ANTIBIOTIK BETALAKTAM

Kelompok
NAMA ANGGOTA :
ARYATI CAHYARAMDHANI G70115049
ANTIBIOTIK BETA-LAKTAM

Antibiotik beta laktam merupakan golongan antibiotika yang

pertama kali ditemukan. Meskipun sampai sekarang banyak
golongan antibiotika dengan berbagai variasi sifat dan
efaktivitasnya terhadap bakteri, namun demikian antibiotika
ini masih sering dipergunakan sebagai obat pertama dalam
mengatasi suatu infeksi.
 TURUNAN PENISILIN
Penisilin merupakan
kelompok antibiotika Beta
Laktam yang telah lama
dikenal. Pada tahun 1928 di
London, Alexander Fleming
menemukan antibiotika
pertama yaitu Penisilin.
Penisilin diproduksi oleh berapa
jenis jamur, seperti jamur
Penicillium notatum, Penicillium
chrysogenum, serta beberapa
jenis jamur yang tergolong di
dalam genus Streptomyces.
Sifat-sifat yang dimiliki oleh penisilin
adalah sebagai berikut:
1. Menghambat atau membunuh patogen tanpa merusak
inang (host).
2. Bersifat bakteriosidal dan bukan bakteriostatik.
3. Tidak menyebabkan resistensi pada kuman.
4. Berspektrum luas, yaitu dapat menghambat pertumbuhan
bakteri Gram-positif dan bakteri Gram-negatif.
5. Tidak bersifat alergenik atau menimbulkan efek samping bila
digunakan dalam jangka waktu yang lama.
6. Tetap aktif di dalam plasma, cairan badan, atau eksudat.
7. Larut di dalam air dan bersifat stabil.
8. Bacteriosidal level, di dalam tubuh cepat dicapai dan dapat
bertahan untuk waktu yang lama.
PENGGOLONGAN PENISILIN
Penisilin dapat dibagi menjadi dua golongan utama, yaitu:
1. Penisilin biosintetik
2. Penisilin semisintetik
KLASIFIKASI PENISILIN
Berdasarkan aktivitas antimikrobanya klasifikasi turunan penisilin
dibagi menjadi lima kelompok, yaitu :
1. Penisilin G dan penisilin V yang sangat aktif terhadap kokus gram
positif, tetapi mudah dihidrolisir oleh penisilanase. Sehingga obat
ini tidak aktif terhadap sebagian besar strain stafilokokus.
2. Penisilin retensi penisilanase seperti metisilin, nafsilin, oksasilin,
kloksasilin, diklosasilin, kurang sensitif terhadap mikroorganisme
yang sensitif terhadap penisilin G, tetapi merupakan obat pilihan
terhadap Staphylococcus aureus penghasil penisilanase.
3. Ampisilin, amoksisilin dan hetasilin termasuk satu grup penisilin
dimana aktivitas antimikrobanya lebih luas termasuk mikroba
gram negatif seperti Hemofilus influenza, Eshericia coli, Prosteus
mirabilis.
4. Karbenislin, tikarsilin, dan azlosilin digunakan untuk Pseudomonas,
Enterobacter, dan spesies Proteus.
5. Grup penisilin baru. Mezlosin dan piperasilin berguna untuk
Klebsiela dan mikroorganisme gram negatif tertentu.
Turunan Sefaloporin
Sefalosporin Generasi I
Digunakan diklinik sejak 1960-1970
Spektrum antibakteri sempit, terutama aktif terhadap cocci,
kecuali enterococci, E coli, K. pneumonia, P. mirabilis,
Salmonella sp, dan Shigella sp.
Tahan terhadap -laktamase luar sel yang dihasilkan oleh S.
aureus, tetapi tidak tahan bila dihasilkan oleh bakteri gram
negatif.
Waktu paro eliminasinya relatif pendek dan kemampuan
menembus cairan serebrospinal rendah.
Contoh : sefadroksil, sefazolin, sefasetril, sefaleksin,
sefaloridin, sefalotin Na, sefapirin dan sefradin.
Sefalosporin Generasi II
Digunakan diklinik sejak 1970
Spektrum antibakteri = generasi I, tetapi lebih aktif terhadap
bakteri gram negatif enterik.
Waktu paro eliminasinya = generasi I, dan kemapuan untuk
menembus cairan serebrospinal lebih baik.
Contoh : sefaktor, sefamandol, nafat, sefotetan di-Na,
sefbuperazon, sefmetazol, sefoksitin, sefuroksin Na
dansefuroksim aksetil.
Sefalosporin Generasi III
Diperkenalkan untuk penggunaan klinik tahun 1980
Spektrum antibakteri lebih luas dibanding generasi II.
Aktif terhadap bakteri gram negatif yang telah resisten.
Kurang aktif terhadap gram positif.
Lebih tahan terhadap -laktamase.
Contoh : sefmenoksin HCL, sefiksim, sefpirom, sefprozil,
sefodizim, sefotaksim Na, seftazidim, seftizoksim Na,
seftibuten, seftriakson Na, sefminox, sefoperazon Na,
sefotiam, sefpimizol, sefsulodin, sefpodoksim, sefetamet
dan moksalaktam.
Sefalosporin Generasi IV
Diperkenalkan untuk penggunaan klinik sejak 1995.
Spektrum antibakteri lebih luas dibanding generasi III.
Aktif terhadap bakteri gram negartif yang telah resisten.
Lebih tahan terhadap -laktamase.
Contoh : sefepim dan sefirom.
Golongan -Lactams Non Siklik
Antibiotika yang mengandung cincin -lactams, yang
kadang-kadang bergabung dengan cincin lain yang terdiri
dari 5 atau 6 atom.
Turunan -Lactams Non Siklik

