Asam fenolat

SENYAWA FENOL/AROMATIK
Meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari
bahan alam, yang bercirikan sama yaitu
memiliki cincin aromatik yang mengandung
satu atau dua gugus hidroksil.
 Asam fenolat
Berdasarkan biosintesis dapat terbagi menjadi:
asam fenolat turunan asam benzoat dan asam
fenolat turunan asam sinamat

Asam benzoat Asam sinamat

Asam fenolat turunan asam benzoat berasal dari
hasil degradasi senyawa antosianin,
sedangkan asam fenolat turunan asam
sinamat termasuk golongan senyawa fenil
propanoid
 Asam fenolat turunan benzoat
Misal: asam vanilat, asam galat, asam para
hidroksi benzoat, asam ptotokatekuat, asam
siringat, asam gentisat dan asam salisilat.

Asam vanilat
 Asam fenolat turunan asam sinamat
Asam fenolat turunan asam sinamat meliputi
asam para-kumarat, asam ferulat, asam kafeat
dan asam sinapat.

Asam ferulat Asam kafeat

 Bentuk asam fenolat
Pada umumnya asam fenolat dalam tumbuhan
terdapat dalam bentuk:
• Bebas
• Ester
• Glikosida
Untuk mengidentifikasi asam fenolat bentuk
ester harus dilakukan hidrolisis basa,
sedangkan bentuk glikosida harus dilakukan
hidrolisis asam
 Aktivitas asam fenolat
Asam p-kumarat, asam kafeat dan asam galat
mempunyai aktivitas terhadap bakteri gram
positif.
Asam kafeat dan ester asam kuinatnya
mempunyai aktivitas kholeretik
 Sifat kimia asam fenolat
Dengan besi (III)klorida memberikan warna yang
umumnya kecoklatan, asam kafeat akan
berwarna hijau gelap dan asam gentisat biru
keunguan, dengan para nitroanilin diazokan
yang kemudian dibasakan dengan natrium
karbonat akan memberikan warna yang
berlainan untuk berbagai asam fenolat. Sifat
ini digunakan untuk mendeteksi asam fenolat
pada kromatogram
Asam fenolat mengabsorpsi sinar ultraviolet
dengan puncak maksimum pada panjang
gelombang antara 210 nm sampai 340 nm.
Asam fenolat turunan sinamat pada umumnya
berfluoresensi dibawah sinaruv 365 nm,
kecuali asam p-kumarat. Turunan asam
benzoat pada umumnya tidak berfluoresensi
kecuali asam benzoat yang terhidroksilasi
pada orto seperti asam gentisat
R
Bagian 2: hidrolisis asam , dengan penambahan
asam 2 N selama 2 jam diatas tangas air
Bagian 3: hidrolisis basa, dengan penambahan
NaOH 1 N selama 12 jam diatas tangas air,
tanpa cahaya. Atau NaOH 2 N selama 2 jam
diatas tangas air, tanpa cahaya.
 Kromatografi kertas
• Kertas whatman no 1
• Pengembang 1: benzen:asam asetat:air-
60:22:1,2
• Penampak bercak:
sinar uv
para nitroanilin terdiazotasi dan natrium
bikarbonat 15%
 KKt 2 dimensi
• Pembanding: berbagai asam fenolat
• Kertas whatman no 1
• Pengembang 1: asam asetat 50%
• Pengembang 2: benzen:asam asetat:air-60:22:1,2
• Penampak bercak:
sinar uv
para nitroanilin terdiazotasi dan natrium
bikarbonat 15%
 PUSTAKA
Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia,
terjemahan K.Padmawinata, Penerbit ITB,
Bandung.
Sediro, I. dkk. 1981. Strobilanthes crispus (L.) Bl.,
Pemeriksaan Asam Fenolat, Acta Pharm.
Indonesia, 12 (1).
Wijoyono S., S.H, 2004, Isolasi dan Identifikasi
Asam Fenolat Pada Daun Katu (Sauropus
Androgynus (L.) Merr. ), Jurnal Makara
Kesehatan , 8(1).