunakan sebagai dasar pengaturan, dimana
penggolongannya sebagai berikut:
 1. Glikosida Saponin
• Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa
sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid
maupun saponin triterpenoid.

• Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang

mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas
dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui
bila dikocok.
• Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang
disebut sapogenin.
• Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan
lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari
lebih lanjut.
• Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali
disebut sebagai sapotoksin.
• Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada
struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin
pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal
sebagai "sapogenin".

• Biosintesis Glikosida Saponin

• Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan
saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang
berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan
saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid.
 2. Glikosida Steroid
• Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa
steroid.
• Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena
memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

• Struktur Kimiawi
• Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat
mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang
menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian
aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu
tipe kardenolida dan tipe bufadienolida.
Biosintesis Glikosida Jantung
• Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan
dari siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran
lakton yang tidak jenuh pada atom C-17.
• Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat
asam mevalonat isopentenil pirofosfat skulen kholesterol.
 3. Glikosida Antrakuinon
• Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman
mengandung glikosida sebagai isi aktifnya.
• Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar
tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon
sebagai aglikonnya
• Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain
Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex,
Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa
robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung
turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai
obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat
luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal,
Coccus Cacti)
• Struktur Kimiawi
• Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida
antrakuinon juga mudah terhidrolisis.
• Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon,
trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.
• Biosintesa Senyawa Antrakinon
• Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam
mikroorganisme. Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada
tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah
satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan
antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam
Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal
menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.
 4. Glikosida Sianopora
• Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika
dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan
menghasilkan asam sianida (HCN).

• Biosintesa Glikosida Sianopor

• Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan
dalam pengobatan adalah senyawa-senyawa
fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino
C6 – C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa
ini adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”.
• Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami
fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat
membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam
fenilpiruvat menjadi fenilalanin.
 5. Glikosida Isotiosianat
• Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera
mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat.
• Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik.
Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida
ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin
(Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).
• Biosintesa Glikosida Isotiosianat
• Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa
alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop
telah menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa
alifatik biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway” sedang
yang aromatik melalui “Shikimic Acel Pathwey”.
 6. Glikosida Flavonol
• Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.
• Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas
penyebarannya di dalam tanaman.
• Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang
berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar
luas diseluruh tanaman tingkat tinggi.
• Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk
hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan
kandungan flavonoid yang paling dikenal.
Biosintesa Glikosida Flavonoid Aglikon dan glikosida flavonol
dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam
sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara
pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi
asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway.
 7. Glikosida Alkohol
• Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu
memiliki gugus hidroksi.
• Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin.
• Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa
spesies Salix dan Populus.
 8. Glikosida Aldehida
• Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri
dari glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida
sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu
aldehida.
 9. Glikosida Lakton
• Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi
glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton)
sangat jarang ditemukan.
• Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin
ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star
anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut,
daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
 10. Glikosida
GLIKOSIDA FENOL Fenol
• Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan
bercirikan senyawa fenol.
• Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman
Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai
aglikonnya.
• Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan
sebagai glikosida fenol.
• Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi
(Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang
selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia,
Amerika Serikat dan Kanada.
 Fungsi
FUNGSI Glikosida
GLIKOSIDA
• Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah
untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa
diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar,
pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan
permukaan.
• Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses
detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap
pengaruh luar yang mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
• Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida
merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang
• berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis,
Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum
• berkhasiat laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum,
Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida
turunan antrakinon emodin.
• Sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung
alilisotiosianat suatu iritansia lokal.
• Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat
menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya
Glikosida dalam Tanaman
• Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.
• Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan
cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.
Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat
diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian
aglikon.
• Proses pembentukan glikosida merupakan proses
detoksikasi.
• Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa
glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya
merupakan sisa metabolisme.
3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor
• Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-
percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida
mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.

4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar

yang menggangu.
• Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman
dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau
binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman.
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
• Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar,
dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara
sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari
glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula
yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu.

6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952),

ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan
yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi
maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan
pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan
kadar glikosida.
 Daftar Pustaka
• Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1.
• Penebar Swadaya. Jakarta. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar
Biokimia. UI-Press. Jakarta.
• Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam UNHAS. Makassar.
TERIMA KASIH