Anda di halaman 1dari 54

Senyawa Flavonoid Di

Dalam Tumbuhan

Ika Buana J, M.Sc., Apt


Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur
shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6.
3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana


flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
 Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang
merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
 Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
 Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.

1 B O
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)

OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
FLAVONOIDS

Kandungan polifenol yang terdiri atas 15 karbon


dengan 2 cincin aromatik dihubungkan dengan 3
jembatan karbon (C6-C3-C6).

Flavan
Fungsi Flavonoid

a) Secara tidak langsung mengatur


pertumbuhan pada akar dan pucuk dan
dormansi.
b) Penangkal serangan penyakit dan obat-
obatan.
c) Sebagai senyawa penanda (markers) dalam
mengklasifikasikan tumbuhan
Klasifikasi Flavonoid

Bergantung pada posisi ikatan antara gugus aromatik dengan


benzopyran (kromano) maka senyawa alam ini dibagi menjadi 3
kelas :
1. True flavonoids (2-phenylbenzopyrans)
2. Isoflavonoids (3-benzopyranes)
3. Neoflavonoids (2-benzopyranes)
True Flavonoids

1. Chromane derivatives 2. Chromone derivatives


- catechins (flavan-3-ols); - flavanons;
- leucoanthocyanidins - flavanonols;
(flavan-3,4,-diols); - flavones;
- anthocyanidins - flavonols;
- chalcones;
- dihydrochalcones;
- aurones
Flavonoid pada Angiospermae
 Flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida
 Isoflavon C- dan O-glikosida
 Flavanon C- dan O-glikosida
 Khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon
 Proantosianidin dan antosianin
 Auron O-glikosida
 Dihidroflavonol O-glikosida.

 Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon


juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya
FLAVONOL

 Flavonol alami yang paling sederhana adalah galangin,


3,5,7 –tri-hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit,
hibissetin adalah 3,5,7,8,3’,4’,5’ heptahidroksiflavon.
 Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B), dalam mana
C6 (A) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B adalah
4-atau 3,4-dihidroksi, diperoleh dalam 2 flavonol yang
paling lazim yaitu kaempferol dan quersetin.
 Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya
terdapat dalam tanaman sebagai glikosida.
 Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-glikosida.
Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya
terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat
hubungan khemotakson yang jelas.
KHALKON
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah
tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak
lazim.
Beberapa khalkon misalnya merein, koreopsin,
stillopsin, lanseolin yang terdapat dalam
tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga
berwarna kuning, kebanyakan terdapat dalam
tanaman Heliantheaetribe, Coreopsidinae
subtribe, dan family Compositea.
ISOFLAVON
 Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa
oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin
atau tirosin.

 Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan


merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut.

 Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi


ternyata pada mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak
mengandung isoflavon, karena mikroba tersebut tidak mempunyai
kemampuan untuk mensintesanya.

 Senyawa isoflavon yang telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya


dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan
kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan.
NEOFLAVONOID
 Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai
dalbergoin.
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan

a. Flavonoid O-Glikosida
 Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid
terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan
hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida
ini menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan lebih
mudah larut dalam air. Gula yang paling umum terlibat
adalah glukosa disamping galaktosa, ramilosa, silosa,
arabinosa, fruktosa dan kadang-kadang glukoronat
dan galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada
flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan
lain-lain.
Contoh : apigenin-7-O-beta-D-glukoporanosida
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan

b. Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen
dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan
asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C
nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang
terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan O-
glikosida.
Gula paling umum adalah galaktosa, raminosa,
silosa, arabinosa.
Contoh : Viteksin
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan
C. Biflavonoid
 Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak
daun G. biloba berupa senyawa berwarna kuning yang dinamai
ginkgetin (I-4’, I-7-dimetoksi, II-4’, I-5, II-5, II-7-tetrahidroksi [I-3’,
II-8] biflavon).
 Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan
lainnya.. Hingga kini jumlah biflavonoid yang diisolasi dan
dikarakterisasi dari alam terus bertambah, namun yang diketahui
bioaktivitasnya masih terbatas. Biflavonoid yang paling banyak
diteliti adalah ginkgetin, isoginkgetin, amentoflavon,
morelloflavon, robustaflavon, hinokiflavon, dan ochnaflavon.
Senyawa- senyawa ini memiliki struktur dasar yang serupa yaitu
5,7,4’-trihidroksi flavanoid, tetapi berbeda pada sifat dan letak
ikatan antar flavanoid
 Contoh : amentoflavon
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan

d. Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion
sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau
gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena
terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K.
Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada
OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau
pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada
Angiospermae yang mempunyai ekologi dengan
habitat air.
SIFAT KIMIA FISIKA
 Senyawa polifenol  agak asam dan dapat larut dalam
basa
 Merupakan senyawa polihidroksi (gugus hidroksil) 
bersifat polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar
seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil
sulfoksida, dimetil formamida.
 Gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid
sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut
dalam air.
 Zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat berwarna
kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
SIFAT KIMIA FISIKA

 Aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon, dan flavon


serta flavonol yang termetoksilasi cenderung lebih mudah larut dalam
pelarut seperti eter dan kloroform (Markham, 1988).
 Flavonoid berupa senyawa fenol, karena itu warnanya berubah bila
ditambah basa atau amonia, jadi mereka mudah dideteksi pada
kromatogram atau dalam larutan (Harborne, 1987 : 70).
Kelarutan flavonoid antara lain :
 1. Flavonoid polimetil atau polimetoksi larut dalam heksan, petroleum
eter (PE), kloroform, eter, etil asetat, dan etanol. Contoh: sinersetin
(nonpolar).
 2. Aglikon flavonoid polihidroksi tidak larut dalam heksan, PE dan
kloroform; larut dalam eter, etil asetat dan etanol; dan sedikit larut
dalam air. Contoh: kuersetin (semipolar).
 3. Glikosida flavonoid tidak larut dalam heksan, PE, kloroform, eter;
sedikit larut dalam etil asetat dan etanol; serta sangat larut dalam air.
Contoh: rutin.
SIFAT KIMIA FISIKA
Namun, secara kimiawi ada 2 jenis flavonoid yang kurang
stabil, yaitu:
 Flavonoid O-glikosida; dimana glikon dan aglikon
dihubungkan oleh ikatan eter (R-O-R). Flavonoid jenis ini
mudah terhidrolisis.
 Flavonoid C-glikosida; dimana glikon dan aglikon
dihubungkan oleh ikatan C-C. Flavonoid jenis ini sukar
terhidrolisis, tapi mudah berubah menjadi isomernya.
Misalnya viteksin, dimana gulanya mudah berpindah ke
posisi 8. Perlu diketahui, kebanyakan gula terikat pada
posisi 5 dan 8, jarang terikat pada cincin B atau C karena
kedua cincin tersebut berasal dari jalur sintesis tersendiri,
yaitu jalur sinamat.
SUMBER FLAVONOID
Flavonoid tersebar luas pada tumbuhan tapi
jarang terdapat pada bakteri, jamur dan lumut.

Dalam dunia tumbuhan, flavonoid tersebar luas


dalam suku Rutaceae, Papilionaceae (kacang-
kacangan), Labiatae (Ortosiphon), Compositae
(contoh: Sonchus arvensis), Anacardiaceae,
Apiaceae/Umbeliferae (seledri, pegagan, wortel),
dan Euphorbiaceae (contoh: daun singkong).
SUMBER FLAVONOID
 Pada tingkat organ, flavonoid tersebar pada seluruh
bagian tanaman seperti biji, bunga, daun, dan batang.

 Pada tingkat jaringan, flavonoid banyak terdapat pada


jaringan palisade.

 Pada tingkat seluler, flavonoid bisa terdapat pada dinding


sel, kloroplas, atau terlarut dalam sitoplasma.

