Antibiotik

Turunan asam penisilanat

Oksapenem B-laktam non klasik Karbapenem

Mengandung cincin b-laktam yang kadang–kadang

bergabung dengan cincin lain yang terdiri dari 5 atau 6 atom

Turunan asam
B-laktam monosiklik
amidinopenisilat
  Strukturnya berhubungan dengan penisilin.
 Efektif terhadap bakteri gram negatif
Turunan asam  Kombinasi dengan b-laktam lain menunjukkan efek
amidinopenisilat sinergis karena turunan ini terikat oleh protein bakteri
yang berbeda dengan b-laktam klasik.

Tidak tahan asam dan

tidak diabsorpsi oleh
saluran cerna

Merupakan ester ganda

aminosilin. Obat mudah
diabsorpsi pada saluran
cerna dan ditubuh segera
terhidrolisis melepaskan
senyawa induk aktif
Turunan Asam Penisilanat
Didapatkan dari hasil modifikasi 6-
APA, dan digunakan sebagai
penghambat enzim b-laktamase.
Biasanya diberikan dalam bentuk
kombinasi atau digabungkan
dengan b laktam klasik seperti
ampisilin atau amoksisilin

Pada umumnya diberikan

secara parenteral karena
absorpsi oleh saluran cerna
rendah

Diberikan secara oral, mudah

diabsorpsi oleh saluran cerna,
di tubuh segera terhidrolisis
melepaskan senyawa aktif
 Tazobaktam
• Merupakan pemhambat b-laktamase yang
lebih poten dibanding sulbaktam.
• Spektrum aktivitasnya lebih luas daripada
asam klavulanat.
• Dikombinasi dengan piperasilin (8:1), karena
punya sifat farmakokinetik yang sangat mirip.

Sultamisilin
• Gabungan antara sulbaktam dan
ampisilin yang dihubungkan
jembatan metilen
 Karbapenem
Cincin tiazolidin diganti dg
ikatan rangkap dan gugus
metilen

Subtituen yang terikat pada cincin β-laktam

(R2) berfungsi untuk memodifikasi
lipofilitas, meningkatkan stabilitas thd β-
laktamase dan menunjang pengikatan
dengan enzim sasaran
 turunan karbapenem pertama
Tienamisin dari fermentasi Staphylococcus
cattleya

Ikatan rangkap pada cincin menyebabkan

c senyawa tidak stabil dalam larutan.

Mudah terhidrolisis oleh enzim DHP-I di ginjal sehingga

menjadi inaktif

Imepenem
N-formimidoil derivat tienamisin

Mengubah gugus amin primer pada

tienamisin menjadi gugus fungsi non
nukleofilik yang dapat meningkatkan
stabilitas senyawa
 Meropenem
• Aktivasi thd gram negatif lebih besar dr pada
imepenem dan lebih kecil terhadap bakteri
gram positif
• Tidak dihidrolisis oleh DPH-I

Biapenem

• Sifat dan aktivitasnya mirip dengan

meropenem
• Potensinya sedikit lebih besar dari eropenem
Oksapenem
• Diisolasi dari streptomyces
clavuligerus
• aktivitas antibakteri rendah
tapi sangat aktif sebagai
deaktivator b-laktamase yang
dihasilkan oleh bakteri yang
kebal terhadap penisilin atau
sefalosporin
• Sering dikombinasi dengan
turunan penisilin untuk
memperpanjang efek
antibakterinya
 Turunan β-Laktam monosiklik
Norkadisin A Mempunyai gugus oksimino dalam bentuk
konfigurasi sin dan rantai samping D-3-
amino-karboksipropil yang berperan thd
aktivitas antibakteri
c

Aktivitas β-Laktam ↑
Sulfazesin Stabilitas hidrolisis kimia↓

c
• Meningkatkan stabilitas
terhadap β-Laktamase
• Meningkatkan aktivitas
terhadap bakteri gram-negatif
• Menurunkan aktivitas terhadap
bakteri gram-positif
Astreonam
Adanya gugus sulfamat yang bersifat
elektronegatif kuat dan gugus hidrofil lain
meningkatkan aktivitas cincin β-laktam serta
melindungi dari serangan β-laktamase .
Pemasukan gugus 4-metil meningkatkan stabilitas
terhadap β-laktamase.

Tigemonam
Penambahan gugus metil pada cincin dan dimetil
pada rantai samping, membuat senyawa tahan
pada asam lambung.

• Nempunyai stabilitas yang beasar

terhadap β-laktamase , spektrum dan
aktivitasnya serupa aztreonam.