FLAVONOID

NAMA : MIRDO A. ROHI LODO

KELAS : FARMASI C

UNIVERSITAS CITRA BANGSA

KUPANG 2021
Pengertian Flavonoid
Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder
yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga.
Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan
tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon dan
flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C-
dan O-glikosida, flavonon C- dan O-glikosida,
khalkon dengan C dan O-glikosida dan
hidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin,
auron O-glikosida dan hidroflavonol O-glikosida.
Penggolongan flavonoid

flavon, flavonol, flavonon,

isoflavon, dan khalkon juga sering
ditemukan dalam bentuk
aglikonnya.
Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang
terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa
ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan
sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam
tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan pigmen
tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan
merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang,
biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta
produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti
minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat
herbal. Senyawa ini berperan penting dalam
menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi
makanan.
Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat

kimia senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam
basa, dan karena merupakan senyawa polihidroksi(gugus
hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut
dalan pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air,
butanol, dimetil sulfoksida, dimetil formamida.
Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat
pada gugus flavonoid sehingga cenderung menyebabkan
flavonoid mudah larut dalam air.
Klasifikasi Senyawa Falavonoid
Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar
fenilbenzopiron (tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C6-C3-
C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis.
Substitusi gugus kimia pada flavonoid umum- nya berupa hidroksilasi,
metoksilasi, metilasi dan glikosilasi. Klasifikasi flavonoid sangat
beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi
flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan kalkon.
Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah diidentifikasi dan jumlahnya
terus meningkat. Kebanyakan flavonoid berbentuk monomer, tetapi
terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer, tetramer, dan
polimer.
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang
terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin
benzene (C6) terikat pada suatu rantaipropana (C3)
sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.
Susunan ini dapat menghasilkan 2 jenis struktur
senyawa flavonoida, yaitu:
1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana. Beberapa senyawa
flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai berikut:
 Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan
paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia
antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik
tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari
pigmen sianidin ini dengan penambahan atau
pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi.
 Flavonol
Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi,
dan terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi.
Flavonol alami yang paling sederhana adalah galangin,
3,5,7 –tri-hidroksiflavon.
 Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman,
namun terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok
bahwa khalkon cepat mengalami isomerasi menjadi
flavanon dalam satuan keseimbangan. Bila khalkon 2,6-
dihidroksilasi, isomer flavanon mngikat 5 gugus hidroksil,
dan stabilisasi mempengaruhi ikatan hydrogen 4-karbonil-
5-hidroksil maka menyebabkan keseimbangan khalkon-
flavon condong ke arah flavanon. Hingga khalkon yang
terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau gugus
2-hidroksil-6-glikosilasi.
 Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun
satu senyawa yang penting yaitu phlorizin merupakan
konstituen umum family Rosaceae juga terdapat dalam
jenis buah-buahan seperti apel dan pear. Phlorizin telah
lama dikenal dalam bidang farmasi, ia memiliki
kesanggupan menghasilkan kondisi seperti diabetes.
Phlorizin merupakan β-D-glukosida phloretin. Phloretin
mudah terurai oleh alkali kuat menjadi phloroglusional
dan asam p-hidroksihidrosinamat.
 Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau
tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari
cincin A. flavon stabil terhadap asam kuat dan eternya mudah
didealkilasi dengan penambahan HI atau HBr, atau dengan aluminium
klorida dalam Auron
 Auron atau system cincin benzalkumaranon dinomori sebagai berikut :
Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan
bryofita. Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa
ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begitu pula
bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil. Dalam
larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. Beberapa auron, struktur
dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini.
Antosianin Flavonol

khalkon Flavon
Auron
2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana
Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami
disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik
fenilalanin atau tirosin. Biosintesa tersebut berlangsung secara
bertahap dan melalui sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat,
asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon.
Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah
berhasil diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi
fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah
dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan. Berbagai potensi senyawa
isoflavon untuk keperluan kesehatan antara lain:
Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara
lain:

Anti-inflamasi
Mekanisme: anti-inflamasi terjadi melalui efek penghambatan jalur
metabolisme asam arachidonat, pembentukan prostaglandin,
pelepasan histamin, atau aktivitas „radical scavenging’ suatu molekul.
Melalui mekanisme tersebut, sel lebih terlindung dari pengaruh
negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel. Senyawa flavonoid
yang dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalah toksifolin, biazilin,
haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepritin, dan lain-lain.
 Anti-tumor/Anti-kanker
Senyawa isoflavon yang berpotensi sebagai antitumor/antikanker adalah
genistein yang merupakan isoflavon aglikon (bebas). Genistein merupakan
salah satu komponen yang banyak terdapat pada kedelai dan tempe.
Penghambatan sel kanker oleh genistein, melalui mekanisme sebagai berikut :
(1) penghambatan pembelahan/proliferasi sel (baik sel normal, sel yang
terinduksi oleh faktor pertumbuhan sitokinin, maupun sel kanker payudara
yang terinduksi dengan nonil-fenol atau bi-fenol A) yang diakibatkan oleh
penghambatan pembentukan membran sel, khususnya penghambatan
pembentukan protein yang mengandung tirosin; (2) penghambatan aktivitas
enzim DNA isomerase II; (3) penghambatan regulasi siklus sel; (4) sifat
antioksidan dan anti-angiogenik yang disebabkan oleh sifat reaktif terhadap
senyawa radikal bebas; (5) sifat mutagenik pada gen endoglin (gen transforman
faktor pertumbuhan betha atau TGFβ). Mekanisme tersebut dapat berlangsung
apabila konsentrasi genestein lebih besar dari 5μM.
 Anti-virus
Mekanisme penghambatan senyawa flavonoida pada virus diduga
terjadi melalui penghambatan sintesa asam nukleat (DNA atau RNA)
dan pada translasi virion atau pembelahan dari poliprotein
 Anti-allergi
Aktivitas anti-allergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut : (1)
penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel „mast‟, yaitu sel
yang mengandung granula, histamin, serotonin, dan heparin; (2)
penghambatan pada enzim oxidative nukleosid-3‟,5‟ siklik monofast
fosfodiesterase, fosfatase, alkalin, dan penyerapan Ca; (3) berinteraksi
dengan pembentukan fosfoprotein. Senyawa-senyawa flavonoid
lainnya yang digunakan sebagai anti-allergi antara lain terbukronil,
proksikromil, dan senyawa kromon.
Biosintesis Flavonoid
 Cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida, yaitu
kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan
tiga atom karbon dari rantai propane berasal dari jalur fenilpropanoida
(jalur shikimat). Sehingga kerangka dasar karbon dari flavonoida
dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintesa utama untuk
cincin aromatic yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai
akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim,
ketiga atom karbon dari rantai propane dapat
menghasilkan berbagai gugus fungsi seperti ikatan
rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil dan sebagainya.
• Isolasi Dengan methanol
Terhadap bahan yang telah dihaluskan, ekstraksi dilakukan
dalam dua tahap. Pertama dengan metanol:air (9:1)
dilanjutkan dengan metanol:air (1:1) lalu dibiarkan 6-12 jam.
Penyaringan dengan corong buchner, lalu kedua ekstrak
disatukan dan diuapkan hingga 1/3 volume mula-muIa, atau
sampai semua metanol menguap dengan ekstraksi
menggunakan pelarut heksan atau kloroform (daIam corong
pisah) dapat dibebaskan dari senyawa yang kepolarannya
rendah, seperti lemak, terpen, klorofil, santifil dan lain-lain .
TERIMA KASIH