 Pada paku-pakuan, flavonoidnya berupa flavonoid


polimetoksi sehingga hanya terdapat pada dinding sel
dan tidak terdapat pada sitoplasma karena sitoplasma
mengandung banyak air sehingga bersifat polar dan tidak
dapat melarutkan flavonoid polimetoksi.
SUMBER FLAVONOID
 Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk
daun, akar, kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah dan biji.

 Hanya sedikit catatan yang melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya


dalam kelenjar bau berang-berang, propilis (sekresi lebah), sayap kupu-
kupu, yang mana dianggap bukan hasil biosintesis melainkan dari
tumbuhan yang menjadi makanan hewan tersebut,

 Senyawa antosianin sering dihubungkan dengan warna bunga tumbuhan.


Sianidin umumnya terdapat pada suku Gramineae.

 Senyawa biflavonoid banyak terdapat pada subdivisi Gymnospernae


sedang isoflavonoid pada suku leguminosae.
 Pada tumbuhan yang mempunyai morfologi sederhana seperti lumut,
paku, dan paku ekor kuda mengandung senyawa flavonoid O-GIikosida,
flavonol, flavonon, Khalkon, dihidrokhalkon, C-Glikosida . Angiospermae
mengandung senyawa flavonoid kompleks yang lebih banyak.
SUMBER FLAVONOID

Flavonoid adalah pigmen tumbuhan yang paling


penting untuk warna bunga yang memproduksi
pigmentasi kuning atau merah/biru di kelopak
yang dirancang untuk menarik pollinator hewan.

Flavonoid dikeluarkan oleh akar tanaman dengan


bantuan host ”Rhizobia” dalam tahap infeksi
hubungan simbiotik dengan kacang-kacangan
seperti kacang polong, kacang, Semanggi, dan
kedelai
SUMBER FLAVONOID
 Flavonoid (khususny catechin) adalah “kelompok yang
paling umum polyphenolic senyawa dalam makanan
manusia dan ubiquitously ditemukan pada tanaman”.

 Flavonols, bioflavonoids asli seperti quercetin, yang juga


ditemukan ubiquitously, tetapi dalam jumlah yang lebih
rendah. Kedua set senyawa memiliki bukti modulasi
kesehatan efek pada hewan yang makan mereka.
BIOAKTIVITAS FLAVONOID
Flavonoid (flavonols dan flavanols) umumnya
dikenal dengan aktivitas antioksidan in vitro 
pencegahan kanker dan penyakit kardiovaskular.

Flavonoid dapat berada di dalam buah-buahan atau


sayuran tertentu. Fungsinya adalah melindungi
dinding pembuluh darah, mengurangi risiko alergi,
menjaga kesehatan otak, hingga mencegah
beberapa penyakit kanker.
Ekstraksi dan Metode Identifikasi Flavonoid

 Ethanol and methanol  terutama digunakan untuk


ekstraksi flavonoid.

 Ekstrak spiritus diuapkan sampai mendapatkan fraksi air


kemudian dilusikan dengan air dan difraksi dengan
kloroform untuk memisahkan lipids dan lipoids
(chlorophylls, carotenoids, waxes, etc.).

 Fraksi air yang telah murni difraksinasi kembali dengan


diethyl ether, ethyl acetate, propanol, butanol secara
bertahap untuk mendapatkan fraksi yang mengandung
aglycones, mono-, di-, triglycosides.
Identification

1. Cyanidin test
2. Test with boric and citric acids
3. An azo coupling
4. The reaction of alkali
5. Concentrated sulphuric acid test
6. The reaction with vanillin in concentrated
hedrochloric acid
7. The reaction of iron III chloride
8. The reaction of lead acetate
Compounds Cyanidin test КОН FeCl3 lead acetate

