Dalam Tumbuhan
1 B O
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)
OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
FLAVONOIDS
Flavan
Fungsi Flavonoid
a. Flavonoid O-Glikosida
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid
terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan
hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida
ini menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan lebih
mudah larut dalam air. Gula yang paling umum terlibat
adalah glukosa disamping galaktosa, ramilosa, silosa,
arabinosa, fruktosa dan kadang-kadang glukoronat
dan galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada
flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan
lain-lain.
Contoh : apigenin-7-O-beta-D-glukoporanosida
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan
b. Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen
dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan
asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C
nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang
terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan O-
glikosida.
Gula paling umum adalah galaktosa, raminosa,
silosa, arabinosa.
Contoh : Viteksin
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan
C. Biflavonoid
Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak
daun G. biloba berupa senyawa berwarna kuning yang dinamai
ginkgetin (I-4’, I-7-dimetoksi, II-4’, I-5, II-5, II-7-tetrahidroksi [I-3’,
II-8] biflavon).
Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan
lainnya.. Hingga kini jumlah biflavonoid yang diisolasi dan
dikarakterisasi dari alam terus bertambah, namun yang diketahui
bioaktivitasnya masih terbatas. Biflavonoid yang paling banyak
diteliti adalah ginkgetin, isoginkgetin, amentoflavon,
morelloflavon, robustaflavon, hinokiflavon, dan ochnaflavon.
Senyawa- senyawa ini memiliki struktur dasar yang serupa yaitu
5,7,4’-trihidroksi flavanoid, tetapi berbeda pada sifat dan letak
ikatan antar flavanoid
Contoh : amentoflavon
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan
d. Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion
sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau
gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena
terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K.
Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada
OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau
pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada
Angiospermae yang mempunyai ekologi dengan
habitat air.
SIFAT KIMIA FISIKA
Senyawa polifenol agak asam dan dapat larut dalam
basa
Merupakan senyawa polihidroksi (gugus hidroksil)
bersifat polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar
seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil
sulfoksida, dimetil formamida.
Gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid
sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut
dalam air.
Zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat berwarna
kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
SIFAT KIMIA FISIKA
1. Cyanidin test
2. Test with boric and citric acids
3. An azo coupling
4. The reaction of alkali
5. Concentrated sulphuric acid test
6. The reaction with vanillin in concentrated
hedrochloric acid
7. The reaction of iron III chloride
8. The reaction of lead acetate
Compounds Cyanidin test КОН FeCl3 lead acetate
A. Blueberry
mengandung antioksidan tinggi yang melindungi
dinding pembuluh darah dan melindungi otak dari
Alzheimer. Di dalam blueberry juga ada senyawa
bernama D-mannose yang membantu mencegah
infeksi saluran kencing.
Kandungan :
Complex flavonoids, alkaloides (major is
stachydrine),irydoides, tannins, terpenoids.
Major flavonoids – hyperoside, kaemferol-3-D-
glucoside rutin, quercetin, isoquercetin, tannins
and a small amount of essential oil.
The EP requires a minimum flavonoid content for
the drug of 0,2 % expressed as hyperoside and
assayed by adsorbance at 425 nm
Tincture included
CardioPhyt, Biovital,
Gerovital, Doppelherz#
Energotonic
Hawthorn Fruit – Crataegi Fructus
Hawthorn Flower – Crataegi Flores
Hawthorn –Crataegus sanguinea Pall.,
Family Rosaceae– Rosaceae.
Syn.: May, mayblossom, maythorn
Kandungan :
giperoside (0,7%), C-glycosides vitexin:, rutin,
dominate in the leaves.
Kandungan :
rutin, quercetin, hiperosed,
cemppherol, tannins, vitamins K
and C
Pharmacological activity :
hemostatic
Kandungan :
hiperosed, isoquercetin,,
tetrametilquercetin. Herb
containing vitamin K, tannin,
flobafen –free galou acid,,
essential oil, pectins.
Pharmacological activity :
hemostatic, a slight laxativ effect.
The raw material and its extracts are used to treat diseases of the blood
vessels and lymph system, including haemorrhoids, chronic venous
insufficiency, leg ulcers, nosebleeds.
Tea leaf – Theae folia
Tea – Thea sinensis (syn. Camellia sinensis) (L.)
Theaceae
Pelargonidin
Cyanidin
Delfinidin
Flavanones
Name
Liquiritigenin
Nanringenin
Eriodictyol
Hesperetin
Flavones
Name
Apigenin
Luteolin
Aquacetin
Diosmetin
Flavonols
Name
Kaemferol
Quercetin
Myricetin
Rhamnetin
Isorhamnetin
Chalcones
Name
Butein
Isoliquiritigenin