HUBUNGAN STRUKTUR-

AKTIVITAS ANTIBIOTIK

Kelompok II
 PENGERTIAN ANTIBIOTIK

Senyawa kimia khas yang dihasilkan oleh organisme hidup,

termasuk turunan senyawa dan struktur analognya yang dibuat
secara sintetik, dan dalam kadar rendah mampu menghambat proses
penting dalam kehidupan satu spesies atau lebih mikroorganisme

Berdasarkan struktur kimianya antibiotika dibagi menjadi sebelas kelompok yaitu

antibiotika β-laktam (turunan penisilin, sefalosporin, β-laktam nonklasik), turunan
amfenikol, turunan tetrasiklin, turunan aminoglikosida, turunan makrolida, turunan
polipeptida, turunan linkosamida, turunan poliem, turunan ansamisin, turunan
antrasiklin dan fosfomisin.
Antibiotika yang strukturnya mengandung cincin β-laktam untuk pengobatan
infeksi bakteri
Antibiotic β-laktam dibagi menjadi tiga kelompok yaitu turunan penisilin,
sefalosporin dan β-laktam nonklasik
Pada tingkat molekul, mekanisme kerja antibiotika β-laktam ditunjukkan oleh serangan
nukleofil dari gugus hidroksil serin enzim transpeptidase pada karbonil karbon cincin
β-laktam yang bermuatan positif, sehingga terjadi hambatan biosintesis peptidoglika.
Akibatnya dinding sel menjadi lemah, dan karena tekanan turgor dari dalam,
dinding sel akan pecah atau lisis sehingga bakteri mengalami kematian
1. Turuna Penisilin

• Turunan penisilin adalah senyawa bakterisid dengan indeks terapetik

tinggi, bekerja lebih besar pada fasa perbanyakan mikroorganisme
disbanding pada fasa istirahat yang sering digunakan untuk pencegah
dan pengobatan infeksi yang sering disebabkan oleh bakteri tertentu
• Penisilin yang banyak digunakan secara luas, antara lain adalah
benzilpenisilin, penisilin G prokain, penisilin benzatin, penisilin V,
fenetisilin, metisilin, nafsilin, oksasilin. Ampisilin, amoksisilin, dan
tikarsilin
2. Turuan Sefalosporin
• Turunan sefalosporin adalah senyawa bakterisid dengan
indeks terapetik (batas keamanan) tinggi, efektif untuk
pengobatan infeksi staphylococcus sp. dan streptococcus
sp. yang telah tahan terhadap penisislin, E.coli dan
P.mirabilis dan digunakan secara luas untuk pencegah
infeksi selama dan sesudah pembedahan.
• Contoh: sefaleksin, sefradin, sefaklor,sefiksim, dan
sefpiron
 TURUNAN AMFENIKOL

• Turunan amfenikol merupakan senyawa

bakteriostatik dengan spektrum luas,
bersifat mudah larut dalam lemak sehingga
mudah menembus sel bakteri. Contoh:
KLoramfenikol
Kloramfenikol dan tiamfenikol

• Mekanisme kerja : Menghambat biosintesis protein pada siklus

pemanjangan rantai asam amino, yaitu dengan menghambat
pembentukkan ikatan peptida. Setelah menembus sel bakteri,
turunan amfenikol mengikat subunit ribosom 50-S secara
terpulihkan, menghambat enzim peptidil transferase sehingga
mencegah penambahan asam amino pada rantai peptida.
• Akibatnya terjadi hambatan pembentukkan ikatan peptida dan
biosintesis protein, dan hal ini terjadi selama antibiotika tetap terikat
oleh ribosom.
 Turunan Tetrasiklin
• Turunan tetrasiklin adalah senyawa bakteriostatik, mempunyai sifat
pembentuk kelat, diduga aktivitas antiakterinya disebabkan oleh
kemampuan untuk menghilangkan ion-ion logam yang penting bagi
kehidupan bakteri, seperti ion Mg. Tempat kerja turunan tetrasiklin
adalah pada ribosom bakteri
• Didalam sel bakteri, tetrasiklin mengikat secara khas dan
terpulihkan ribosom 30-S, menghambat jalan masuk aminoasil-
tARN ke tempat aseptor A pada kompleks mARN-ribosom,
menghalangi penggabungan asam amino ke rantai peptida dan
menyebabkan hambatan sintesis protein
• Contoh: tetrasiklin, klortesiklin, sansiklin, metasiklin, etamosiklin
 Aminoglikosida