Flavanols Red-violet Yellow Brown Yellow residue

Flavonols Red Yellow Green Yellow residue

Flavones Orange Yellow Red-brown Yellow residue

Chalcones Yellow Yellow-orange Brown Yellow residue

Aurones Yellow Orange-red Brown Yellow residue

Catechins Yellow Colorless, From brown Yellow residue


changing to to blue
red
ANALISIS KUANTITATIF

Terdapat beberapa uji flavonoid yaitu :


1. Gravimetry
2. Titration
3. Fluorimetry
4. Polarography
5. Photocolorimetry, tapi metode yang paling banyak
digunakan adalah spectrometry.
Spektrometri berdasarkan reaksi dengan ion metal,
kopling azo, asam borat dengan determinasi lanjut
optical density di daerah panjang gelombang UV dan
visibel.
CONTOH TANAMAN YANG
MENGANDUNG FLAVONOID

A. Blueberry
mengandung antioksidan tinggi yang melindungi
dinding pembuluh darah dan melindungi otak dari
Alzheimer. Di dalam blueberry juga ada senyawa
bernama D-mannose yang membantu mencegah
infeksi saluran kencing.

Selain itu, blueberry ampuh mengurangi inflamasi


pada perut dan sistem pencernaan.
B. Teh hijau

Senyawa utama di dalam teh hijau


khususnya adalah polyphenol yang
merupakan antioksidan pencegah
inflamasi dan kanker.

Sudah banyak pula penelitian yang


membahas kandungan dalam teh
hijau (kafein, theanine, dan catechin)
yang membantu peningkatkan sistem
metabolisme tubuh.
C. Coklat
Cokelat kaya akan antioksidan yang
menyehatkan sistem kardiovaskular.

Misalnya menurunkan tekanan darah tinggi,


melancarkan sistem peredaran darah, dan
membuat trombosit bekerja dengan lebih baik.
Namun hanya cokelat hitam yang memiliki
khasiat flavonoid secara maksimal.
D. Sayuran
Brokoli, kale, bawang bombai, paprika, dan
bayam.

Sayuran dan buah mentah setiap hari bisa


untuk untuk asupan flavonoid bagi tubuh.
Motherwort Herb – Leonuri herba, EP
Motherwort – Leonurus cardiaca L., Leonurus quinquelobatus
Mint family- Lamiaceae
Syn.: Throw-wort, Lion’s Ear, Lion’s Tail.

Kandungan :
Complex flavonoids, alkaloides (major is
stachydrine),irydoides, tannins, terpenoids.
Major flavonoids – hyperoside, kaemferol-3-D-
glucoside rutin, quercetin, isoquercetin, tannins
and a small amount of essential oil.
The EP requires a minimum flavonoid content for
the drug of 0,2 % expressed as hyperoside and
assayed by adsorbance at 425 nm

Pharmacological activity: infusion and tincture as


sedative and hypotensive agent in cardiovascular
neurosis, the initial stages of hypertension,
cardiosclerosis, increased nervous excitability.
Dosage forms:
Infusion included
Mixture antiasthmatlca
Trascovi

Tincture included
CardioPhyt, Biovital,
Gerovital, Doppelherz#
Energotonic
Hawthorn Fruit – Crataegi Fructus
Hawthorn Flower – Crataegi Flores
Hawthorn –Crataegus sanguinea Pall.,
Family Rosaceae– Rosaceae.
Syn.: May, mayblossom, maythorn

Kandungan :
giperoside (0,7%), C-glycosides vitexin:, rutin,
dominate in the leaves.

The fruits contain epicatechin, oligomers


anthocyanidins, and also anthocyans, pectins,
ascorbic acid

Pharmacological activity : Galene drugs have


cardiotonic, hypotensive, sedative and
antispasmodic action, reduce the excitability
of the central nervous system, have tonics
effect on the heart muscle, enhanced blood
circulation in coronary heart and
cerebrovascular, eliminate tachycardia and
arrhythmia
Dosage forms :
Liquid extract of the fruit
included to
“Саrdiovalenum”.
Liquid extracts from flowers
included to
CardioPhyt, Biovital,
Gerovital and Phytulventum
Water pepper Herb – Polygoni hydropiperis Herba ,
Water pepper – Polygonum hydropiper L.,
Family Polygonacea– Polygonaceae.
Syn.: Smartweed, Biting persicaria, Bity tongue, Pepper plant

Kandungan :
rutin, quercetin, hiperosed,
cemppherol, tannins, vitamins K
and C

Raw materials containing


substances such as colored
phagopirin causing
phagopiryzm (sensitivity to
light).