1. Asam Amidinopenisilanat
2. Asam Penisilanat
3. Karbapenem
4. Oksapenem
5. -Lactams monosiklik
Asam Amidinopenisilanat
Struktur Asam Amidinopenisilanat berhubungan
dengan penisilin. Aktivitasnya cukup efektif terhadap
bakteri gram negative, termasuk Enterobacteriaceae.

Kombinasi dengan antibiotika -lactam lain

menunjukkan efek sinergis karena turunan ini teikat oleh
protein bakteri yang berbeda.

Contoh : Amdinosilin, Bakmesilinam, dan Pivmesilinan

STRUKTUR TURUNAN
Asam Amidinopenisilanat
1. Amdinosilin, merupakan senyawa yang
tidak tahan terhadap asam dan tidak di
absorbsi oleh saluran cerna, sehingga
diberikan secara injeksi IV atau IM. Dosis :
10 mg/kg BB setiap 4 jam, untuk infeksi
yang berat.

2. Bakmesilinam dan Pivmesilinam,

merupakan ester ganda amdinosilin.
Bentuk pra-obat yang dapat diberikan
secara oral. Obat mudah diabsorbsi di
saluran cerna dan di tubuh segera
terhirolisis melepaskan senyawa induk
aktif. Dosis oral : 400 mg 3-4 dd.
Asam Penisilanat
Turunan asam penisilanat didapat dari hasil modifikasi 6-APA dan
digubakan sebagai penghambat enzim B-Laktamase. Biasanya
diberikan dalam bentuk kombinasi atau digabungkan dengan B-
lactam klasik seperti ampisilin atau amoksisilin

Contoh : Sulbaktam, Pivsulbaktam, dan Sultamisilin

STRUKTUR TURUNAN
ASAM PENISILaNAT
1. Sulbaktam, merupakan turunan
asam penisilanat yang pertama kali
digunakan dalam klinik. Pada
umumnya obat diberikan secara
parenteral karena absrobsi oleh
saluran cerna rendah.
2. Pivsulbaktam, adalah pra-obat
sulbaktam yang dapat diberikan
secara oral. Obat mudah di
absorbs oleh saluran cerna, dan di
tubuh segera terhidrolisis
melepaskan senyawa induk aktif.
karbapenam
Aktivitas antibakteri karbapenam tergantung pada tegangan
cincin dan efek elektronik dari ikatan rangkap yang
berdekatan. Adanya subtituen di sekeliling berfungsi untuk
memodifikasi lipofilita, meningkatkan stabilitas terhadap -
lactamase dan menunjang pengikatan dengan enzim sasaran
sehingga menghasilkan senyawa antibakteri dengan aktivitas
serupa dengan sefalosporin
Contoh : Asparenomisin A, imipenem, Karpetimisin C, dan
asam olivanat.
STRUKTUR TURUNAN
KARBAPENAM
1. Asparenomisin A dan
imipenem, antibiotika dengan
spectrum luas dan aktif
terhadap bakteri gram positif
dan gram negative.
2. Karpetimisin C dan asam
olivanat mengandung gugus
sulfat yang dapat
meningkatkan aktivitasnya
sebagai penghambat -
lactamase.
OKSAPENEM
Salah satu turunan -lactams
nonklasik, contohnya asam klavulanat.
Asam kluvalanat dapat di isolasi dari
Streptomyces clavuligerus,
mempunyai aktivitas antibakteri
rendah tetapi sangat aktif sebagai
deactivator -lactamase yang
dihasilkan oleh bakteri yang tahan
terhadap penisilin atau sefalosporin.
Asam klavulanat digunakan dalam
bentuk kombinasi dengan turnan
penisilin, untuk memperpanjang efek
antibakterinya.
Turunan -lactams monosiklik
Salah satu turunan -lactams nonklasik, contohnya
nokarsidin A, Astreonam, sulfazesin.

Nokarsidin A dihasilkan oleh Nicordia uniformis,

Nokarsidin A efektif terhadap bakteri gram positif dan
gram negative, Neisseria sp. , Proteus sp., Pseudomonas
auruginosa dan Euschereria coli.
Turunan -lactams monosiklik
Astreonam adalah turunan monobaktam yang
mempunyai stabilitas tinggi terhadap -lactamase.

Sulfazesin adalah turunan monobaktam yang efektif

terhadap bakteri gram negative terutama
Enterobacteriaceae.