• Aminoglikosida merupakan
senyawa bakterisid, dapat
menghambat pertubuhan
bakteri gram positif dan
gram negatif serta efektif
terhadap mikrobakteri
• Contoh: Neomisin sulfat,
Gentamisin sulfat,
Tobramisin sulfat, Amikasin
sulfat (Amikin, mikasin),
Netilmisin sulfat
(Netromicyn), Dibekasin Gentramisin
sulfat (Dibekacin),
framisetin sulfat.
Makrolida
• Turunan makrolida adalah senyawa bakteriostatik dan hanya efektif
pada mikroorganisme yang membelah
• Mekanisme : Turunan ini mengikat secara tak terpulihkan sub unit
ribosom 50-S bakteri atau dekat tempat donor P sehingga memblok
ikatan tRNA dengan tempat tersebut dan mencegah translokasi
peptida-peptida dari tempat aseptor A ke tempat donor P. Pengikatan
ini hanya terjadi bila sub unit 50-S bebas dari molekul tRNA yang
berhubungan dengan rantai peptida nasen sehingga yang diblok
hanyalah sintesis homopeptida polimer tinggi, sedang peptida-peptida
kecil tetap diproses secara normal.
• Contoh : Eritromisin stearat (Ebalin, Erithrocyn, Eryc, Pharothrocin,
Kalthrocin,Kenthrocin), spiramisin
 Polipeptida

• Antibiotika polipeptida mempunyai struktur sangat kompleks,

mengandung polipeptida yang biasanya membentuk suatu siklik.
• Mekanisme: Antibiotika polipeptida mempunyai struktur sangat
kompleks, mengandung polipeptida yang biasanya membentuk suatu
siklik.
• Contoh: Basitrasin adalah bakteriolitik hanya pada fase pertumbuhan
bakteri, dapat menghambat secara langsung enzim peptidoglikan
sintase dan menyebabkan hambatan pembentukan dinding sel bakteri
sehingga bakteri mengalami kematian.
 Linkosamida
• Turunan linkosamida adalah antibiotika yang mengandung
sulfur, dikarakterisasi oleh 4-alkil asam pipekolat atau asam
higrat yang terikat pada alkil 6-amino--tiooktopiranosida
melalui sambungan amida. Turunan ini mengandung gugus
yang bersifat basa, yaitu N-pirolidin atau N-piperidin, dam
dapat membentuk garam yang mudah larut dalam air.
• Turunan linkosamida dapat mengikat secara kuat ribosom
sub unit 50-S bakteri dan menghambat reaksi enzim peptidil
transferase sehingga mencegah pembentukan ikatan peptida
dan menghambat sintesis protein bakteri
• Contoh : Linkomisin HCL, Klindamisin HCL
 Turunan Polien

 Antibiotika turunan polien dihasilkan oleh streptomyces sp,

dikarakterisasi oleh adanya cincin besar yang mengandung
lakton dan ikatan rangkap terkonjugasi. Antibiotika polien
tidak mempunyai aktivitas antibakteri atau antiriketsia,tetapi
aktif terhadap jamur.
 Contoh antibiotika polien, yang banyak di gunakan sebagai
antijamur adalah amfoterisin B, kandisidin dan nistatin.
Turunan Ansamisin
• Turunan anmasin pada umumnya dihasilkan oleh
Streptomyces sp, dikarakterisasi oleh adanya struktur siklik
yang mengandung gugus aromatik dan jembatan makrosiklik
alifatik panjang, yang dinamakan ansa, diantara posisi dua inti
aromatik yang tidak saling berdekatan.
• Pada umumnya turunan ansamisin menimbulkan toksisitas
tinggi dan hanya satu yang digunakan dalam klinik, yaitu
rifampisin.pada umumnya rifampisin digunakan sebagai obat
anti tuberkulosis.
 Turunan
Antrasiklin

• Antrasiklinon adalah aglikon yang mengandung

kromofor antrakuinon dan rangka hidrokarbon yang
linier, mirip dengan tetrasiklin.
• Pada umumnya turunan antrasiklin digunakan
sebagai obat antikanker. Contoh: daun orubisin HCl,
doksorubisin HCl, epirubisin dan plikamisin
(mitramisin).