Pharmacological activity :
hemostatic

 Dosage forms: liquid extract


Redshank Herb – Polygoni persicariae herba
Redshank – Polygonum persicaria L.,
Family Polygonaceae. – Polygonaceae.
Syn.: Persicaria, Redleg, Lady’s-thumb, Adam’s plaster

Kandungan :
hiperosed, isoquercetin,,
tetrametilquercetin. Herb
containing vitamin K, tannin,
flobafen –free galou acid,,
essential oil, pectins.

Pharmacological activity :
hemostatic, a slight laxativ effect.

 Dosage forms: tea, extract


Black chokeberry fruit – Aroniae melanocarpae Fructus recentes
Black chokeberry – Aronia melanocarpa (Michx) Elliot
Rosaceae

 Constituents. Cyanidin and it’s


glycosides, phenolic acids,
flavonoids- rutin, quercetin,
gesperidin; pectines; ascorbic acid;
big amount of iodine (5-6
mcg/100g), Folic acid, riboflavin,
tocopherol, carotinoids; lipids, wax,
paraffin.

 Uses. Fresh fruits and juice are


used for prevention of vitamin P
insufficiency, they are useful for
those with hypertension. Lipophilic
substances are the part of Aromelin
which has restorative action.
Pagoda tree buds – Sophorae japonicae Alabastrae
Pagoda tree fruit – Sophorae japonicae Fructus
Pagoda tree – Sophora japonica
Syn.: Chinese Scholar, Japanese pagoda tree.
Fabaceae

Constituents. Up to 20% of rutin.

Uses. As the main constituent is


rutin the plant is used in the
treatment of circulatory diseases
(Ascorutin, Vikalin, Rutes). Tincture
has antiseptic properties.
Lemon peel – Citri Exocarpium
Lemon - Citrus limon
Rutaceae

Constituents: flavonoids, especially


neohesperidosides and rutinosides of
hesperetin and naringenin (rutin, eriocitrin,
neohesperidin, hesperidin) along with many
other flavonoids (44 flavone glycoside were
detected); essential oil (+ limonene as the
principle component, citral – determine the
odour); carotenoids, citric acid and many
other plant acids, coumarin derivatives,
pectins.
Uses. It’s used chiefly as an aromatic and stomachic. The efficacy
of lemon flavonoids in treating varicose veins is related to their ability to
reduce capillary fragility, increase integrity of the venous wall and
increase the muscular tone of the vein.

The raw material and its extracts are used to treat diseases of the blood
vessels and lymph system, including haemorrhoids, chronic venous
insufficiency, leg ulcers, nosebleeds.
Tea leaf – Theae folia
Tea – Thea sinensis (syn. Camellia sinensis) (L.)
Theaceae

Constituents: abundant flavonoids, including the


apigenin derivatives isoschaftoside and vicetin-3,
catechols, leucoanthicyanidins, theaflavins,
condensed tannins (10-20 %), 4-gallocatechol,
phenolic carboxilic acids (gallic, chlorogenic);
methylxanthines (caffeine, theobromine,
theophylline, adenine, xanthine); the flavour and
aroma substances, some of which arise during the
fermentation stage (hex-3-en-1-ol, benzyl
alcohol, linalool in black tea and geraniol in grean
tea); triterpenoid saponins.
Tea leaf – Theae folia
Tea – Thea sinensis (syn. Camellia sinensis) (L.)
Theaceae

Uses. Owing to its caffeine


content, tea serves as a
stimulant, and because of its
tannin content it can be used an
anthidiarrhoeic. Polyphenols
have P-vitamin and the
antioxidant activity. Strong tea is
given in poisonings caused by
central nervous system
inhibitors, alcohol, heavy
metals.
ANTOSIANIN
 Antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik
tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari
pigmen sianidin ini dengan penambahan atau
pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi.
 Antosianin harus diekstraksi dari tumbuhan dengan
pelarut yang mengandung asam asetat atau asam
hidroklorida (misalnya metanol yang mengandung HCl
pekat 1%) dan larutannya harus disimpan di tempat
gelap serta sebaiknya didinginkan.
 Antosianidin ialah aglikon antosianin yang terbentuk bila
antosianin dihidrolisis dengan asam.
 Antosianidin terdapat enam jenis secara umum, yaitu :
sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan
delfinidin.
ANTOSIANIN
 Antosianidin adalah senyawa flavonoid secara struktur
termasuk kelompok flavon.
 Glikosida antosianidin dikenal sebagai antosianin. Nama
ini berasal dari bahasa Yunani antho-, bunga dan
kyanos-, biru. Senyawa ini tergolong pigmen dan
pembentuk warna pada tanaman yang ditentukan oleh
pH dari lingkungannya. Senyawa paling umum adalah
antosianidin, sianidin yang terjadi dalam sekitar 80
persen dari pigmen daun tumbuhan, 69 persen dari
buah-buahan dan 50 persen dari bunga.
ANTOSIANIN
 Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan
antosianin. Warna tertentu yang diberikan oleh suatu
antosianin, sebagian bergantung pada pH bunga.
 Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga
mawar disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni
sianin.
 Dalam sekuntum mawar merah, sianin berada dalam
bentuk fenol. Dalam cornflower biru, sianin berada dalam
bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari
salah satu gugus fenolnya.
 Dalam hal ini, sianin serupa dengan indikator asam-basa.
Istilah garam flavilium berasal dari nama untuk flavon,
yang merupakan senyawa tidak berwarna. Adisi gugus
hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning.
IDENTIFIKASI ANTOSIANIN
 Antosianin atau flavonoid yang kepolarannya rendah,
daun segar atau daun bunga jangan dikeringkan tetapi
harus digerus dengan MeOH.

 Ekstraksi hampir segera terjadi seperti terbukti dari


warna larutan. Flavonoid yang kepolarannya rendah
dan yang kadang-kadang terdapat pada bagian luar
tumbuhan, paling baik diisolasi hanya dengan
merendam bahan tumbuhan segar dalam heksana
atau eter selama beberapa menit.
STABILITAS ANTOSIANIN
 Tidak tahan pemanasan. Jika suhu tinggi, kestabilan dan ketahanan
zat warna antosianin akan berubah dan mengakibatkan kerusakan.
 pH  jika suasana asam akan berwarna merah dan suasana basa
berwarna biru. Antosianin lebih stabil dalam suasana asam
daripada dalam suasana alkalis ataupun netral.
 Tidak stabil dengan adanya oksigen dan asam askorbat. Asam
askorbat kadang melindungi antosianin tetapi ketika antosianin
menyerap oksigen, asam askorbat akan menghalangi terjadinya
oksidasi. Pada kasus lain, jika enzim menyerang asam askorbat
yang akan menghasilkan hydrogen peroksida yang mengoksidasi
sehingga antosianin mengalami perubahan warna.
 Warna pigmen antosianin merah, biru, violet, dan biasanya dijumpai
pada bunga, buah-buahan dan sayur-sayuran.
Anthocyanidins
Name

Pelargonidin
Cyanidin
Delfinidin

Flavanones
Name

Liquiritigenin
Nanringenin
Eriodictyol
Hesperetin

Flavones
Name
Apigenin
Luteolin
Aquacetin
Diosmetin
Flavonols
Name
Kaemferol
Quercetin
Myricetin
Rhamnetin
Isorhamnetin

Chalcones

Name
Butein
Isoliquiritigenin

Anda mungkin juga menyukai